dodecapentaenoic acid | 7225-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dodecapentaenoic acid
• 英文别名: Dodeca-2,4,6,8,10-pentaenoic acid
• CAS: 7225-39-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: GEMODNODUNUODH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247 °C (decomp)
• 沸点：
  371.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  coenzyme A trilithium salt 、 dodecapentaenoic acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰基部分的体外重组揭示了苯环形成的两种不同的环化酶

  摘要：

  含肉桂酰的天然产物 (CCNPs) 是一小类具有显着生物活性的细菌代谢物。已提出肉桂酰基部分的生物合成由不寻常的高度还原 (HR) II 型聚酮化合物合酶 (PKS) 组装。然而，生物合成路线，特别是苯环形成的环化步骤仍不清楚。在这项工作中，我们通过体外逐步方法成功地重建了肉桂酰部分在 kitacinnamycin 生物合成中的途径并证明了一种三蛋白复合物Kcn17-Kcn18-Kcn19可以催化6π-电环化，然后脱氢形成苯环。我们发现三蛋白同源物广泛分布在 207 个 HR II 型 PKS 生物合成基因簇中，包括五个已知的 CCNP。相比之下，在优素芬（一种含肉桂酰的多烯）的生物合成中，我们发现苯环的形成是由一种独特的孤儿蛋白完成的。因此，我们的工作解决了肉桂酰生物合成中长期存在的谜团，并揭示了两种不同的酶，它们可以通过多烯前体合成苯环。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02855
• 作为产物：
  描述：

  2,4-己二烯醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 lithium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 dodecapentaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰基部分的体外重组揭示了苯环形成的两种不同的环化酶

  摘要：

  含肉桂酰的天然产物 (CCNPs) 是一小类具有显着生物活性的细菌代谢物。已提出肉桂酰基部分的生物合成由不寻常的高度还原 (HR) II 型聚酮化合物合酶 (PKS) 组装。然而，生物合成路线，特别是苯环形成的环化步骤仍不清楚。在这项工作中，我们通过体外逐步方法成功地重建了肉桂酰部分在 kitacinnamycin 生物合成中的途径并证明了一种三蛋白复合物Kcn17-Kcn18-Kcn19可以催化6π-电环化，然后脱氢形成苯环。我们发现三蛋白同源物广泛分布在 207 个 HR II 型 PKS 生物合成基因簇中，包括五个已知的 CCNP。相比之下，在优素芬（一种含肉桂酰的多烯）的生物合成中，我们发现苯环的形成是由一种独特的孤儿蛋白完成的。因此，我们的工作解决了肉桂酰生物合成中长期存在的谜团，并揭示了两种不同的酶，它们可以通过多烯前体合成苯环。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02855

文献信息

• The Fumagillin Biosynthetic Gene Cluster in <i>Aspergillus fumigatus</i> Encodes a Cryptic Terpene Cyclase Involved in the Formation of β-<i>trans</i>-Bergamotene
  作者：Hsiao-Ching Lin、Yit-Heng Chooi、Sourabh Dhingra、Wei Xu、Ana M. Calvo、Yi Tang

  DOI：10.1021/ja312503y

  日期：2013.3.27

  Fumagillin 1 is a meroterpenoid from Aspergillus fumigatus that is known for its anti-angiogenic activity by binding to human methionine aminopeptidase 2. The genetic and molecular basis for biosynthesis of 1 had been an enigma despite the availability of the A. fumigatus genome sequence. Here, we report the identification and verification of the fma gene cluster, followed by characterization of the polyketide synthase and acyltransferase involved in biosynthesis of the dioic acid portion of 1. More significantly, we uncovered the elusive beta-trans-bergamotene synthase in A. fumigatus as a membrane-bound terpene cyclase.
• <i>In Vitro</i> Reconstitution of Cinnamoyl Moiety Reveals Two Distinct Cyclases for Benzene Ring Formation
  作者：Jing Shi、Yang Shi、Jian Cheng Li、Wanqing Wei、Yu Chen、Ping Cheng、Cheng Li Liu、Hao Zhang、Rui Wu、Bo Zhang、Rui Hua Jiao、Shouyun Yu、Yong Liang、Ren Xiang Tan、Hui Ming Ge

  DOI：10.1021/jacs.2c02855

  日期：2022.5.4

  with notable bioactivities. The biosynthesis of cinnamoyl moiety has been proposed to be assembled by an unusual highly reducing (HR) type II polyketide synthases (PKS). However, the biosynthetic route, especially the cyclization step for the benzene ring formation, remains unclear. In this work, we successfully reconstituted the pathway of cinnamoyl moiety in kitacinnamycin biosynthesis through a

  含肉桂酰的天然产物 (CCNPs) 是一小类具有显着生物活性的细菌代谢物。已提出肉桂酰基部分的生物合成由不寻常的高度还原 (HR) II 型聚酮化合物合酶 (PKS) 组装。然而，生物合成路线，特别是苯环形成的环化步骤仍不清楚。在这项工作中，我们通过体外逐步方法成功地重建了肉桂酰部分在 kitacinnamycin 生物合成中的途径并证明了一种三蛋白复合物Kcn17-Kcn18-Kcn19可以催化6π-电环化，然后脱氢形成苯环。我们发现三蛋白同源物广泛分布在 207 个 HR II 型 PKS 生物合成基因簇中，包括五个已知的 CCNP。相比之下，在优素芬（一种含肉桂酰的多烯）的生物合成中，我们发现苯环的形成是由一种独特的孤儿蛋白完成的。因此，我们的工作解决了肉桂酰生物合成中长期存在的谜团，并揭示了两种不同的酶，它们可以通过多烯前体合成苯环。