(S)-5-Methyl-3-trimethylsilanyl-5H-furan-2-one | 902798-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S)-5-Methyl-3-trimethylsilanyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: (2S)-2-methyl-4-trimethylsilyl-2H-furan-5-one
• CAS: 902798-78-1
• 化学式: C₈H₁₄O₂Si
• 分子量: 170.283
• InChiKey: FASGNEDLCQZGQO-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-Methyl-3-trimethylsilanyl-5H-furan-2-one 在 吡啶 、 sodium hypochlorite 作用下， 反应 12.0h， 以51%的产率得到(1R,4S,5S)-4-methyl-1-trimethylsilyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  依帕内烯的选择性合成，其特征在于有效构建（Z）-2-碘-2-丁烯酸甲酯和（2R，3S，4S）-2-三甲基甲硅烷基-2,3-环氧-4-甲基-γ-丁内酯。

  摘要：

  [反应：见正文]（+）-Epolactaene以最长的线性顺序分14步合成。内酯中间体4的高效制备突显了该合成过程，该中间体仅需从市售（S）-3-butyn-2-ol中进行三个步骤即可。它还具有中间体9的完全立体控制合成，该中间体是通过使用Zr催化的炔烃甲基铝化和一系列Pd催化的有机锌交叉偶联反应（如均炔丙基化，直接乙炔化和甲基的烯基化）构建的（Z）-α-iodocrotonic酸（3）的酯。

  DOI：

  10.1021/ol060856u
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 (S)-4-trimethylsilyl-3-butyn-2-ol 在 二氯二茂钛 、 Isobutylmagnesium chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到(S)-5-Methyl-3-trimethylsilanyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  依帕内烯的选择性合成，其特征在于有效构建（Z）-2-碘-2-丁烯酸甲酯和（2R，3S，4S）-2-三甲基甲硅烷基-2,3-环氧-4-甲基-γ-丁内酯。

  摘要：

  [反应：见正文]（+）-Epolactaene以最长的线性顺序分14步合成。内酯中间体4的高效制备突显了该合成过程，该中间体仅需从市售（S）-3-butyn-2-ol中进行三个步骤即可。它还具有中间体9的完全立体控制合成，该中间体是通过使用Zr催化的炔烃甲基铝化和一系列Pd催化的有机锌交叉偶联反应（如均炔丙基化，直接乙炔化和甲基的烯基化）构建的（Z）-α-iodocrotonic酸（3）的酯。

  DOI：

  10.1021/ol060856u

文献信息

• Selective Synthesis of Epolactaene Featuring Efficient Construction of Methyl (<i>Z</i>)-2-Iodo-2-butenoate and (2<i>R</i>,3<i>S</i>,4<i>S</i>)-2-Trimethylsilyl-2,3-epoxy-4-methyl- γ-butyrolactone
  作者：Ze Tan、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ol060856u

  日期：2006.6.1

  see text] (+)-Epolactaene was synthesized in 14 steps in the longest linear sequence. The synthesis is highlighted by a highly efficient preparation of the lactone intermediate 4, which only requires three steps from the commercially available (S)-3-butyn-2-ol. It also features a fully stereocontrolled synthesis of the intermediate 9, which was constructed through the use of Zr-catalyzed methylalumination

  [反应：见正文]（+）-Epolactaene以最长的线性顺序分14步合成。内酯中间体4的高效制备突显了该合成过程，该中间体仅需从市售（S）-3-butyn-2-ol中进行三个步骤即可。它还具有中间体9的完全立体控制合成，该中间体是通过使用Zr催化的炔烃甲基铝化和一系列Pd催化的有机锌交叉偶联反应（如均炔丙基化，直接乙炔化和甲基的烯基化）构建的（Z）-α-iodocrotonic酸（3）的酯。