1-(4-chloro-phenyl)-2-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-ethanone | 56923-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chloro-phenyl)-2-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-ethanone
• 英文别名: Ethanone, 1-(4-chlorophenyl)-2-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-；1-(4-chlorophenyl)-2-(1-methylimidazol-2-yl)ethanone
• CAS: 56923-88-7
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O
• 分子量: 234.685
• InChiKey: IZUJXVRZYDUZJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chloro-phenyl)-2-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-ethanone 在 sodium hydroxide 、 甲烷磺酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 41.08h， 生成 Methanesulfonate8-(4-chloro-phenyl)-6-hydroxymethyl-1-methyl-5,6-dihydro-1H-imidazo[1,2-d][1,4]oxazepin-4-ylium;
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-6,9-环氧-9-芳基-5,6,9,10-四氢-1 H-咪唑的合成，1 H和13 C-NMR光谱，晶体结构和开环[3,2 - ë ] [2 ħ -1,5-] oxazocinium甲磺酸盐†

  摘要：

  甲磺酸催化1-（4-氯-和2,4-二氯苯基）-2-（1-甲基-2-咪唑-唑基）乙酮1a和1b与甘油的反应生成顺式和反式-{2-卤代芳基-2-[（（1-甲基-2-咪唑基）甲基] -4-羟甲基} -1，3-二氧戊环2a和2b，顺式/反比为2：1 。除了这些五元缩酮以外，1a与甘油的反应还产生了少量的反式-{2-（4-氯苯基）-2-[（1-甲基-2-咪唑基）甲基] -5-羟基} -1 ，3-二恶烷（3a，7％）。甲磺酰氯与顺式反应-1形成相应的甲磺酸盐，cis - 4，其迅速环化为标题化合物5。5个配位的1-甲基-5,6-二氢-6-羟甲基-8-（4-氯-和2,4-二氯苯基）-1 H-咪唑并[3,2- d ] [1]的碱催化开环，4]甲氮杂氧杂pin鎓7。5或7的酸催化水解提供了1-甲基-2-[（4-氯-和2,4-二氯）苯甲酰基] -3-[（2,3-二羟基）-1-丙基]咪唑鎓盐12。结构证明基于广泛的1

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340537

文献信息

• Synthesis,¹H- and¹³C-NMR spectra, crystal structure and ring openings of 1-methyl-6,9-epoxy-9-aryl-5,6,9,10-tetrahydro-1<i>H</i>-imidazo [3,2-<i>e</i>] [2<i>H</i>-1,5] oxazocinium methanesulfonate
  作者：Subhash P. Upadhyaya、Frank S. Davis、Jae Jeong Lee、Kyaw Zaw、Ludwig Bauer、Norman E. Heimer

  DOI：10.1002/jhet.5570340537

  日期：1997.9

  The reaction of methanesulfonyl chloride with cis-1 formed the corresponding methanesulfonates, cis-4, which rapidly cyclized to the title compounds 5. Base-catalyzed ring opening of 5 furnished 1-methyl-5,6-dihydro-6-hydroxymethyl-8-(4-chloro- and 2,4-dichlorophenyl)-1H-imidazo[3,2-d][1,4]oxazepinium methanesulfonates 7. Acid-catalyzed hydrolyses of 5 or 7 provided 1-methyl-2-[(4-chloro- and 2,4

  甲磺酸催化1-（4-氯-和2,4-二氯苯基）-2-（1-甲基-2-咪唑-唑基）乙酮1a和1b与甘油的反应生成顺式和反式-2-卤代芳基-2-[（（1-甲基-2-咪唑基）甲基] -4-羟甲基} -1，3-二氧戊环2a和2b，顺式/反比为2：1 。除了这些五元缩酮以外，1a与甘油的反应还产生了少量的反式-2-（4-氯苯基）-2-[（1-甲基-2-咪唑基）甲基] -5-羟基} -1 ，3-二恶烷（3a，7％）。甲磺酰氯与顺式反应-1形成相应的甲磺酸盐，cis - 4，其迅速环化为标题化合物5。5个配位的1-甲基-5,6-二氢-6-羟甲基-8-（4-氯-和2,4-二氯苯基）-1 H-咪唑并[3,2- d ] [1]的碱催化开环，4]甲氮杂氧杂pin鎓7。5或7的酸催化水解提供了1-甲基-2-[（4-氯-和2,4-二氯）苯甲酰基] -3-[（2,3-二羟基）-1-丙基]咪唑鎓盐12。结构证明基于广泛的1