2-[1-Benzyloxymethyl-5-(2,3-dihydroxy-propyl)-1H-imidazol-4-yl]-2-methyl-propionic acid ethyl ester | 884871-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[1-Benzyloxymethyl-5-(2,3-dihydroxy-propyl)-1H-imidazol-4-yl]-2-methyl-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[5-(2,3-dihydroxypropyl)-1-(phenylmethoxymethyl)imidazol-4-yl]-2-methylpropanoate
• CAS: 884871-72-1
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₅
• 分子量: 376.453
• InChiKey: QWMBLJYLFMAYMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-Benzyloxymethyl-5-(2,3-dihydroxy-propyl)-1H-imidazol-4-yl]-2-methyl-propionic acid ethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[1-benzyloxymethyl-2-bromo-5-(2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-1H-imidazol-4-yl]-2-methylpropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  异常海洋生​​物碱沙特琳A的全合成探索

  摘要：

  在针对沙特琳碱A（1a）的全合成的工作中，研究了一种策略，该方法通过分子内醛/β-内酰胺环缩合以形成大环烯酰胺官能团来构建该海洋生物碱的10元环。因此，首先制备了螺-β-内酰胺和咪唑片段。Tribromooxindoleβ-内酰胺24是通过Staudinger烯酮-亚胺[2 + 2]-环加成策略，由七个步骤和30％的总收率，由市售的5-硝基芥子素（18）合成的。由易得的咪唑酯25有效地制备了带有末端炔基和被掩盖的醛的必要的2-溴咪唑亚基40分十步走。与这两个先进中间体可用时，除了由2-溴咪唑亚基生成的乙炔化锂的40至的γ内酰胺羰基Ñ -Boc-tribromooxindole 24进行了研究，从而得到所需Ñ -Boc缩醛胺41。水解41的丙酮化物部分，然后氧化裂解所得的二醇，得到醛42。不幸的是，用对甲苯磺酸处理醛42不能得到所需的10元大环（Z）-酰胺46，而是高度不饱和的七元环化合物44。

  DOI：

  10.1021/jo060084f
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-benzyloxymethyl-5-bromo-1H-imidazol-4-yl)-2-methylpropionic acid ethyl ester 在 四氧化锇 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三叔丁基膦 、 N-甲基吗啉氧化物 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-[1-Benzyloxymethyl-5-(2,3-dihydroxy-propyl)-1H-imidazol-4-yl]-2-methyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  异常海洋生​​物碱沙特琳A的全合成探索

  摘要：

  在针对沙特琳碱A（1a）的全合成的工作中，研究了一种策略，该方法通过分子内醛/β-内酰胺环缩合以形成大环烯酰胺官能团来构建该海洋生物碱的10元环。因此，首先制备了螺-β-内酰胺和咪唑片段。Tribromooxindoleβ-内酰胺24是通过Staudinger烯酮-亚胺[2 + 2]-环加成策略，由七个步骤和30％的总收率，由市售的5-硝基芥子素（18）合成的。由易得的咪唑酯25有效地制备了带有末端炔基和被掩盖的醛的必要的2-溴咪唑亚基40分十步走。与这两个先进中间体可用时，除了由2-溴咪唑亚基生成的乙炔化锂的40至的γ内酰胺羰基Ñ -Boc-tribromooxindole 24进行了研究，从而得到所需Ñ -Boc缩醛胺41。水解41的丙酮化物部分，然后氧化裂解所得的二醇，得到醛42。不幸的是，用对甲苯磺酸处理醛42不能得到所需的10元大环（Z）-酰胺46，而是高度不饱和的七元环化合物44。

  DOI：

  10.1021/jo060084f

文献信息

• Explorations on the Total Synthesis of the Unusual Marine Alkaloid Chartelline A
  作者：Cuixiang Sun、Xichen Lin、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo060084f

  日期：2006.4.1

  In work directed toward a total synthesis of chartelline A (1a), a strategy was investigated to construct the 10-membered ring of this marine alkaloid via an intramolecular aldehyde/β-lactam cyclocondensation to form the macrocyclic enamide functionality. Therefore, spiro-β-lactam and imidazole fragments were first prepared. Tribromooxindole β-lactam 24 was synthesized from commercially available 5-nitroisatin

  在针对沙特琳碱A（1a）的全合成的工作中，研究了一种策略，该方法通过分子内醛/β-内酰胺环缩合以形成大环烯酰胺官能团来构建该海洋生物碱的10元环。因此，首先制备了螺-β-内酰胺和咪唑片段。Tribromooxindoleβ-内酰胺24是通过Staudinger烯酮-亚胺[2 + 2]-环加成策略，由七个步骤和30％的总收率，由市售的5-硝基芥子素（18）合成的。由易得的咪唑酯25有效地制备了带有末端炔基和被掩盖的醛的必要的2-溴咪唑亚基40分十步走。与这两个先进中间体可用时，除了由2-溴咪唑亚基生成的乙炔化锂的40至的γ内酰胺羰基Ñ -Boc-tribromooxindole 24进行了研究，从而得到所需Ñ -Boc缩醛胺41。水解41的丙酮化物部分，然后氧化裂解所得的二醇，得到醛42。不幸的是，用对甲苯磺酸处理醛42不能得到所需的10元大环（Z）-酰胺46，而是高度不饱和的七元环化合物44。