3-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1,2,4-triazine | 62230-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1,2,4-triazine
• CAS: 62230-37-9
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN₃
• 分子量: 267.717
• InChiKey: UWCINBOINDAQKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-styrylpyrrolidine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 六氟异丙醇 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  通过溶剂氢键实现 1,2,4,5-四嗪的选择性 N1/N4 1,4-环加成

  摘要：

  描述了一种前所未有的 1,2,4,5-四嗪的 1,4-环加成（vs 3,6-环加成），其中预制或原位生成的芳基共轭烯胺由六氟异丙醇 (HFIP) 的溶剂氢键促进，即在温和的反应条件（0.1 M HFIP，25 °C，12 小时）下进行。该反应构成了 1,2,4,5-四嗪的两个氮原子 (N1/N4) 之间的正式 [4 + 2] 环加成，然后是腈的正式逆 [4 + 2] 环加成损失和芳构化生成 1,2,4-三嗪衍生物。影响反应模式显着变化的因素，反应参数的优化，通过醛和酮原位生成烯胺实现的范围和简化，3,6-双（硫甲基）-1,2的反应范围,4,5-四嗪, 参与调查 1,2, 详细介绍了 4,5-四嗪以及对该反应的关键机理见解。鉴于其简单性和呼吸性，该研究建立了一种新方法，可在温和条件下从容易获得的起始材料中简单有效地一步合成 1,2,4-三嗪。尽管替代质子溶剂（例如，MeOH 与 HFIP）提供了传统

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09775

文献信息

• Synthesis of 1,2,4-Triazine Compounds via Two Distinct One-Pot Domino Protocols
  作者：Yafeng Liu、Xin Guo、Dong Tang、Jing Wang、Ping Wu、Jianwei Han、Baohua Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201600922

  日期：2017.8

  1,2,4‐Triazine compounds were synthesized via two coupled domino strategies employing simple and readily available arylacetaldehydes/arylethyl alcohols as starting materials. The reactions proceed smoothly in one pot with the advantages of high functional groups tolerance, being transition metal‐free, and employing environmentally friendly oxidants such as I2 and IBX, providing access to the desired

  1,2,4-三嗪化合物是通过两种偶联的多米诺骨牌策略合成的，采用简单易得的芳基乙醛/芳基乙醇作为原料。该反应可在一个反应​​釜中顺利进行，具有高官能团耐受性，无过渡金属且使用环境友好的氧化剂（例如I 2和IBX）的优势，从而以优异的收率获得了所需的1,2,4-三嗪产品。
• Synthesis of 1,2,4-triazine derivatives via [4 + 2] domino annulation reactions in one pot
  作者：Dong Tang、Jing Wang、Ping Wu、Xin Guo、Ji-Hui Li、Sen Yang、Bao-Hua Chen

  DOI：10.1039/c5ra26638f

  日期：——

  and efficient [4 + 2] domino annulation reactions have been developed for the synthesis of 1,2,4-triazine derivatives. The strategies exhibit high performance with moderate to high yields, using easily available materials including ketones, aldehydes, alkynes, secondary alcohols and alkenes, representing a powerful tool for the formation of potentially biologically active derivatives.

  已开发出简单有效的[4 + 2]多米诺环化反应来合成1,2,4-三嗪衍生物。该策略使用容易获得的材料（包括酮，醛，炔烃，仲醇和烯烃）展示了具有中等至高收率的高性能，是形成潜在的具有生物活性的衍生物的有力工具。
• OROURKE M.; LANG JR. S. A.; COHEN E., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 5, 723-726
  作者：OROURKE M.、 LANG JR. S. A.、 COHEN E.

  DOI：——

  日期：——
• Selective N1/N4 1,4-Cycloaddition of 1,2,4,5-Tetrazines Enabled by Solvent Hydrogen Bonding
  作者：Zixi Zhu、Christopher M. Glinkerman、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jacs.0c09775

  日期：2020.12.9

  survey of participating 1,2,4,5-tetrazines, and key mechanistic insights into this reaction are detailed. Given its simplicity and breath, the study establishes a novel method for the simple and efficient one-step synthesis of 1,2,4-triazines under mild conditions from readily accessible starting materials. Whereas alternative protic solvents (e.g., MeOH vs HFIP) provide products of the conventional

  描述了一种前所未有的 1,2,4,5-四嗪的 1,4-环加成（vs 3,6-环加成），其中预制或原位生成的芳基共轭烯胺由六氟异丙醇 (HFIP) 的溶剂氢键促进，即在温和的反应条件（0.1 M HFIP，25 °C，12 小时）下进行。该反应构成了 1,2,4,5-四嗪的两个氮原子 (N1/N4) 之间的正式 [4 + 2] 环加成，然后是腈的正式逆 [4 + 2] 环加成损失和芳构化生成 1,2,4-三嗪衍生物。影响反应模式显着变化的因素，反应参数的优化，通过醛和酮原位生成烯胺实现的范围和简化，3,6-双（硫甲基）-1,2的反应范围,4,5-四嗪, 参与调查 1,2, 详细介绍了 4,5-四嗪以及对该反应的关键机理见解。鉴于其简单性和呼吸性，该研究建立了一种新方法，可在温和条件下从容易获得的起始材料中简单有效地一步合成 1,2,4-三嗪。尽管替代质子溶剂（例如，MeOH 与 HFIP）提供了传统