(2S,3S)-3-hydroxy-2,3-bis-triisopropylsilanoxy-propionaldehyde | 700367-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-hydroxy-2,3-bis-triisopropylsilanoxy-propionaldehyde
• 英文别名: (2S,3S)-3-hydroxy-2,3-bis-triisopropylsilanyloxy-propionaldehyde；(anti)-3-hydroxy-2,4-bis(triisopropylsilyloxy)butanal；(2S,3S)-3-hydroxy-2,4-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]butanal
• CAS: 700367-77-7
• 化学式: C₂₂H₄₈O₄Si₂
• 分子量: 432.792
• InChiKey: VWLZJMUTEROJON-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-hydroxy-2,3-bis-triisopropylsilanoxy-propionaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-Nitro-benzoic acid (1S,2R)-3-hydroxy-2-triisopropylsilanyloxy-1-triisopropylsilanyloxymethyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric organocatalytic formation of protected and unprotected tetroses under potentially prebiotic conditions

  摘要：

  在潜在的前生物条件下，蛋白氨基酸的酯类能有效催化赤藓糖和苏糖的生成，其产量和对映体选择性均为目前所报道的最高水平。值得注意的是，(L)-脯氨酸的酯会生成(L)-四糖，而(L)-亮氨酸、(L)-丙氨酸和(L)-缬氨酸的酯会生成(D)-四糖，这为解释天然(L)-氨基酸和天然(D)-糖之间的联系提供了可能。研究还考察了 pH 值和 NaCl 对产率和对映体选择性的影响，结果表明，pH 值为 7 时对映体选择性最佳。

  DOI：

  10.1039/c1ob06798b
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis-(tri-iso-propylsilyloxy)but-2-ene 在 臭氧 、 L-脯氨酸苄酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3S)-3-hydroxy-2,3-bis-triisopropylsilanoxy-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在水性条件下高效的不对称有机催化形成赤藓糖和苏糖。

  摘要：

  在水性条件下，蛋白质氨基酸的酯能有效催化赤藓糖和苏糖的形成，其产率和对映选择性最高。值得注意的是，虽然（L）-脯氨酸的酯产生（L）-碳水化合物，但是（L）-亮氨酸和（L）-丙氨酸的酯产生（D）-碳水化合物，提供了解释天然（L）之间的益生元联系的潜力。 -氨基酸和天然（D）糖。

  DOI：

  10.1039/c0cc00613k

文献信息

• Enantioselective total synthesis of cis -(+)- and trans -(+)-disparlure
  作者：Yuvraj Garg、Anand Kumar Tiwari、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.024

  日期：2017.8

  An expedient enantioselective synthetic approach for the gypsy moth sex-attractant pheromone cis-(+)-1 and trans-(+)-disparlure 2 is described employing the optimized combination of organocatalytic MacMillan’s self aldol reaction, Wittig olefination, regioselective ring opening of an epoxide and Mitsunobu esterification reactions as key steps.

  描述了吉普赛蛾吸引性信息素顺-（+）- 1和反式-（+）-分散剂2的权宜的对映选择性合成方法，该方法采用了有机催化MacMillan的自身羟醛反应，Wittig烯烃化，对映体的区域选择性开环的优化组合。环氧和Mitsunobu酯化反应是关键步骤。
• Emergent Catalytic Behavior of Self-Assembled Low Molecular Weight Peptide-Based Aggregates and Hydrogels
  作者：Marta Tena-Solsona、Jayanta Nanda、Santiago Díaz-Oltra、Agata Chotera、Gonen Ashkenasy、Beatriu Escuder

  DOI：10.1002/chem.201600344

  日期：2016.5.4

  We report a series of short peptides possessing the sequence (FE)n or (EF)n and bearing l‐proline at their N‐terminus that self‐assemble into high aspect ratio aggregates and hydrogels. We show that these aggregates are able to catalyze the aldol reaction, whereas non‐aggregated analogues are catalytically inactive. We have undertaken an analysis of the results, considering the accessibility of catalytic

  我们报道了一系列短肽，它们的序列在其N端带有（FE）n或（EF）n序列，并带有l-脯氨酸，它们可以自组装成高长宽比的聚集体和水凝胶。我们表明，这些聚集体能够催化羟醛反应，而非聚集的类似物具有催化活性。考虑到催化部位的可及性，我们对结果进行了分析，p K a价值转移，以及疏水口袋的存在。我们得出结论，疏水区的存在确实与底物溶解有关，但是活性位点可及性是观察到的反应速率差异的关键因素。此处提供的结果提供了一个由自组装引起的新化学性质出现的示例，并支持了自组装肽在益生元场景中发挥的相关作用。从这个意义上说，所报道的系统可以看作是原始的醛缩酶I模拟物，并且已经成功地测试了简单碳水化合物前体的合成。
• Total Synthesis and Structural Revision of Callipeltoside C
  作者：Joseph Carpenter、Alan B. Northrup、deMichael Chung、John J. M. Wiener、Sung-Gon Kim、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1002/anie.200800086

  日期：2008.4.28
• The Importance of Iminium Geometry Control in Enamine Catalysis: Identification of a New Catalyst Architecture for Aldehyde-Aldehyde Couplings
  作者：Ian K. Mangion、Alan B. Northrup、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1002/anie.200461851

  日期：2004.12.10
• Enantioselective Organocatalytic Direct Aldol Reactions ofα-Oxyaldehydes: Step One in a Two-Step Synthesis of Carbohydrates
  作者：Alan B. Northrup、Ian K. Mangion、Frank Hettche、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1002/anie.200453716

  日期：2004.4.13