4-Methanesulfonyl-1,5-diphenyl-1H-pyrazole | 108289-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Methanesulfonyl-1,5-diphenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-Methylsulfonyl-1,5-diphenylpyrazole
• CAS: 108289-95-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 298.365
• InChiKey: PSLMKZGIGWYKPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methanesulfonyl-1,5-diphenyl-1H-pyrazole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以39%的产率得到(E)-2-Methanesulfonyl-3-phenyl-3-phenylamino-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Takahashi, Masahiko; Mamiya, Tsutomu; Hasegawa, Hisao, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1363 - 1366

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-1-methanesulfonyl-2-(N,N-dimethylamino)ethene 、 苯肼 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到4-Methanesulfonyl-1,5-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Takahashi, Masahiko; Mamiya, Tsutomu; Hasegawa, Hisao, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1363 - 1366

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aqueous One-Pot Synthesis of Pyrazoles, Pyrimidines and Isoxazoles Promoted by Microwave Irradiation
  作者：Valentina Molteni、Matthew M. Hamilton、Long Mao、Christine M. Crane、Andreas P. Termin、Dean M. Wilson

  DOI：10.1055/s-2002-33650

  日期：——

  Microwave irradiation promotes the conversion of enaminoketones formed in situ into a variety of heterocycles by reaction with the appropriate bidentate nucleophile. The advantages of the method over previous approaches are short reaction times and facile purification by precipitation of the products in aqueous media. Moreover the convenient one-pot procedure makes these syntheses particularly suitable for library production. Organic reactions in aqueous media have become of great interest as water is not only more environmentally friendly, but also because organic reactions in water often display unique reactivity and selectivity.

  微波辐射促进了现场形成的烯胺酮与适当的二齿亲核试剂反应，转化为多种杂环化合物。与之前的方案相比，该方法的优势在于反应时间短，且通过产品在水介质中的沉淀实现简便纯化。此外，便捷的一锅法工艺使得这些合成特别适合于库的生产。水相中的有机反应备受关注，不仅因为水更为环保，还因为在水中进行的有机反应常常展现出独特的反应性和选择性。
• Sulfonylsubstituierte Heterocyclen aus β-Oxo-β-sulfonyl-enolethern und Amidinen, Hydrazinen oder Hydroxylamin
  作者：Thomas Lemcke、Paul Messinger

  DOI：10.1002/ardp.19953280312

  日期：——

  Die Cyclokondensation von 3‐Ethoxy‐2‐sulfonyl‐2‐propen‐1‐onen 1 mit Benzamidin (2a), Guanidin (2b) und S‐Benzyl‐iso‐thioharnstoff (2c) führt zu den 2,4‐disubstituierten 5‐Sulfonyl‐pyrimidinen 3a–c. Aus den Hydrazinen 4a,b und 1 entstehen die 4‐Sulfonyl‐pyrazole 5a–c und mit Hydroxylamin entsteht 4‐Sulfonyl‐isoxazol 6.

  3-ethoxy-2-sulfonyl-2-propen-1-ones 1 与苯甲脒 (2a)、胍 (2b) 和 S-苄基异硫脲 (2c) 的环缩合反应生成 2,4-二取代的 5-磺酰基嘧啶 3a – c。肼 4a、b 和 1 生成 4-磺酰基-吡唑 5a – c，羟胺生成 4-磺酰基-异恶唑 6。
• Takahashi, Masahiko; Mamiya, Tsutomu; Hasegawa, Hisao, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1363 - 1366
  作者：Takahashi, Masahiko、Mamiya, Tsutomu、Hasegawa, Hisao、Nagai, Takashi、Wakita, Hideki

  DOI：——

  日期：——