3-butyl-5-bromomethylene-2(5H)-furanone | 883456-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-butyl-5-bromomethylene-2(5H)-furanone
• 英文别名: (5Z)-5-(bromomethylidene)-3-butylfuran-2-one
• CAS: 883456-52-8
• 化学式: C₉H₁₁BrO₂
• 分子量: 231.089
• InChiKey: HZADHYVRWJXVFZ-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-n-butyl-2(5H)-furanone 在 溴 、 silica gel 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 3-butyl-5-bromomethylene-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  A new route towards fimbrolide analogues: importance of the exomethylene motif in LuxR dependent quorum sensing inhibition

  摘要：

  通过一种新的合成序列，合成了十六种芬布罗类（溴化的3-取代-5-亚甲基-2(5H)-呋喃酮）类似物，这些化合物是天然存在的细菌群体感应（QS）抑制剂。实验证明了亚甲基团的重要性，无论是溴化的还是非溴化的，在LuxR依赖的QS抑制中。其中一种活性最强的呋喃酮型QS抑制剂被鉴定出来，其IC50值为0.6 μM。

  DOI：

  10.1039/c2md20298k

文献信息

• ANTIMICROBIAL COATINGS
  申请人：Tyco Healthcare Group LP

  公开号：EP2024113A1

  公开（公告）日：2009-02-18
• Antimicrobial Coatings
  申请人：Stopek Joshua B.

  公开号：US20090182337A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  An antimicrobial coating is provided for use on textiles, medical devices, packaging materials, and the like. The antimicrobial coating includes a halogenated furanone.
• [EN] B. ANTHRACIS PREVENTION AND TREATMENT: MUTANT B. ANTHRACIS LACKING LUXS ACTIVITY AND FURANONE INHIBITION OF GROWTH, AI-2 QUORUM SENSING, AND TOXIN PRODUCTION<br/>[FR] PREVENTION ET TRAITEMENT DES INFECTIONS PROVOQUEES PAR B.ANTHRACIS : B.ANTHRACIS MUTANTE NE POSSEDANT PAS L'ACTIVITE LUXS, ET INHIBITION PAR DES FURANONES DE LA CROISSANCE ET DU 'QUORUM SENSING'' PAR LE BIAIS DE AI-2, ET PRODUCTION DE TOXINES
  申请人：UNIV NEW YORK

  公开号：WO2005005598A2

  公开（公告）日：2005-01-20

  [EN] The present invention pertains to the discovery that B. anthracis possesses a luxS gene that encodes a functional LuxS polypeptide, and that B. anthracis synthesizes a functional AI-2 quorum-sensing molecule. The invention provides mutant B. anthracis bacteria lacking the function of the luxS gene, which do not produce a functional AI-2 molecule and have growth defects compared to wild-type B. anthracis. The invention also concerns methods for inhibiting the growth of B. anthracis, or for preventing or treating B. anthracis infection, by inhibiting the activity of the B. anthracis LuxS polypeptide, or by exposure of the B. anthracis to furanone. In particular, the invention concerns the use of furanone, a compound that inhibits Al-2-mediated quorum-sensing, to inhibit the growth of B. anthracis, to inhibit B. anthracis toxin production, particularly that of protective antigen, and to prevent or treat B. anthracis infection. The invention also provides methods to prevent B. anthracis infection, or enhance an immune response to B. anthracis infection, by administering a vaccine comprising a B. anthracis cell in which the luxS gene is mutated.
  [FR] La présente invention concerne la découverte que B.anthracis possède un gène luxS qui code un polypeptide LuxS fonctionnel et que B.anthracis synthétise une molécule 'quorum sensing'' AI-2 fonctionnelle. Cette invention concerne des bactéries B.anthracis mutantes dépourvues de la fonction d'un gène luxS, qui ne produisent pas une molécule AI-2 fonctionnelle et présentent des défauts de croissance comparativement à B.anthracis de type sauvage. Cette invention concerne également des méthodes d'inhibition de la croissance de B.anthracis, ou de prévention ou encore de traitement des infections provoquées par B.anthracis, par l'inhibition de l'activité du polypeptide LuxS B.anthracis ou par l'exposition de B.anthracis à une furanone. Plus particulièrement, cette invention se rapporte à l'utilisation de la furanone qui est un composé qui inhibe le 'quorum sensing'' par le biais de AI-2, afin d'inhiber la croissance de B.anthracis, d'inhiber la production de toxine B.anthracis, notamment celle d'un antigène protecteur, et afin de prévenir ou de traiter l'infection provoquée par B.anthracis. Cette invention concerne également des méthodes de prévention de l'infection provoquée par B.anthracis, ou de facilitation d'une réponse immunitaire à l'infection provoquée par B.anthracis, par administration d'un vaccin comprenant une cellule de B.anthracis dans laquelle le gène luxS est muté.
• [EN] ANTIMICROBIAL COATINGS<br/>[FR] ENROBAGES ANTIMICROBIENS
  申请人：TYCO HEALTHCARE

  公开号：WO2007133782A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  [EN] An antimicrobial coating is provided for use on textiles,- medical devices, packaging materials, and the like. The antimicrobial coating includes a halogenated furanone.
  [FR] L'invention concerne un enrobage antimicrobien destiné à être utilisé sur des textiles, des dispositfs médicaux, des matières de conditionnement et analogues. L'enrobage antimicrobien de l'invention comprend une furanone halogénée.
• A new route towards fimbrolide analogues: importance of the exomethylene motif in LuxR dependent quorum sensing inhibition
  作者：Mohamad Sabbah、Maud Bernollin、Alain Doutheau、Laurent Soulère、Yves Queneau

  DOI：10.1039/c2md20298k

  日期：——

  Sixteen analogues of fimbrolides (brominated 3-substituted-5-methylene-2(5H)-furanones), naturally occurring bacterial quorum sensing (QS) inhibitors, were synthesized by a novel sequence. The importance of the methylene group, either brominated or non-brominated, in LuxR-dependent QS inhibition was demonstrated. One of the most active furanone-type QS inhibitors was identified, with an IC50 of 0.6 μM.

  通过一种新的合成序列，合成了十六种芬布罗类（溴化的3-取代-5-亚甲基-2(5H)-呋喃酮）类似物，这些化合物是天然存在的细菌群体感应（QS）抑制剂。实验证明了亚甲基团的重要性，无论是溴化的还是非溴化的，在LuxR依赖的QS抑制中。其中一种活性最强的呋喃酮型QS抑制剂被鉴定出来，其IC50值为0.6 μM。