6-溴-4-(氯甲基)-7-羟基-2H-色烯-2-酮 | 223420-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-4-(氯甲基)-7-羟基-2H-色烯-2-酮
• 英文名称: 6-bromo-4-chloromethyl-7-hydroxycoumarin
• 英文别名: 6-bromo-7-hydroxy-4-chloromethylcoumarin；6-bromo-4-(chloromethyl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one；6-bromo-4-(chloromethyl)-7-hydroxychromen-2-one
• CAS: 223420-33-5
• 化学式: C₁₀H₆BrClO₃
• 分子量: 289.513
• InChiKey: TVUUWNOFLFDCFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C
• 沸点：
  417.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.785±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-4-(氯甲基)-7-羟基-2H-色烯-2-酮 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-溴-7-羟基-4-(羟甲基)香豆素
  参考文献：
  名称：

  开发氨基甲酸酯系香豆素作为笼型烟酰胺的光触发剂

  摘要：

  7-二乙基氨基香豆素或改性的DEACM-烟酰胺和6-溴-7-甲氧基香豆素-或BMCM-烟酰胺的合成已通过使烟酰基异氰酸酯与相应的香豆素烯丙基醇衍生物反应来完成。所得化合物含有N-酰基O-烷基氨基甲酸酯，作为一种新型连接键，用于用香豆素光引发剂引发烟酰胺的笼住，该香豆素光引发剂在光解时发生裂解。我们基于NBO和TD-FT计算的特定笼状烟酰胺设计可预测吸收波长和光裂解潜能。这项工作提供了一种潜在的通用方法，用于笼罩具有香豆素光不稳定保护基的酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.067
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸甲酯 、 4-溴间苯二酚 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到6-溴-4-(氯甲基)-7-羟基-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  A new tool to assess ceramide bioactivity: 6-bromo-7-hydroxycoumarinyl-caged ceramide

  摘要：

  迄今为止，天然长链神经酰胺的生物活性研究都是在将其溶于含有十二烷的有机溶剂混合物后提供给细胞进行的。我们合成了与(6-溴-7-羟基香豆素-4-基)甲基团偶联的神经酰胺。光笼式神经酰胺在中性pH的水溶液中用350 nm光可以有效释放，从而提供了一种有前景的新工具来研究神经酰胺的特性。

  DOI：

  10.1039/c1cc12345a

文献信息

• Nitrodibenzofuran: A One- and Two-Photon Sensitive Protecting Group That Is Superior to Brominated Hydroxycoumarin for Thiol Caging in Peptides
  作者：M. Mohsen Mahmoodi、Daniel Abate-Pella、Tom J. Pundsack、Charuta C. Palsuledesai、Philip C. Goff、David A. Blank、Mark D. Distefano

  DOI：10.1021/jacs.5b11759

  日期：2016.5.11

  cysteine-containing peptides where the thiol is masked with an NDBF group. This was accomplished by synthesizing Fmoc-Cys(NDBF)-OH and incorporating that residue into peptides by standard solid-phase peptide synthesis procedures. Irradiation with 365 nm light or two-photon excitation with 800 nm light resulted in efficient deprotection. To probe biological utility, thiol group uncaging was carried

  光可去除保护基团对于肽化学中的广泛应用很重要。使用 Fmoc-Cys(Bhc-MOM)-OH，可以轻松制备含有 Bhc 保护的半胱氨酸残基的肽。然而，这种受保护的硫醇在光解时可以发生异构化成死端产物（4-甲基香豆素-3-基硫醚）。为了规避光异构化问题，我们通过制备含半胱氨酸的肽，其中硫醇被 NDBF 基团掩盖，探索了使用硝基二苯并呋喃 (NDBF) 进行硫醇保护。这是通过合成 Fmoc-Cys(NDBF)-OH 并通过标准固相肽合成程序将该残基结合到肽中来实现的。用 365 nm 光照射或用 800 nm 光进行双光子激发可导致有效的脱保护。为了探索生物效用，使用源自蛋白质 K-Ras4B 的肽进行巯基解笼锁，以产生作为蛋白质法呢基转移酶已知底物的序列；在酶存在下对 NDBF 笼状肽进行辐照导致法呢基化产物的形成。此外，将人卵巢癌 (SKOV3) 细胞与法呢基化肽的 NDBF 笼式版本一起
• Chemically patterned hydrogels, manufacture and use thereof
  申请人：Shoichet Molly

  公开号：US20080286360A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  A chemically patterned modified hydrogel formed from a modified hydrogel is provided. The hydrogel is conjugated with a multiphoton photocleavable molecule. The molecule has a multiphoton-labile protective group and a protected group. The protective group is cleavable upon multiphoton excitation to deprotect the protected group, without substantial polymerization of the hydrogel. The chemically patterned modified hydrogel is formed by exposing the modified hydrogel to multiphoton excitation to deprotect a portion of the protected groups.

  提供了一种化学图案化的改性水凝胶，该水凝胶由改性水凝胶形成。水凝胶与多光子光可裂解分子偶联。该分子具有多光子敏感保护基团和受保护基团。保护基团在多光子激发下可裂解，以解除对受保护基团的保护，而不会显著聚合水凝胶。通过将改性水凝胶暴露于多光子激发以解除部分受保护基团的保护，形成化学图案化的改性水凝胶。
• PROTECTING GROUPS WITH INCREASED PHOTOSENSITIVITIES
  申请人：——

  公开号：US20020016472A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  Protecting groups derived from a halogenated coumarin group, a quinoline-2-one group, a xanthene group, a thioxanthene group, a selenoxanthene group, or an anthracene group are described. The protecting groups is photolabile and can be removed by irradiating the group with light, such as flash photolysis with ultraviolet radiation or pulsed infrared radiation.

  描述了源自卤代香豆素基团、喹啉-2-酮基团、咕吨基团、噻吨基团、硒吨基团或蒽基团的保护基团。这些保护基团对光敏感，可以通过照射该基团的光（如紫外线辐射的闪光光解或脉冲红外辐射）来去除。
• Visible light-induced nitric oxide release from a novel nitrobenzene derivative cross-conjugated with a coumarin fluorophore
  作者：Kai Kitamura、Naoya Ieda、Kazuhiro Hishikawa、Takayoshi Suzuki、Naoki Miyata、Kiyoshi Fukuhara、Hidehiko Nakagawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.075

  日期：2014.12

  dimethylnitrobenzene derivatives conjugated with coumarins were designed, synthesized and evaluated as photocontrollable NO donors. The optical properties and efficiency of photo-induced NO release were dependent upon the nature of the conjugation system. One of these compounds, Bhc-DNB (1), showed spatiotemporally well-controlled NO release in cultured cells upon exposure to light in the less-cytotoxic visible

  一氧化氮（NO）是内源性生物合成的众所周知的自由基分子，在哺乳动物中显示出各种功能。为了研究NO功能，可控NO供体，即响应于光而释放NO的化合物，有望潜在地有用。然而，大多数常规的NO供体需要有害的紫外线来释放NO。在这项研究中，设计，合成和评估了两种与香豆素共轭的二甲基硝基苯衍生物，作为光可控的NO供体。光诱导NO释放的光学性质和效率取决于缀合系统的性质。这些化合物之一Bhc-DNB（1）显示，在暴露于细胞毒性较小的可见光波长范围（400-430 nm）的光中时，培养细胞的NO释放在时空上得到了很好的控制。
• 光分解性カップリング剤
  申请人：学校法人神奈川大学

  公开号：JP2017160257A

  公开（公告）日：2017-09-14

  【課題】両末端に異なる反応性基を備え、二光子励起でも切断可能な光分解性カップリング剤を提供する。【解決手段】光分解性カップリング剤は、両末端に反応性基を有し、その間にクマリニルメチル型光分解性基を有する。クマリニルメチル型としては、一般式（１）又は（２）にて表される構造を備える。【選択図】 なし

  【课题】提供一种两端具有不同反应性基团，且可通过双光子激发进行切割的光解型偶联剂。【解决方法】光解型偶联剂在两端具有反应性基团，并在其间具有库马林基甲基型光解性基团。库马林基甲基型基团具有一般式（1）或（2）所表示的结构。【选择图】无。