6-溴-7-甲基二氢吲哚-2,3-二酮 | 129833-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-7-甲基二氢吲哚-2,3-二酮
• 英文名称: 6-bromo-7-methylindoline-2,3-dione
• 英文别名: 6-bromo-7-methyl-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 129833-54-1
• 化学式: C₉H₆BrNO₂
• 分子量: 240.056
• InChiKey: GTMRDSCDZYHHFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  267-269 °C
• 密度：
  1.714±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-7-甲基二氢吲哚-2,3-二酮 在 氢氧化钾 、 potassium chloride 、 双氧水 作用下， 生成 苯甲酸,2-氨基-4-溴-3-甲基-
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。61.二取代的9-氧代-9H-氧杂蒽-4-乙酸中体内结肠38活性的结构-活性关系。

  摘要：

  带有小的，亲脂性的5个取代基的9-氧代9H-氧杂蒽-4-乙酸（XAA）的类似物是迄今已报道的最强剂量化合物，具有引起小鼠植入的结肠38肿瘤出血性坏死的能力。为了进一步扩展这类化合物之间的构效关系，已经制备并评估了一系列在不同位置带有两个小的亲脂基团的XAA衍生物。特别是5，6-二取代的化合物始终显示出高水平的剂量效力和活性，这表明这是取代的9-氧代-9H-氧杂蒽-4-乙酸中的最佳构型。5,6-二甲基和5-甲基-6-甲氧基是最有效的类似物，

  DOI：

  10.1021/jm00105a034
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-硝基甲苯 在 盐酸 、 硫酸 、 水 、 铁粉 、 氯化铵 、 硫酸羟胺 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 6-溴-7-甲基二氢吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  INDOLINONE ANALOGUES

  摘要：

  本发明涵盖了一般式（I）的化合物， 其中基团R1至R4，A1和A2具有权利要求和说明书中给定的含义。本发明的化合物适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，包括含有这些化合物的药物制剂以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  US20140296229A1

文献信息

• [EN] QUINOLONE DERIVATIVES AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLONE COMME ANTIBACTÉRIENS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2016020836A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  This invention is in the field of medicinal chemistry and relates to compounds, and pharmaceutical compositions thereof, that inhibit bacterial gyrase. The compounds are useful as inhibitors of bacterial gyrase activity and bacterial infections, and have the structure of Formula (I) as further described herein. The invention further provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I) and methods of using the compounds and compositions to treat bacterial infections.

  这项发明属于药物化学领域，涉及抑制细菌旋转酶的化合物及其制药组合物，这些化合物可用作抑制细菌旋转酶活性和细菌感染的药物，并具有如下所述的Formula (I)的结构。该发明还提供了包含Formula (I)化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗细菌感染的方法。
• Rational design, synthesis and testing of novel tricyclic topoisomerase inhibitors for the treatment of bacterial infections part 1
  作者：R. Kirk、A. Ratcliffe、G. Noonan、M. Uosis-Martin、D. Lyth、O. Bardell-Cox、J. Massam、P. Schofield、S. Hindley、D. R. Jones、J. Maclean、A. Smith、V. Savage、S. Mohmed、C. Charrier、A-M. Salisbury、E. Moyo、R. Metzger、N. Chalam-Judge、J. Cheung、N. R. Stokes、S. Best、M. Craighead、R. Armer、A. Huxley

  DOI：10.1039/d0md00174k

  日期：——

  and topoisomerase IV inhibitors that demonstrate potent activity against a range of Gram-positive and selected Gram-negative organisms, including clinically-relevant and drug-resistant strains. In part 1, we present a detailed structure activity relationship (SAR) analysis that led to the discovery of our previously disclosed compound, REDX05931, which has a minimum inhibitory concentration (MIC) of

  针对细菌感染的药物有效性令人震惊的下降，迫切需要开发新的抗菌剂来绕过细菌耐药机制。我们在此报告了一系列 DNA 促旋酶和拓扑异构酶 IV 抑制剂，它们对一系列革兰氏阳性和选定的革兰氏阴性生物体（包括临床相关和耐药菌株）表现出有效的活性。在第 1 部分中，我们提出了详细的构效关系 (SAR) 分析，导致我们发现了我们之前公开的化合物 REDX05931，该化合物对耐氟喹诺酮类金黄色葡萄球菌的最小抑制浓度 (MIC) 为 0.06 μg mL -1。虽然在体外 hERG 和 CYP 抑制阻止了进一步的发展，它验证了一种合理的设计方法来解决这一紧迫的未满足的医疗需求，并为进一步优化提供了一个支架，在第 2 部分中介绍。
• [EN] SUBSTITUTED BENZAZINONES AS ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] BENZAZINONES SUBSTITUÉS À UTILISER EN TANT QUE COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017098440A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention relates to LpxC antibacterial compounds of Formula (1A), corresponding pharmaceutically acceptable salts thereof, corresponding pharmaceutical compositions:, compound preparation, treatment methods and uses for bacterial infections, especially those caused by gram-negative bacteria.

  该发明涉及Formula (1A)的LpxC抗菌化合物，其相应的药学上可接受的盐，相应的药物组合物，化合物制备，细菌感染的治疗方法和用途，特别是由革兰氏阴性细菌引起的感染。
• [EN] INDOLINONE ANALOGUES AS BRD4 INHIBITORS<br/>[FR] ANALOGUES D'INDOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE BRD4
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014154760A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention encompasses compounds of general formula (I) wherein the groups R1 to R4, A1 and A2 have the meanings given in the claims and in the specification. The compounds of the invention are suitable for the treatment of diseases characterized by excessive or abnormal cell proliferation pharmaceutical preparations containing such compounds and their uses as a medicament.

  本发明涵盖了一般式（I）中的化合物，其中基团R1至R4，A1和A2具有权利要求和说明书中给定的含义。本发明的化合物适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，包括含有这些化合物的药物制剂以及它们作为药物的用途。
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：REDX PHARMA PLC

  公开号：WO2015155549A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  This invention relates to antibacterial and anti-mycobacterial drug compounds of formula I. It also relates to pharmaceutical formulations of antibacterial drug compounds. It also relates to uses of the derivatives in treating bacterial infections and to methods of treating bacterial infections. The invention is also directed to antibacterial drug compounds which are capable of treating bacterial infections which are currently hard to treat with existing drug compounds, e.g. those caused by resistant bacterial or mycobacterial strains.

  这项发明涉及公式I的抗菌和抗分枝杆菌药物化合物。它还涉及抗菌药物化合物的制药配方。它还涉及利用这些衍生物治疗细菌感染的用途，以及治疗细菌感染的方法。该发明还针对能够治疗目前难以用现有药物化合物治疗的细菌感染的抗菌药物化合物，例如由耐药细菌或分枝杆菌株引起的感染。