1-propyl-1,2,4-triazole-5-carboxylic acid | 1234298-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-propyl-1,2,4-triazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Propyl-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid；2-propyl-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid
• CAS: 1234298-92-0
• 化学式: C₆H₉N₃O₂
• 分子量: 155.156
• InChiKey: NSUCHDVRWFQWSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 1-丙基-1,2,4-三唑 在 AuOH(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene) 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、150.0 kPa 条件下， 反应 12.25h， 以82%的产率得到1-propyl-1,2,4-triazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用 N-杂环卡宾金 (I) 配合物对 C-H 键进行羧化

  摘要：

  开发了一种高效的 [(NHC)Au(I)] 基（NHC = N-杂环卡宾）催化体系，用于芳族和杂芳族 CH 键的羧化。Au-OH 物质的显着碱强度是活化过程的起点，允许在不使用其他有机金属试剂的情况下轻松地对 CH 键进行官能化。

  DOI：

  10.1021/ja103429q

文献信息

• CARBOXYLATION CATALYSTS
  申请人：Nolan Steven P.

  公开号：US20130085276A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The use of a complex of the form Z—M—OR in the carboxylation of a substrate is described. The group Z is a two-electron donor ligand, M is a metal and OR is selected from the group consisting of OH, alkoxy and aryloxy. The substrate may be carboxylated at a C—H or N—H bond. The metal M may be copper, silver or gold. The two-electron donor ligand may be a phosphine, a carbene or a phosphite ligand. Also described are methods of manufacture of the complexes and methods for preparing isotopically labelled caboxylic acids and carboxylic acid derivatives.

  描述了在底物羧化反应中使用形式为Z—M—OR的复合物。其中，Z是一个双电子供体配体，M是金属，OR从包括OH、烷氧基和芳基氧基的基团中选择。底物可以在C—H或N—H键上进行羧化。金属M可以是铜、银或金。双电子供体配体可以是膦、卡宾或膦酸酯配体。还描述了复合物的制备方法以及制备同位素标记的羧酸和羧酸衍生物的方法。
• US9120711B2
  申请人：——

  公开号：US9120711B2

  公开（公告）日：2015-09-01
• [EN] CARBOXYLATION CATALYSTS<br/>[FR] CATALYSEURS DE CARBOXYLATION
  申请人：UNIV ST ANDREWS

  公开号：WO2011154700A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The use of a complex of the form Z-M-OR in the carboxylation of a substrate is described. The group Z is a two-electron donor ligand, M is a metal and OR is selected from the group consisting of OH, alkoxy and aryloxy. The substrate may be carboxylated at a C-H or N-H bond. The metal M may be copper, silver or gold. The two-electron donor ligand may be a phosphine, a carbene or a phosphite ligand. Also described are methods of manufacture of the complexes and methods for preparing isotopically labelled caboxylic acids and carboxylic acid derivatives.
• Carboxylation of C−H Bonds Using <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Gold(I) Complexes
  作者：Ine I. F. Boogaerts、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/ja103429q

  日期：2010.7.7

  A highly efficient [(NHC)Au(I)]-based (NHC = N-heterocyclic carbene) catalytic system for the carboxylation of aromatic and heteroaromatic C-H bonds was developed. The significant base strength of the Au-OH species is at the origin of the activation process and permits the facile functionalization of C-H bonds without the use of other organometallic reagents.

  开发了一种高效的 [(NHC)Au(I)] 基（NHC = N-杂环卡宾）催化体系，用于芳族和杂芳族 CH 键的羧化。Au-OH 物质的显着碱强度是活化过程的起点，允许在不使用其他有机金属试剂的情况下轻松地对 CH 键进行官能化。