2,4,6-octatrien-1-ol | 73882-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,4,6-octatrien-1-ol
• 英文别名: octa-2,4,6-trien-1-ol
• CAS: 73882-13-0
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: HGCHLLVWUXOVFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-octatrien-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Dodeca-2,4,6,8,10-pentaensaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰基部分的体外重组揭示了苯环形成的两种不同的环化酶

  摘要：

  含肉桂酰的天然产物 (CCNPs) 是一小类具有显着生物活性的细菌代谢物。已提出肉桂酰基部分的生物合成由不寻常的高度还原 (HR) II 型聚酮化合物合酶 (PKS) 组装。然而，生物合成路线，特别是苯环形成的环化步骤仍不清楚。在这项工作中，我们通过体外逐步方法成功地重建了肉桂酰部分在 kitacinnamycin 生物合成中的途径并证明了一种三蛋白复合物Kcn17-Kcn18-Kcn19可以催化6π-电环化，然后脱氢形成苯环。我们发现三蛋白同源物广泛分布在 207 个 HR II 型 PKS 生物合成基因簇中，包括五个已知的 CCNP。相比之下，在优素芬（一种含肉桂酰的多烯）的生物合成中，我们发现苯环的形成是由一种独特的孤儿蛋白完成的。因此，我们的工作解决了肉桂酰生物合成中长期存在的谜团，并揭示了两种不同的酶，它们可以通过多烯前体合成苯环。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02855
• 作为产物：
  描述：

  octatriene-2,4,6 oate d'ethyle 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2,4,6-octatrien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰基部分的体外重组揭示了苯环形成的两种不同的环化酶

  摘要：

  含肉桂酰的天然产物 (CCNPs) 是一小类具有显着生物活性的细菌代谢物。已提出肉桂酰基部分的生物合成由不寻常的高度还原 (HR) II 型聚酮化合物合酶 (PKS) 组装。然而，生物合成路线，特别是苯环形成的环化步骤仍不清楚。在这项工作中，我们通过体外逐步方法成功地重建了肉桂酰部分在 kitacinnamycin 生物合成中的途径并证明了一种三蛋白复合物Kcn17-Kcn18-Kcn19可以催化6π-电环化，然后脱氢形成苯环。我们发现三蛋白同源物广泛分布在 207 个 HR II 型 PKS 生物合成基因簇中，包括五个已知的 CCNP。相比之下，在优素芬（一种含肉桂酰的多烯）的生物合成中，我们发现苯环的形成是由一种独特的孤儿蛋白完成的。因此，我们的工作解决了肉桂酰生物合成中长期存在的谜团，并揭示了两种不同的酶，它们可以通过多烯前体合成苯环。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02855

文献信息

• Sequential Platinum‐Catalyzed Cycloisomerization and Cope Rearrangement of Dienynes
  作者：Sun Young Kim、Youjung Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/anie.200905361

  日期：2010.1.8

  Enyne‐enyne‐o: Tandem cycloisomerization of dienynes catalyzed by platinum dichloride and subsequent Cope rearrangement affords bicyclic rings (see scheme; Z=NTs, O, CH2), such as bicyclo[3.2.2]nonadienes 1 or tetrahydrocyclohepta[c]pyrans and ‐pyridines 2, in high yields.

  烯炔-烯炔：二氯化铂催化的二烯的串联环异构化和随后的Cope重排提供双环（见方案； Z = NTs，O，CH 2），例如双环[3.2.2]壬二烯1或四氢环庚基[ c ]吡喃和吡啶2，高产。
• COMPOSITIONS USEFUL IN THE PREVENTION OR TREATMENT OF SKIN CANCER
  申请人：GIULIANI S.P.A.

  公开号：US20160213635A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The invention relates to compounds of general formula (I): CH 3 —(CH═CH) n —R (I) wherein n=3, 5, 7; R is selected from —CO—OR′, —CO—O (−) , or —CH 2 —O—CO—R′, R′ being selected from H, C 1 -C 22 alkyl or alkenyl.aryl or aralkyl, or sugars; with the proviso that when R is —CH 2 —O—CO—R′ and R′ alkyl, said alkyl being selected from C 1 to C 11 ; and pharmaceutically acceptable salts thereof, preferably such as sodium, potassium, lysine salts, each compound of general formula (I) being used as such or in admixture with one or more of the other ones, for use in the prevention or treatment of skin cancer resulting from DNA damage produced by UV radiation.

  本发明涉及一般式(I)的化合物：CH3—(CH═CH)n—R (I)，其中n=3、5、7；R选择自—CO—OR′、—CO—O(−)或—CH2—O—CO—R′，其中R′选择自H、C1-C22烷基或烯基、芳基或芳基烷基或糖类；但当R为—CH2—O—CO—R′且R′为烷基时，所述烷基选择自C1到C11。所述化合物的药学上可接受的盐，优选为钠、钾、赖氨酸盐，每种一般式(I)的化合物可以单独使用或与其他化合物混合使用，用于预防或治疗由紫外线辐射产生的DNA损伤引起的皮肤癌。
• Iridium‐Catalyzed 1,3‐Rearrangement of Allylic Alcohols
  作者：Fei Li、Yicong Luo、Xuejie Zhu、Yong Ye、Qianjia Yuan、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/chem.202300027

  日期：——

  An efficient Ir(III) dihydride complex catalyzed 1,3-rearrangement of allylic alcohols was realized, affording the corresponding less easily accessible allylic alcohols regio- and stereoselectively in high yields from readily available starting materials. The reaction pathway involves a π-allyl-Ir(V) intermediate and the dihydride in Ir(III) dihydride complex acts as the hydrogen switch to modulate

  实现了有效的 Ir(III) 二氢化物络合物催化烯丙醇的 1,3-重排，从容易获得的起始材料中以高收率区域选择性和立体选择性地提供相应的不易获得的烯丙醇。反应途径涉及 π-烯丙基-Ir(V) 中间体，Ir(III) 二氢化物络合物中的二氢化物作为氢开关调节铱中心的化合价。
• <i>In Vitro</i> Reconstitution of Cinnamoyl Moiety Reveals Two Distinct Cyclases for Benzene Ring Formation
  作者：Jing Shi、Yang Shi、Jian Cheng Li、Wanqing Wei、Yu Chen、Ping Cheng、Cheng Li Liu、Hao Zhang、Rui Wu、Bo Zhang、Rui Hua Jiao、Shouyun Yu、Yong Liang、Ren Xiang Tan、Hui Ming Ge

  DOI：10.1021/jacs.2c02855

  日期：2022.5.4

  with notable bioactivities. The biosynthesis of cinnamoyl moiety has been proposed to be assembled by an unusual highly reducing (HR) type II polyketide synthases (PKS). However, the biosynthetic route, especially the cyclization step for the benzene ring formation, remains unclear. In this work, we successfully reconstituted the pathway of cinnamoyl moiety in kitacinnamycin biosynthesis through a

  含肉桂酰的天然产物 (CCNPs) 是一小类具有显着生物活性的细菌代谢物。已提出肉桂酰基部分的生物合成由不寻常的高度还原 (HR) II 型聚酮化合物合酶 (PKS) 组装。然而，生物合成路线，特别是苯环形成的环化步骤仍不清楚。在这项工作中，我们通过体外逐步方法成功地重建了肉桂酰部分在 kitacinnamycin 生物合成中的途径并证明了一种三蛋白复合物Kcn17-Kcn18-Kcn19可以催化6π-电环化，然后脱氢形成苯环。我们发现三蛋白同源物广泛分布在 207 个 HR II 型 PKS 生物合成基因簇中，包括五个已知的 CCNP。相比之下，在优素芬（一种含肉桂酰的多烯）的生物合成中，我们发现苯环的形成是由一种独特的孤儿蛋白完成的。因此，我们的工作解决了肉桂酰生物合成中长期存在的谜团，并揭示了两种不同的酶，它们可以通过多烯前体合成苯环。