N-(1-methylprop-2-ynyl)-N-methylmethane sulphonamide | 111903-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-methylprop-2-ynyl)-N-methylmethane sulphonamide
• 英文别名: N-but-3-yn-2-yl-N-methylmethanesulfonamide
• CAS: 111903-22-1
• 化学式: C₆H₁₁NO₂S
• 分子量: 161.225
• InChiKey: GNRYVAOZPRWQEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-methylprop-2-ynyl)-N-methylmethane sulphonamide 、 四氢吡咯 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NILSSON, BJORN M.;RINGDAHL, BJORN;HACKSELL, ULI, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 577-582

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-methyl-2-propynyl)sulfonamide 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到N-(1-methylprop-2-ynyl)-N-methylmethane sulphonamide
  参考文献：
  名称：

  毒蕈碱剂N-甲基-N-（1-甲基-4-吡咯烷基-2-丁炔基）乙酰胺的衍生物。

  摘要：

  选择性部分毒蕈碱激动剂N-甲基-N-（1-甲基-4-吡咯烷基-2-丁炔基）乙酰胺（BM 5）的一系列叔和季类似物（无环酰亚胺，磺酰亚胺，N-乙酰磺酰胺和三氟乙酰胺） ，35）合成。发现化合物是分离的豚鼠回肠中的毒蕈碱激动剂，部分激动剂或拮抗剂。用甲磺酰基取代35的乙酰基或N-甲基及其类似物可消除功效，并降低对回肠毒蕈碱受体的亲和力。35的三氟乙酰胺类似物也比35具有更低的亲和力和效力。在与35有关的化合物中用乙酰基取代N-甲基会降低效力，但对亲和力没有明显影响。

  DOI：

  10.1021/jm00398a015

文献信息

• Homolytic displacement at carbon centres
  作者：Michael D. Johnson、Gary M. Lampman、Roger W. Koops、B. Das Gupta

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80163-8

  日期：1987.6

  radical at the terminal unsaturated carbon of the organic ligand, with displacement of cobaloxime(II). In contrast, N-bromoacetamide and several other N-halogenoimides react regiospecifically to give the cyclopropylcarbinyl halide or the rearranged allyl halide by a process in which a halogen-containing free radical species attacks the terminal unsaturated carbon of the organocobaloxime.

  几种丁3-烯丙基和烯丙基钴肟肟与N-氯-N-甲基磺酰胺在区域上发生反应，从而生成N-环popylcarbinyl-或重排的N-烯丙基-N-甲基磺酰胺，该过程被认为是由于有机配体末端不饱和碳上的N中心自由基，并取代了钴肟（II）。相反，N-溴乙酰胺和其他几种N-卤代酰亚胺与区域卤化物发生特异性反应，通过含卤素的自由基物种攻击有机钴肟的末端不饱和碳的过程，生成环丙基羰基卤化物或重排的烯丙基卤化物。