2-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)vinyl)phenol | 1448251-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)vinyl)phenol
• 英文别名: 2-(1-(4-(Trifluoromethyl)phenyl)vinyl)phenol；2-[1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]phenol
• CAS: 1448251-12-4
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O
• 分子量: 264.247
• InChiKey: KQYHTBXHRRFPPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 2-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)vinyl)phenol 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以81%的产率得到4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化的烯基 C-H 键与 CO2 的直接羧化

  摘要：

  首次实现了 Pd 催化的烯基 CH 键与二氧化碳的直接羧化。在大气压 CO2 下用 Cs2CO3 处理 2-羟基苯乙烯和催化量的 Pd(OAc)2，以良好的收率得到相应的香豆素。此外，还实现了通过 CH 键断裂分离关键的烯基钯中间体。建议该反应进行烯基钯中间体与 CO2 的可逆亲核加成。

  DOI：

  10.1021/ja405503y
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-hydroxy-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)phenol 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到2-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)vinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  二芳基甲基甲醇的不对称加氢酯化

  摘要：

  首次使用Pd-WingPhos催化剂开发了一种有效的二芳基甲基甲醇不对称加氢酯化反应，产生了一系列具有出色对映选择性和高收率的手性4-芳基-3,4-二氢香豆素。该方法具有温和的反应条件，广泛的底物范围，易于使用的起始原料的使用以及较低的钯载量。还提出了使用Pd-WingPhos催化剂的合理的立体化学模型。这种方法使得从容易获得的起始原料可以进行4步不对称合成（R）-托特罗定。

  DOI：

  10.1002/anie.202015450

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c02792
  作者：Zhao, Xiaowei、Gao, Xiang、Zhao, Fangli、Wang, Lei、Zhang, Man、Zhou, Nengneng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02792

  日期：——

  A copper-catalyzed trifluoromethylation of benzene-linked 1,7-dienes with 1-trifluoromethyl-1,2-benziodoxole via a radical cascade cyclization process for the synthesis of mono- and bis-trifluoromethylated benzoxepines is developed. The selectivity depends on substituents on the double bond of the allyl group in 1,7-dienes. The large-scale operation and late-stage functionalization of bioactive molecules

  开发了铜催化的苯连接的 1,7-二烯与 1-三氟甲基-1,2-苯并氧杂环戊烯通过自由基级联环化过程进行三氟甲基化，用于合成单三氟甲基化苯并氧杂环己烷。选择性取决于1,7-二烯中烯丙基双键上的取代基。生物活性分子的大规模操作和后期功能化揭示了该协议的有前景的实用性。
• Rhodium(III)-Catalyzed Dearomatizing (3 + 2) Annulation of 2-Alkenylphenols and Alkynes
  作者：Andrés Seoane、Noelia Casanova、Noelia Quiñones、José L. Mascareñas、Moisés Gulías

  DOI：10.1021/ja5034952

  日期：2014.5.28

  Appropriately substituted 2-alkenylphenols undergo a mild formal [3C+2C] cycloaddition with alkynes when treated with a Rh(III) catalyst and an oxidant. The reaction, which involves the cleavage of the terminal C-H bond of the alkenyl moiety and the dearomatization of the phenol ring, provides a versatile and efficient approach to highly appealing spirocyclic skeletons and occurs with high selectivity.
• Cp*Co(III)-Catalyzed Annulations of 2-Alkenylphenols with CO: Mild Access to Coumarin Derivatives
  作者：Xu-Ge Liu、Shang-Shi Zhang、Chun-Yong Jiang、Jia-Qiang Wu、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02728

  日期：2015.11.6

  Cp*Co(III)-catalyzed annulations of 2-alkenylphenols with CO for the synthesis of coumarin derivatives have been developed. The reaction features mild reaction conditions, broad substrate scope, and good functional group tolerance. Preliminary mechanistic studies were conducted, suggesting that C-H activation is the turnover limiting step. Furthermore, the efficiency of this reaction was demonstrated by the rapid total synthesis of three natural products herniarin, xanthyletin, and seselin.
• Asymmetric Hydroesterification of Diarylmethyl Carbinols
  作者：Duanshuai Tian、Ronghua Xu、Jinbin Zhu、Jianxun Huang、Wei Dong、Jerome Claverie、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.202015450

  日期：2021.3.15

  An efficient asymmetric hydroesterfication of diarylmethyl carbinols is developed for the first time with a Pd‐WingPhos catalyst, resulting in a series of chiral 4‐aryl‐3,4‐dihydrocoumarins in excellent enantioselectivities and good yields. The method features mild reaction conditions, a broad substrate scope, use of easily accessible starting materials, and low palladium loadings. A plausible stereochemical

  首次使用Pd-WingPhos催化剂开发了一种有效的二芳基甲基甲醇不对称加氢酯化反应，产生了一系列具有出色对映选择性和高收率的手性4-芳基-3,4-二氢香豆素。该方法具有温和的反应条件，广泛的底物范围，易于使用的起始原料的使用以及较低的钯载量。还提出了使用Pd-WingPhos催化剂的合理的立体化学模型。这种方法使得从容易获得的起始原料可以进行4步不对称合成（R）-托特罗定。
• Palladium(II)-Catalyzed Direct Carboxylation of Alkenyl C–H Bonds with CO₂
  作者：Kota Sasano、Jun Takaya、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ja405503y

  日期：2013.7.31

  Pd-catalyzed direct carboxylation of alkenyl C-H bonds with carbon dioxide was realized for the first time. Treatment of 2-hydroxystyrenes and a catalytic amount of Pd(OAc)2 with Cs2CO3 under atmospheric pressure of CO2 afforded corresponding coumarins in good yield. Furthermore, isolation of the key alkenylpalladium intermediate via C-H bond cleavage was achieved. The reaction was proposed to undergo

  首次实现了 Pd 催化的烯基 CH 键与二氧化碳的直接羧化。在大气压 CO2 下用 Cs2CO3 处理 2-羟基苯乙烯和催化量的 Pd(OAc)2，以良好的收率得到相应的香豆素。此外，还实现了通过 CH 键断裂分离关键的烯基钯中间体。建议该反应进行烯基钯中间体与 CO2 的可逆亲核加成。