4-[(5-[3-chloro-4-fluorophenylamino]-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methylamino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one | 1357066-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[(5-[3-chloro-4-fluorophenylamino]-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methylamino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4-[[5-(3-Chloro-4-fluoro-anilino)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methylamino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-pyrazol-3-one；4-[[5-(3-chloro-4-fluoroanilino)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methylamino]-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 1357066-56-8
• 化学式: C₂₀H₁₈ClFN₆O₂
• 分子量: 428.853
• InChiKey: LUJZPOPUJGFUFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-[(5-[3-chloro-4-fluorophenylamino]-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methylamino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel antitubercular 1,5-dimethyl-2-phenyl-4-([5-(arylamino)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methylamino)-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one analogues

  摘要：

  In search of potential therapeutics for tuberculosis, we describe herewith the synthesis, characterization and antimycobacterial activity of 1,5-dimethyl-2-phenyl-4-([5-(arylamino)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methylamino)-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one analogues. Among the synthesized compounds, 4-1(5-1( 4-fluorophenylamino[-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methylamino]-1,2-dihydro-1,5-dimethyl-2-Phenylpyrazol-3-one (4a) was found to be the most promising compound active against Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv and isoniazid resistant M. tuberculosis with minimum inhibitory concentrations, 0.78 and 3.12 mu g/mL, respectively, free from any cytotoxicity (>62.5 mu g/mL). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.014