6,8-dimethyl-2-phenylquinoline | 856096-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,8-dimethyl-2-phenylquinoline
• CAS: 856096-69-0
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: BVWXKDSVXIYSJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dimethyl-2-phenylquinoline 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 6,8-dimethyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Kaku, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1928, vol. 48, p. 97

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Cinnamyl-(2,4-dimethylphenyl)-amin 在 氧气 、 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以74%的产率得到6,8-dimethyl-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  从N-肉桂基苯胺到sp3 C的2-芳基喹啉的意外构造？催化自由基阳离子盐诱导的H有氧氧化

  摘要：

  cinnamylanilines的一个意想不到的反应物通过的自由基阳离子盐诱导有氧氧化实现SP 3 Ç  H键，从而提供了一系列的2- arylquinolines。机理研究表明，肉桂基苯胺被氧化成亚胺，亚胺被相应的亚胺分解生成的苯胺攻击。进一步分子内环化和芳构化后，获得了2-芳基喹啉。该反应提供了一种从容易获得的起始原料中构建2-芳基喹啉的新方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500574

文献信息

• Divergent Syntheses of Indoles and Quinolines Involving N1–C2–C3 Bond Formation through Two Distinct Pd Catalyses
  作者：Su San Jang、Young Ho Kim、So Won Youn

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02898

  日期：2020.12.4

  annulative couplings of 2-alkenylanilines with aldehydes using alcohols as both the solvent and hydrogen source have been developed. These domino processes allow divergent syntheses of two significant N-heterocycles, indoles and quinolines, from the same substrate by tuning reaction parameters, which seems to invoke two distinct mechanisms. The nature of the ligand and alcoholic solvent had a profound

  已经开发了使用醇作为溶剂和氢源的Pd催化的2-链烯基苯胺与醛的环状偶联。这些多米诺过程允许通过调节反应参数从同一底物上不同的合成两个重要的N杂环（吲哚和喹啉），这似乎调用了两种不同的机制。配体和醇溶剂的性质对这些方案的选择性和效率产生了深远的影响。尤其值得注意的是，吲哚的形成是通过克服两个重大挑战而实现的：烯烃的区域选择性加氢palpalpalation和随后的Csp 3 -Pd物种与反应性较低的亚胺之间的后续反应。
• Kaku, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1927, # 545, p. 91
  作者：Kaku

  DOI：——

  日期：——
• Ardaschew; Tertow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 218,220; engl. Ausg. S. 233, 234
  作者：Ardaschew、Tertow

  DOI：——

  日期：——
• An Unexpected Construction of 2-Arylquinolines from <i>N</i> -Cinnamylanilines through <i>sp</i> ³ CH Aerobic Oxidation Induced by a Catalytic Radical Cation Salt
  作者：Fang Liu、Liangliang Yu、Shiwei Lv、Junjun Yao、Jing Liu、Xiaodong Jia

  DOI：10.1002/adsc.201500574

  日期：2016.2.4

  An unexpected reaction of cinnamylanilines was achieved through the radical cation salt‐induced aerobic oxidation of sp3 CH bonds, providing a series of 2‐arylquinolines. The mechanistic study shows that the cinnamylaniline was oxidized to an imine, which was attacked by the aniline generated through decomposition of the corresponding imine. After further intramolecular cyclization and aromatization

  cinnamylanilines的一个意想不到的反应物通过的自由基阳离子盐诱导有氧氧化实现SP 3 Ç  H键，从而提供了一系列的2- arylquinolines。机理研究表明，肉桂基苯胺被氧化成亚胺，亚胺被相应的亚胺分解生成的苯胺攻击。进一步分子内环化和芳构化后，获得了2-芳基喹啉。该反应提供了一种从容易获得的起始原料中构建2-芳基喹啉的新方法。
• Kaku, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1928, vol. 48, p. 97
  作者：Kaku

  DOI：——

  日期：——