6-溴-4-异丙氧基-2-甲氧基-3-甲基苯甲醛 | 863647-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-溴-4-异丙氧基-2-甲氧基-3-甲基苯甲醛
• 英文名称: 6-bromo-4-isopropoxy-2-methoxy-3-methylbenzaldehyde
• 英文别名: Wnhbvmafhkhscx-uhfffaoysa-；6-bromo-2-methoxy-3-methyl-4-propan-2-yloxybenzaldehyde
• CAS: 863647-50-1
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₃
• 分子量: 287.153
• InChiKey: WNHBVMAFHKHSCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-4-异丙氧基-2-甲氧基-3-甲基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(6-溴-4-异丙氧基-2-甲氧基-3-甲基)-N-(4-甲氧基苄基)氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of cichorine and zinnimidine

  摘要：

  描述了植物毒素菊碱和嗪亚胺的首次全合成。合成策略涉及芳香核上密集且多样化的官能团的顺序连接，然后是帕勒姆环化过程，产生嵌入标题化合物框架中的内酰胺单元。

  DOI：

  10.1039/b504602e
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-异丙氧基-3-甲基苯甲醛 在 盐酸 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 6-溴-4-异丙氧基-2-甲氧基-3-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of cichorine and zinnimidine

  摘要：

  描述了植物毒素菊碱和嗪亚胺的首次全合成。合成策略涉及芳香核上密集且多样化的官能团的顺序连接，然后是帕勒姆环化过程，产生嵌入标题化合物框架中的内酰胺单元。

  DOI：

  10.1039/b504602e

文献信息

• A new synthesis of the phytotoxin porritoxin
  作者：Anne Moreau、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.076

  日期：2006.6

  convenient synthesis of the phytotoxin porritoxin is described. Central to the approach employed is the formation of the isoindolinone template obtained via a directed lithiation/Parham cyclization process enabling the concomitant connection of an acetal appendage. Further conversion into the requisite hydroxyalkyl chain, selective deprotection, and O-prenylation complete the synthesis of the title

  描述了方便合成植物毒素卟啉的方法。所采用方法的核心是通过定向锂化/帕拉姆环化过程获得的异吲哚啉酮模板的形成，该过程能够同时连接乙缩醛。进一步转化成所需的羟烷基链，选择性脱保护和O-戊烯基化完成了标题化合物的合成。
• A New Total Synthesis of Porritoxin
  作者：Anne Moreau、Magali Lorion、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1021/jo052592f

  日期：2006.4.1

  A concise and efficient total synthesis of the phytotoxin porritoxin is described. The key step of the synthesis is based upon a Parham cyclization methodology which enables the creation of the lactam unit embedded in the title compound framework with the concomitant formation of the tethered hydroxyakyl chain.

  描述了一种简洁有效的植物毒素卟啉的全合成方法。合成的关键步骤基于Parham环化方法，该方法能够创建嵌入标题化合物框架中的内酰胺单元，并伴随形成束缚的羟基烷基链。

表征谱图