6-溴-4-丁基-1,4-苯并恶嗪-3-酮 | 1373233-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 6-溴-4-丁基-1,4-苯并恶嗪-3-酮
• 英文名称: 6-bromo-4-butyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 6-Bromo-4-butyl-2H-1,4-benzoxazin-3-one；6-bromo-4-butyl-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 1373233-46-5
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₂
• 分子量: 284.153
• InChiKey: QTQAROGFSJPAQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-4-丁基-1,4-苯并恶嗪-3-酮 在 盐酸羟胺 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-butyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-6-yl)-N-hydroxyacrylamide
  参考文献：
  名称：

  新型 (E)-3-(3-Oxo-4-substituted-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-6-yl)-N-hydroxypropenamides 作为组蛋白脱乙酰酶抑制剂：设计，合成与生物评价

  摘要：

  在此，我们报告了新型 ( E )-3-(3-oxo-4-substituted-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-6-yl) 的设计、合成和评估- N -hydroxypropenamides ( 4 a – i , 7 a – g ) 靶向组蛋白脱乙酰酶。三种人类癌细胞系用于测试合成化合物的细胞毒性（SW620，结肠；PC-3，前列腺；NCI-H23，肺癌）；对 HDAC 的抑制活性；抗癌活性；以及它们对细胞周期和细胞凋亡的影响。因此，带有烷基取代基的化合物4 a – i似乎不如含苄基化合物7 a – g有效在所有生物测定中。化合物7 e – f被发现是最活跃的 HDAC 抑制剂，IC 50分别为 1.498±0.020 μM 和 1.794±0.159 μM。在细胞毒性和抗癌试验方面，7e和7f也显示出良好的活性，IC 50值在微摩尔范围内。此外，化合物7f对

  DOI：

  10.1002/cbdv.202201030
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-碘苯酚 在 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 6-溴-4-丁基-1,4-苯并恶嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化一锅法合成 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-ones 从 2-(o-卤代芳氧基) 酰氯和伯胺

  摘要：

  已开发出一种简便高效的 Cu(I) 催化一锅法合成 2H-1,4-benzoxazin-3-(4 H)-one 衍生物。2-(o-卤代芳氧基)酰氯和伯胺之间的缩合，然后是 Cu(I) 催化的分子内 CN 键偶联，得到了各种 2H-1,4-benzoxazin-3-(4 H)-ones优良的产量。可以方便地在 4 位上引入多样化的替代物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.612

文献信息

• Copper-catalyzed one-pot synthesis of 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-ones from 2-(o-haloaryloxy)acyl chlorides and primary amines
  作者：Qunxian Hu、Ziming Xia、Ling Fan、Jiening Zheng、Xiaoxia Wang、Xin Lv

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.612

  日期：——

  A facile and efficient Cu(I)-catalyzed one-pot synthesis of 2H-1,4-benzoxazin-3-(4 H)-one derivatives has been developed. The condensation between 2-(o-haloaryloxy)acyl chlorides and primary amines followed by Cu(I)-catalyzed intramolecular C-N bond coupling afforded a variety of 2H-1,4-benzoxazin-3-(4 H)-ones in good to excellent yields. Diversified substitutents on the 4-position could be conveniently

  已开发出一种简便高效的 Cu(I) 催化一锅法合成 2H-1,4-benzoxazin-3-(4 H)-one 衍生物。2-(o-卤代芳氧基)酰氯和伯胺之间的缩合，然后是 Cu(I) 催化的分子内 CN 键偶联，得到了各种 2H-1,4-benzoxazin-3-(4 H)-ones优良的产量。可以方便地在 4 位上引入多样化的替代物。
• Novel (<i>E</i>)‐3‐(3‐Oxo‐4‐substituted‐3,4‐dihydro‐2<i>H</i>‐benzo[<i>b</i>][1,4]oxazin‐6‐yl)‐<i>N</i>‐hydroxypropenamides as Histone Deacetylase Inhibitors: Design, Synthesis and Bioevaluation
  作者：Doan Minh Sang、Ik Ho Na、Duong Tien Anh、Do Thi Mai Dung、Nguyen Thi Thu Hang、Nguyen T. Phuong‐Anh、Pham‐The Hai、Dao Thi Kim Oanh、Truong Thanh Tung、Soo Jung Lee、Joo Hee Kwon、Jong Soon Kang、Sang‐Bae Han、Dinh Thi Thanh Hai、Nguyen‐Hai Nam

  DOI：10.1002/cbdv.202201030

  日期：2023.5

  Herein, we report the design, synthesis and evaluation of novel (E)-3-(3-oxo-4-substituted-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-6-yl)-N-hydroxypropenamides (4 a–i, 7 a–g) targeting histone deacetylases. Three human cancer cell lines were used to test the cytotoxicity of the synthesized compounds (SW620, colon; PC-3, prostate; NCI−H23, lung cancer); inhibitory activity towards HDAC; anticancer activity;

  在此，我们报告了新型 ( E )-3-(3-oxo-4-substituted-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-6-yl) 的设计、合成和评估- N -hydroxypropenamides ( 4 a – i , 7 a – g ) 靶向组蛋白脱乙酰酶。三种人类癌细胞系用于测试合成化合物的细胞毒性（SW620，结肠；PC-3，前列腺；NCI-H23，肺癌）；对 HDAC 的抑制活性；抗癌活性；以及它们对细胞周期和细胞凋亡的影响。因此，带有烷基取代基的化合物4 a – i似乎不如含苄基化合物7 a – g有效在所有生物测定中。化合物7 e – f被发现是最活跃的 HDAC 抑制剂，IC 50分别为 1.498±0.020 μM 和 1.794±0.159 μM。在细胞毒性和抗癌试验方面，7e和7f也显示出良好的活性，IC 50值在微摩尔范围内。此外，化合物7f对