methyl 2,2-dimethyl-3-phenyl-3-(trimethylsilyloxy)propanoate | 159909-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,2-dimethyl-3-phenyl-3-(trimethylsilyloxy)propanoate
• 英文别名: methyl (3S)-2,2-dimethyl-3-phenyl-3-trimethylsilyloxypropanoate
• CAS: 159909-89-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃Si
• 分子量: 280.439
• InChiKey: ZNYZRVKWDLXDEJ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 苯甲醛 在 2C₄₅H₄₂N₃O₁₂^(3-)*3Zn⁽²⁺⁾ 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 2,2-dimethyl-3-phenyl-3-(trimethylsilyloxy)propanoate 、 methyl 2,2-dimethyl-3-phenyl-3-(trimethylsilyloxy)propanoate 、 methyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  手性金属有机骨架家族

  摘要：

  通过使用手性三官能连接物和多核锌簇，可以获得具有三维网络结构和开孔（> 30Å）的手性金属有机骨架。连接子H 3 ChirBTB- n由装饰有手性恶唑烷酮取代基的4,4'，4'-苯-1,3,5-三苯甲酸三苯甲酸酯（BTB）骨架组成。这些取代基的大小和极性决定了在溶剂热合成条件下形成的网络拓扑。所得的手性MOF甚至可以从溶液中吸附大分子。而且，它们是在Mukaiyama羟醛反应中的高活性路易斯酸催化剂。由于它们的手性官能化，它们显示出显着水平的对映选择性，从而证明了所采用的模块化设计概念的有效性。

  DOI：

  10.1002/chem.201002568

文献信息

• Mechanistic investigations of the Mukaiyama aldol reaction as a two part enantioselective reaction
  作者：Sachin G. Patel、Sheryl L. Wiskur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.083

  日期：2009.3

  Herein, we report a mechanistic investigation of an enantioselective tandem Mukaiyama aldol reaction, consisting of a carbon–carbon bond-forming reaction and a silylation protection step in which the enantioselectivity results exclusively from the silylation step. The reaction is carried out in the presence of a Lewis base paired with a chiral quarternary ammonium salt. Mechanistic studies indicate that

  本文中，我们报告了对映选择性串联Mukaiyama羟醛反应的机理研究，该反应由碳-碳键形成反应和甲硅烷基化保护步骤组成，其中对映选择性仅来自于甲硅烷基化步骤。该反应在路易斯碱与手性季铵盐配对存在下进行。机理研究表明，甲硅烷基化步骤的对映选择性是醛缩醛中间体的动力学拆分。还介绍了空间和电子对醛原料的影响。
• A Family of Chiral Metal-Organic Frameworks
  作者：Kristina Gedrich、Maja Heitbaum、Andreas Notzon、Irena Senkovska、Roland Fröhlich、Jürgen Getzschmann、Uwe Mueller、Frank Glorius、Stefan Kaskel

  DOI：10.1002/chem.201002568

  日期：2011.2.11

  Chiral metal–organic frameworks with a three‐dimensional network structure and wide‐open pores (>30 Å) were obtained by using chiral trifunctional linkers and multinuclear zinc clusters. The linkers, H3ChirBTB‐n, consist of a 4,4′,4′′‐benzene‐1,3,5‐triyltribenzoate (BTB) backbone decorated with chiral oxazolidinone substituents. The size and polarity of these substituents determines the network topology

  通过使用手性三官能连接物和多核锌簇，可以获得具有三维网络结构和开孔（> 30Å）的手性金属有机骨架。连接子H 3 ChirBTB- n由装饰有手性恶唑烷酮取代基的4,4'，4'-苯-1,3,5-三苯甲酸三苯甲酸酯（BTB）骨架组成。这些取代基的大小和极性决定了在溶剂热合成条件下形成的网络拓扑。所得的手性MOF甚至可以从溶液中吸附大分子。而且，它们是在Mukaiyama羟醛反应中的高活性路易斯酸催化剂。由于它们的手性官能化，它们显示出显着水平的对映选择性，从而证明了所采用的模块化设计概念的有效性。