1-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethoxymethyl]-6-(3,5-dimethyl-phenylselanyl)-5-ethyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one | 1026558-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethoxymethyl]-6-(3,5-dimethyl-phenylselanyl)-5-ethyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one
• 英文别名: 1-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethoxymethyl]-6-(3,5-dimethylphenyl)selanyl-5-ethyl-2-sulfanylidenepyrimidin-4-one
• CAS: 1026558-44-0
• 化学式: C₂₃H₃₆N₂O₃SSeSi
• 分子量: 527.662
• InChiKey: DWXRIOBVDOOFKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethoxymethyl]-6-(3,5-dimethyl-phenylselanyl)-5-ethyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(3,5-Dimethyl-phenylselanyl)-5-ethyl-1-(2-hydroxy-ethoxymethyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一系列1-（烷氧基甲基）-5-烷基-6-（芳基硒烯基）尿嘧啶和-2-硫尿嘧啶的合成及抗HIV-1活性

  摘要：

  已合成了在C-6苯基硒烯基环的3和/或5位经甲基或氟取代基修饰的一系列1-（烷氧基甲基）-5-烷基-6-（苯基硒烯基）尿嘧啶和-2-硫尿嘧啶并测试了它们抑制HIV-1复制的能力。将无环尿嘧啶和2-硫尿嘧啶衍生物11-14和27-32与二异丙基氨基锂或双（三甲基甲硅烷基）氨基化锂锂化，然后与合适的二芳基二硒化物反应，得到叔丁基二甲基甲硅烷基后的6-芳基硒烯化合物18-26。保护基和35-47。化合物48-54由化合物38-44制备通过氧化水解硫酮的功能。这些化合物中，50抑制HIV -1复制在人T 4类淋巴母细胞在50％的有效浓度（EC 50的0.0047）μ中号具有> 42600的选择性指数。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330446
• 作为产物：
  描述：

  5-ethyl-1-<(2-hydroxyethoxy)methyl>-2-thiouracil 在 咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethoxymethyl]-6-(3,5-dimethyl-phenylselanyl)-5-ethyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一系列1-（烷氧基甲基）-5-烷基-6-（芳基硒烯基）尿嘧啶和-2-硫尿嘧啶的合成及抗HIV-1活性

  摘要：

  已合成了在C-6苯基硒烯基环的3和/或5位经甲基或氟取代基修饰的一系列1-（烷氧基甲基）-5-烷基-6-（苯基硒烯基）尿嘧啶和-2-硫尿嘧啶并测试了它们抑制HIV-1复制的能力。将无环尿嘧啶和2-硫尿嘧啶衍生物11-14和27-32与二异丙基氨基锂或双（三甲基甲硅烷基）氨基化锂锂化，然后与合适的二芳基二硒化物反应，得到叔丁基二甲基甲硅烷基后的6-芳基硒烯化合物18-26。保护基和35-47。化合物48-54由化合物38-44制备通过氧化水解硫酮的功能。这些化合物中，50抑制HIV -1复制在人T 4类淋巴母细胞在50％的有效浓度（EC 50的0.0047）μ中号具有> 42600的选择性指数。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330446