demethylalangiside | 47763-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: demethylalangiside
• 英文别名: (1R,15S,16R,17S)-16-ethenyl-4,5-dihydroxy-15-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-14-oxa-10-azatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-2,4,6,12-tetraen-11-one
• CAS: 47763-23-5
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₁₀
• 分子量: 491.495
• InChiKey: ODZVWJRTEQQVCO-RJRDEGSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  开联番木鳖苷 、 2-(3,4-二羟基苯基)乙胺 氢溴酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.25h， 以65%的产率得到demethylalangiside
  参考文献：
  名称：

  secologanin与多巴胺衍生物偶联反应中的区域选择性和立体选择性。

  摘要：

  研究了四乙酰基次olo酸酯与多巴胺及其N-苄基衍生物的偶联反应。在这两个系列中，都形成了C-1的立体异构体以及区域异构体的正常和新化合物。此外，N-未取代的产物被部分内酰胺化，并且N-苄基衍生物在C-1上差向异构。在产品中，C-1在S上的R构型和在neo 1上正常结构的形成占主导地位。两种差向异构体的差向异构化以7：3的比例提供R和S的平衡，并且通过C-1-N-2键的断裂来解释。在R的内酰胺化比S系列中的内酰胺化快得多的事实是基于假定的过渡态来解释的。C-1的结构，配置

  DOI：

  10.1021/np000326l

文献信息

• Regio- and Stereoselectivity in the Coupling Reaction of Secologanin with Dopamine Derivatives
  作者：Gyula Beke、László F. Szabó、Benjamin Podányi

  DOI：10.1021/np000326l

  日期：2001.3.1

  N-benzyl derivative was investigated. In both series, stereoisomers at C-1, as well as regioisomer normal and neo compounds, were formed. Moreover, the N-unsubstituted products were partially lactamized, and the N-benzyl derivatives epimerized at C-1. In the products, the R configuration of C-1 over the S and the formation of the normal structure over the neo one predominated. The epimerization of both

  研究了四乙酰基次olo酸酯与多巴胺及其N-苄基衍生物的偶联反应。在这两个系列中，都形成了C-1的立体异构体以及区域异构体的正常和新化合物。此外，N-未取代的产物被部分内酰胺化，并且N-苄基衍生物在C-1上差向异构。在产品中，C-1在S上的R构型和在neo 1上正常结构的形成占主导地位。两种差向异构体的差向异构化以7：3的比例提供R和S的平衡，并且通过C-1-N-2键的断裂来解释。在R的内酰胺化比S系列中的内酰胺化快得多的事实是基于假定的过渡态来解释的。C-1的结构，配置