(2S,3S,4E)-5-benzenesulfonyl-2,3-epoxy-pent-4-en-1-yl trifluoroacetate | 471282-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4E)-5-benzenesulfonyl-2,3-epoxy-pent-4-en-1-yl trifluoroacetate
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[(E)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]oxiran-2-yl]methyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 471282-02-7
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃O₅S
• 分子量: 336.289
• InChiKey: KDSLSIUEXNFHFZ-JYLGIWJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4E)-5-benzenesulfonyl-2,3-epoxy-pent-4-en-1-yl trifluoroacetate 在 正丁基锂 、 三氯化铝 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S,3R,4E)-5-benzenesulfonyl-2,3-isopropylidenedioxy-pent-4-en-1-yl tosylate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective ring opening of epoxides. Enantioselective synthesis of 2,3,4-trisubstituted five-membered heterocycles

  摘要：

  By using the appropriate protecting groups. the opening of (2S.3S.4E)-5-benzenesulfonyl-2.3-epoxy-pent-4-en-1-ol (-)-2 could be controlled and used for the synthesis of the enantiomeric pyrrolidines (+)- and (-)-18 and the tetrahydrofuran analogs (+)- and (-)-19. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00160-x
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-5-Phenylsulfonylpenta-2,4-dien-1-ol 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (2S,3S,4E)-5-benzenesulfonyl-2,3-epoxy-pent-4-en-1-yl trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective ring opening of epoxides. Enantioselective synthesis of 2,3,4-trisubstituted five-membered heterocycles

  摘要：

  By using the appropriate protecting groups. the opening of (2S.3S.4E)-5-benzenesulfonyl-2.3-epoxy-pent-4-en-1-ol (-)-2 could be controlled and used for the synthesis of the enantiomeric pyrrolidines (+)- and (-)-18 and the tetrahydrofuran analogs (+)- and (-)-19. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00160-x