6-溴-4-苯基-2(1H)-喹唑啉酮 | 33443-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-溴-4-苯基-2(1H)-喹唑啉酮
• 英文名称: 6-Bromo-4-phenylquinazolin-2-one
• 英文别名: 6-bromo-4-phenyl-2-quinazolinone；6-bromo-4-phenylquinazolin-2(1H)-one；4-Phenyl-6-brom-chinazolinon；6-bromo-4-phenyl-1H-quinazolin-2-one；4-Phenyl-6-bromo-2(1H)-quinazolinone；6-bromo-4-phenylquinazolin-2-ol
• CAS: 33443-53-7
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂O
• 分子量: 301.142
• InChiKey: YFRZROIZOHWZNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  324-326℃ (N,N-dimethylformamide )
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  1.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-4-苯基-2(1H)-喹唑啉酮 在 四(三苯基膦)钯 、 diiodo(p-cymene)ruthenium(II) dimer 、 双(对硝基苯基)磷酸酯 、 (-)-(R)-ferroceno[c]quinoline 、 氢气 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 (S)-6-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-1-methyl-4-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性和可再生NAD（P）H模型的仿生不对称还原喹唑啉酮

  摘要：

  通过手性和可再生的NAD（P）H模型通过仿生不对称还原喹唑啉酮，已经描述了一种简便的手性二氢喹唑啉酮衍生物的方法。溴结构域蛋白二价抑制剂的简明合成证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000045
• 作为产物：
  描述：

  2-Trichloracetamid-5-brom-benzophenon 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMAMOTO M.; INABA S.; YAMAMOTO H., CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 6, 1633-1651

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 4-ARYLQUINAZOLINE DERIVATIVES AS METHIONINE ADENOSYLTRANSFERASE 2A INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-ARYLQUINAZOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA MÉTHIONINE ADÉNOSYLTRANSFÉRASE 2A
  申请人：IDEAYA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021252680A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  Disclosed herein are certain 4-arylquinazoline derivatives of Formula (I) that are methionine adenosyltransferase 2A (MAT2A) inhibitors. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of treating diseases treatable by inhibition of MAT2A such as cancer, including cancers characterized by reduced or absence of methylthioadenosine phosphorylase (MTAP) activity.

  本文披露了某些Formula (I)的4-芳基喹唑啉衍生物，它们是蛋氨酸腺苷转移酶2A（MAT2A）抑制剂。还披露了包含这些化合物的药物组合物以及治疗MAT2A抑制剂可治疗的疾病的方法，如癌症，包括特征为甲硫腺苷磷酸化酶（MTAP）活性降低或缺失的癌症。
• Novel 1,2-dihydroquinazolin-2-ones: Design, synthesis, and biological evaluation against Trypanosoma brucei
  作者：ThanhTruc Pham、Madeline Walden、Christopher Butler、Rosario Diaz-Gonzalez、Guiomar Pérez-Moreno、Gloria Ceballos-Pérez、Veronica Gomez-Pérez、Raquel García-Hernández、Henry Zecca、Emma Krakoff、Brian Kopec、Ogar Ichire、Caden Mackenzie、Marika Pitot、Luis Miguel Ruiz、Francisco Gamarro、Dolores González-Pacanowska、Miguel Navarro、Amy B. Dounay

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.032

  日期：2017.8

  published report of the high-throughput screen of >42,000 kinase inhibitors from GlaxoSmithKline against T. brucei identified 797 potent and selective hits. From this rich data set, we selected NEU-0001101 (1) for hit-to-lead optimization. Through our preliminary compound synthesis and SAR studies, we have confirmed the previously reported activity of 1 in a T. brucei cell proliferation assay and have identified

  2014年，已发表的报告对葛兰素史克公司的布鲁氏杆菌进行了高通量筛选，筛选了> 42,000种激酶抑制剂，鉴定出797种有效和选择性的药物。从这个丰富的数据集中，我们选择了NEU-0001101（1）进行潜在客户优化。通过我们的初步化合物合成和SAR的研究中，我们已经证实了先前报道的活动1在锥虫细胞增殖试验，并已确定替代群体，以取代吡啶环1。相对于1，吡唑24在效能和亲脂性上均得到了改善，同时还显示出良好的体外代谢稳定性。特区于图24为进一步优化用于抗锥虫药物发现的新型支架提供了新的方向。
• 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
  申请人：SFC CO., LTD. 에스에프씨 주식회사(120060087061) Corp. No ▼ 135511-0105889BRN ▼134-81-54429

  公开号：KR20170139895A

  公开（公告）日：2017-12-20

  본 발명은 [화학식 A], [화학식 B] 또는 [화학식 C] 중에서 선택되는 어느 하나로 로 표시되는 유기 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것으로, [화학식 A], [화학식 B] 또는 [화학식 C] 는 각각 발명의 상세한 설명에 정의된 바와 동일하다.

  本发明涉及一种有机杂环化合物，其表示为从化学式A、化学式B或化学式C中选择的任一种，并涉及包含该化合物的有机发光器件，其中化学式A、化学式B或化学式C分别与发明的详细描述中定义的相同。
• Microwave Assisted Synthesis of 4-Phenylquinazolin-2(1H)-one Derivatives that Inhibit Vasopressor Tonus in Rat Thoracic Aorta
  作者：Rafaela Teixeira、Talita Menengat、Gabriel Andrade、Bruno Cotrim、Cristiano Ponte、Wilson C. Santos、Gabriel Resende

  DOI：10.3390/molecules25061467

  日期：——

  Quinazolinones have pharmacological effects on vascular reactivity through different mechanisms. We synthesized 4-phenylquinazolin-2(1H)-one derivatives under microwave irradiation and tested them on the rat thoracic aorta. The prepared compounds 2a–2f were obtained in about 1 h with suitable yields (31–92%). All derivatives produced vasorelaxant effects with IC50 values ranging from 3.41 ± 0.65 µM to 39.72 ± 6.77 µM. Compounds 2c, 2e and 2f demonstrated the highest potency in endothelium-intact aorta rings (IC50 4.31 ± 0.90 µM, 4.94 ± 1.21 µM and 3.41 ± 0.65 µM respectively), and they achieved around 90% relaxation (30 μM). In aorta rings without an endothelium, the effect of compound 2f was abolished. Using the MTT assay to test for cell viability, only compound 2b induced cytotoxicity at the maximum concentration employed (30 µM). The results show that vasorelaxation by 4-phenylquinazolin-2(1H)-one derivatives might depend on the activation of a signalling pathway triggered by endothelium-derived factors.

  喹唑啉酮类化合物通过不同的机制对血管反应具有药理作用。我们在微波辐射下合成了4-苯基喹唑啉-2（1H）-酮衍生物，并在大鼠胸主动脉上对其进行了测试。制备的化合物2a-2f在约1小时内获得，收率适当（31-92％）。所有衍生物产生了血管舒张作用，IC50值在3.41±0.65μM到39.72±6.77μM之间。化合物2c、2e和2f在内皮完整的主动脉环中表现出最高的效力（IC50分别为4.31±0.90μM、4.94±1.21μM和3.41±0.65μM），并达到约90％的舒张（30μM）。在没有内皮的主动脉环中，化合物2f的效果被废除。使用MTT试验检测细胞活力时，只有化合物2b在最高浓度（30μM）下引起细胞毒性。结果表明，4-苯基喹唑啉-2（1H）-酮衍生物的血管舒张作用可能取决于内皮源性因子引发的信号通路的激活。
• Synthesis of quinazolines
  作者：Jan Bergman、Anna Brynolf、Björn Elman、Eino Vuorinen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87338-5

  日期：1986.1