6-溴-8-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-3-硝基-2H-1-苯并吡喃 | 57544-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 6-溴-8-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-3-硝基-2H-1-苯并吡喃
• 英文名称: 6-bromo-8-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-nitro-2H-chromene
• 英文别名: 2-p-Anisyl-6-brom-8-methoxy-3-nitro-Δ³-chromen；6-Bromo-8-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-nitro-2H-1-benzopyran
• CAS: 57544-07-7
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO₅
• 分子量: 392.206
• InChiKey: CXWWUABDGHFMMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 6-溴-8-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-3-硝基-2H-1-苯并吡喃 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75 %的产率得到1-((2SR,3RS,4SR)-6-bromo-8-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-nitrochroman-4-yl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  无催化剂、无碱条件下通过 Aza-Michael 加成反应合成高度取代的 1,2,4-三唑基 3-硝基色满

  摘要：

  1,2,4-三唑与官能化2-芳基-3-硝基-2H-色烯的简单而有效的氮杂迈克尔加成反应已在无催化剂和无碱条件下得到证实。在这一转变中，在室温下形成一个分子间 C-N 键。一系列高度取代的 1,2,4-三唑基 3-硝基苯并二氢吡喃类化合物的产率从良好到优异，高达 86%。迈克尔加合物的相对构型通过X射线晶体学分析得到证实。高产率、易于获得和多种官能团耐受性是这种氮杂迈克尔加成反应的关键特征。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751636
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-β-硝基苯乙烯 、 5-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到6-溴-8-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-3-硝基-2H-1-苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应的微波辅助一锅，三组分区域特异性和立体特异性合成螺茚满酮吡咯烷/哌啶融合的硝基苯衍生物

  摘要：

  描述了一种简单，直接且通用的用于合成螺茚满酮吡咯烷/哌啶稠合的亚硝基苯衍生物的方案。合宜地通过以下途径完成了一系列螺环分子的合成：一锅三组分1,3-偶极环加成反应。使2-苯基-亚硝基苯并二氮杂萘与偶氮甲亚胺反应，后者是由二羰基化合物茚满-1,3-二酮与仲氨基酸（L-脯氨酸/哌酸）缩合原位生成的，以高收率生产相应的环加合物（ 85–90％）在传统辐射以及微波辐射下。发现环加成反应是高度区域特异性和非对映体特异性的。环加成反应的区域化学和立体化学结果由2D NMR（COSY和NOESY）研究确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.3534