1-(benzyloxy)-2,5-dichloroimidazole | 388564-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-2,5-dichloroimidazole
• 英文别名: 2,5-Dichloro-1-phenylmethoxyimidazole
• CAS: 388564-80-5
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 243.092
• InChiKey: LYESNFMEQCMVMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C
• 沸点：
  388.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-2,5-dichloroimidazole 在 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到1-(benzyloxy)-4-bromo-2,5-dichloroimidazole
  参考文献：
  名称：

  通过直接锂化和金属-卤素交换合成4-和5-取代的1-羟基咪唑。

  摘要：

  在用氯或三甲基甲硅烷基保护C-2之后，通过在C-5锂化，将亲电试剂选择性地引入1-（苄氧基）咪唑的5-位。随后用亲电试剂处理，得到5-取代的1-（苄氧基）-2-氯咪唑8-13和5-取代的1-（苄氧基）咪唑3-5，在处理过程中失去了2-（三甲基甲硅烷基）基团。通过4-溴-2-氯-1-（苄氧基）咪唑的溴-锂交换将亲电试剂选择性引入1-（苄氧基）咪唑的4-位，然后在C-5处用氯或三甲基甲硅烷基保护，然后与亲电试剂反应。通过碱催化的甲硅烷基化除去5-（三甲基甲硅烷基）基团。通过钯催化的氢解除去C-2和O-苄基上的氯。

  DOI：

  10.1021/jo001554n
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-4-bromo-2,5-dichloroimidazole 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.52h， 以92%的产率得到1-(benzyloxy)-2,5-dichloroimidazole
  参考文献：
  名称：

  通过直接锂化和金属-卤素交换合成4-和5-取代的1-羟基咪唑。

  摘要：

  在用氯或三甲基甲硅烷基保护C-2之后，通过在C-5锂化，将亲电试剂选择性地引入1-（苄氧基）咪唑的5-位。随后用亲电试剂处理，得到5-取代的1-（苄氧基）-2-氯咪唑8-13和5-取代的1-（苄氧基）咪唑3-5，在处理过程中失去了2-（三甲基甲硅烷基）基团。通过4-溴-2-氯-1-（苄氧基）咪唑的溴-锂交换将亲电试剂选择性引入1-（苄氧基）咪唑的4-位，然后在C-5处用氯或三甲基甲硅烷基保护，然后与亲电试剂反应。通过碱催化的甲硅烷基化除去5-（三甲基甲硅烷基）基团。通过钯催化的氢解除去C-2和O-苄基上的氯。

  DOI：

  10.1021/jo001554n

文献信息

• Synthesis of 4- and 5-Substituted 1-Hydroxyimidazoles through Directed Lithiation and Metal−Halogen Exchange
  作者：Birgitte Langer Eriksen、Per Vedsø、Mikael Begtrup

  DOI：10.1021/jo001554n

  日期：2001.12.1

  regioselectively at the 4-position of 1-(benzyloxy)imidazole by bromine-lithium exchange of 4-bromo-2-chloro-1-(benzyloxy)imidazoles, protected at C-5 with chloro or trimethylsilyl groups, followed by reaction with an electrophile. The 5-(trimethylsilyl) group was removed via base-catalyzed desilylation. Chlorine at C-2 and O-benzyl groups were removed by palladium-catalyzed hydrogenolysis.

  在用氯或三甲基甲硅烷基保护C-2之后，通过在C-5锂化，将亲电试剂选择性地引入1-（苄氧基）咪唑的5-位。随后用亲电试剂处理，得到5-取代的1-（苄氧基）-2-氯咪唑8-13和5-取代的1-（苄氧基）咪唑3-5，在处理过程中失去了2-（三甲基甲硅烷基）基团。通过4-溴-2-氯-1-（苄氧基）咪唑的溴-锂交换将亲电试剂选择性引入1-（苄氧基）咪唑的4-位，然后在C-5处用氯或三甲基甲硅烷基保护，然后与亲电试剂反应。通过碱催化的甲硅烷基化除去5-（三甲基甲硅烷基）基团。通过钯催化的氢解除去C-2和O-苄基上的氯。