N-allyloxycarbonyl-O-methanesulfonyl-(R)-serine allyl ester | 850630-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-allyloxycarbonyl-O-methanesulfonyl-(R)-serine allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (2R)-3-methylsulfonyloxy-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 850630-44-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₇S
• 分子量: 307.324
• InChiKey: AKCWHJZHFNVLDU-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyloxycarbonyl-O-methanesulfonyl-(R)-serine allyl ester 在 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3-[(R)-2-tert-butoxycarbonyl-2-(fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethylsulfanyl]-2-(allyloxycarbonylamino)propionic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  正交保护的羊毛硫氨酸：Nisin环C类似物的固相合成及其用途

  摘要：

  羊毛硫氨酸，胱氨酸的硫醚类似物，羊毛硫氨酸是羊毛硫抗生素的重要组成部分，羊毛硫抗生素是一类修饰的肽，带有多个硫醚桥，是由侧链之间的翻译后修饰引起的。它也被用作药物活性肽的构象约束。我们已经探索了两种合成途径来得到羊毛硫氨酸，它们被Alloc /烯丙基和Fmoc基团正交保护。一种途径利用氨基甲酸酯保护的碘丙氨酸，其产生非对映异构体的混合物，而一种途径利用三苯甲基保护的碘丙氨酸，其通过Mitsunobu反应形成，从而以完全的区域和非对映体选择性给出单个所需的羊毛硫氨酸。然后，我们在包含其环C的乳链菌肽片段类似物的固相合成中使用了这种正交保护的羊毛硫氨酸。

  DOI：

  10.1021/jo048222t
• 作为产物：
  描述：

  N-(Alloc)-D-serine 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 N-allyloxycarbonyl-O-methanesulfonyl-(R)-serine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  正交保护的羊毛硫氨酸：Nisin环C类似物的固相合成及其用途

  摘要：

  羊毛硫氨酸，胱氨酸的硫醚类似物，羊毛硫氨酸是羊毛硫抗生素的重要组成部分，羊毛硫抗生素是一类修饰的肽，带有多个硫醚桥，是由侧链之间的翻译后修饰引起的。它也被用作药物活性肽的构象约束。我们已经探索了两种合成途径来得到羊毛硫氨酸，它们被Alloc /烯丙基和Fmoc基团正交保护。一种途径利用氨基甲酸酯保护的碘丙氨酸，其产生非对映异构体的混合物，而一种途径利用三苯甲基保护的碘丙氨酸，其通过Mitsunobu反应形成，从而以完全的区域和非对映体选择性给出单个所需的羊毛硫氨酸。然后，我们在包含其环C的乳链菌肽片段类似物的固相合成中使用了这种正交保护的羊毛硫氨酸。

  DOI：

  10.1021/jo048222t

文献信息

• Orthogonally Protected Lanthionines:  Synthesis and Use for the Solid-Phase Synthesis of an Analogue of Nisin Ring C
  作者：Sarah Bregant、Alethea B. Tabor

  DOI：10.1021/jo048222t

  日期：2005.4.1

  trityl-protected iodoalanine, formed via a Mitsunobu reaction, that gave the single desired lanthionine, in complete regio-and diastereoselectivity. We then used this orthogonally protected lanthionine in the solid-phase synthesis of an analogue of a fragment of nisin containing its ring C. The chemoselective deprotection of the allyl and Alloc groups of the incorporated lanthionine unit was followed by

  羊毛硫氨酸，胱氨酸的硫醚类似物，羊毛硫氨酸是羊毛硫抗生素的重要组成部分，羊毛硫抗生素是一类修饰的肽，带有多个硫醚桥，是由侧链之间的翻译后修饰引起的。它也被用作药物活性肽的构象约束。我们已经探索了两种合成途径来得到羊毛硫氨酸，它们被Alloc /烯丙基和Fmoc基团正交保护。一种途径利用氨基甲酸酯保护的碘丙氨酸，其产生非对映异构体的混合物，而一种途径利用三苯甲基保护的碘丙氨酸，其通过Mitsunobu反应形成，从而以完全的区域和非对映体选择性给出单个所需的羊毛硫氨酸。然后，我们在包含其环C的乳链菌肽片段类似物的固相合成中使用了这种正交保护的羊毛硫氨酸。