6-溴-8-氯-4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羧酸乙酯 | 217316-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-8-氯-4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羧酸乙酯
• 中文别名: 6-溴-8-氯-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯；(1Z)-1-({(1S)-1-羧基-2-[4-(4-羟基-3-碘苯氧基)-3,5-二碘苯基]乙基}氨基)-2-重氮基阳离子基-3,3,3-三氟丙-1-烯-1-醇酸
• 英文名称: Ethyl 6-bromo-8-chloro-4-hydroxyquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-bromo-8-chloro-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 217316-19-3
• 化学式: C₁₂H₉BrClNO₃
• mdl: MFCD00115861
• 分子量: 330.565
• InChiKey: MIAXLCWSDBLVNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.671±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-8-氯-4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羧酸乙酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-Bromo-8-chloro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型3-喹啉羧酰胺作为共济失调毛细血管扩张突变（ATM）激酶的有效，选择性和口服生物利用抑制剂的发现。

  摘要：

  已经发现了一系列新型的3-喹啉羧酰胺，并将其优化为共济失调毛细血管扩张突变（ATM）激酶的选择性抑制剂。从适度强力的HTS命中（4），我们确定了诸如6- [6-（甲氧基甲基）-3-吡啶基] -4-{[（（1 R）-1-（tetrahydro-2 H -pyran-4-酰基）乙基]氨基} -3-喹啉甲酰胺（72）和7-氟-6- [6-（甲氧基甲基）吡啶-3-基] -4-{[（（1 S）-1-（1-甲基-1）H-吡唑-3-基）乙基]氨基}喹啉-3-羧酰胺（74）作为有效的和高度选择性的ATM抑制剂，具有适合口服的整体ADME特性。72和74构成探测体内ATM抑制作用的出色口头工具。在疾病相关模型中观察到与DSB诱导剂伊立替康联用的疗效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00519
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氯苯胺 在 under reduced pressure (~450 mm) 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-溴-8-氯-4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型3-喹啉羧酰胺作为共济失调毛细血管扩张突变（ATM）激酶的有效，选择性和口服生物利用抑制剂的发现。

  摘要：

  已经发现了一系列新型的3-喹啉羧酰胺，并将其优化为共济失调毛细血管扩张突变（ATM）激酶的选择性抑制剂。从适度强力的HTS命中（4），我们确定了诸如6- [6-（甲氧基甲基）-3-吡啶基] -4-{[（（1 R）-1-（tetrahydro-2 H -pyran-4-酰基）乙基]氨基} -3-喹啉甲酰胺（72）和7-氟-6- [6-（甲氧基甲基）吡啶-3-基] -4-{[（（1 S）-1-（1-甲基-1）H-吡唑-3-基）乙基]氨基}喹啉-3-羧酰胺（74）作为有效的和高度选择性的ATM抑制剂，具有适合口服的整体ADME特性。72和74构成探测体内ATM抑制作用的出色口头工具。在疾病相关模型中观察到与DSB诱导剂伊立替康联用的疗效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00519