methyl 5(S),6(S)-oxido-7(E),9(E),11(Z)-eicosatrienoate | 83851-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5(S),6(S)-oxido-7(E),9(E),11(Z)-eicosatrienoate
• 英文别名: 14,15-dihydro-LTA4 methyl ester；Leukotriene A3 methyl ester；methyl 4-[(2S,3S)-3-[(1E,3E,5Z)-tetradeca-1,3,5-trienyl]oxiran-2-yl]butanoate
• CAS: 83851-38-1
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: YOAQIJHBMIIBJM-NLAMMTFYSA-N

物化性质

• 闪点：
  -26 °C
• 溶解度：
  DMF：>50mg/mL； DMSO：>50mg/mL；乙醇：>50mg/mL； PBS pH 7.2：>1 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,F,N
• 危险类别码：
  R67,R51/53,R38,R11,R48/20,R62,R65
• 危险品运输编号：
  UN 1208 3/PG 2
• 海关编码：
  2918990090
• 安全说明：
  S36/37,S61,S62

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5(S),6(S)-oxido-7(E),9(E),11(Z)-eicosatrienoate 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 白三烯 C3
  参考文献：
  名称：

  Structural analogs of leukotrienes C and D and their contractile activities.

  摘要：

  合成了13种白三烯C和D的结构类似物，并测试了它们在豚鼠肺实质条上的收缩活性。这些类似物在肽部分、5-羟基、羧基以及乙烯键的数量和几何形状上与原有结构有所不同。去氨基白三烯C4（LTC4）和白三烯D4（LTD4）的类似物保留了显著的收缩活性。LTD4的酰胺类似物和5-O-甲基-LTC4显示出一定的活性。对肽部分的改造导致活性的降低达到1-3个数量级。各种乙烯键被饱和后得到的类似物则保留了显著的收缩活性。然而，全氢化LTD完全没有收缩活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2453
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S,R-trans)-3-formyloxiranebutanoic acid methyl ester 在 正丁基锂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 5(S),6(S)-oxido-7(E),9(E),11(Z)-eicosatrienoate
  参考文献：
  名称：

  Structural analogs of leukotrienes C and D and their contractile activities.

  摘要：

  合成了13种白三烯C和D的结构类似物，并测试了它们在豚鼠肺实质条上的收缩活性。这些类似物在肽部分、5-羟基、羧基以及乙烯键的数量和几何形状上与原有结构有所不同。去氨基白三烯C4（LTC4）和白三烯D4（LTD4）的类似物保留了显著的收缩活性。LTD4的酰胺类似物和5-O-甲基-LTC4显示出一定的活性。对肽部分的改造导致活性的降低达到1-3个数量级。各种乙烯键被饱和后得到的类似物则保留了显著的收缩活性。然而，全氢化LTD完全没有收缩活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2453