7-cyanobenzo[h]quinoline | 1220101-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-cyanobenzo[h]quinoline
• 英文别名: Benzo[h]quinoline-7-carbonitrile
• CAS: 1220101-08-5
• 化学式: C₁₄H₈N₂
• 分子量: 204.231
• InChiKey: DJOYCIYSVHGMIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-cyanobenzo[h]quinoline 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 、 水 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到7-formylbenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  双核 Pd(III) 配合物的双金属还原消除

  摘要：

  2009 年，我们报道了双核 Pd(III) 配合物和 Pd(OAc)(2) 催化 CH 氧化化学中涉及的双核中间体的 C-卤素还原消除反应。在此，我们报告了对这种双核 Pd(III) 配合物的还原消除机制的彻底实验和理论研究的结果，这确定了每种金属在还原消除过程中的作用。我们的结果暗示了双核完整的复合物的还原消除，并表明两种金属之间的氧化还原协同作用是观察到的简单还原消除反应的原因。

  DOI：

  10.1021/ja1036644
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 7-aminobenzoquinoline 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 碳酸氢钠 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到7-cyanobenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  从氟化钯 (IV) 中还原消除 C-F 的机制

  摘要：

  描述了从过渡金属配合物中 CF 还原消除的第一个系统机制研究。对三种不同的 Pd(IV) 氟化物配合物形成的 CF 键进行了机械评估。实验数据表明，阳离子 Pd(IV) 氟化物络合物通过解离机制发生还原消除。辅助吡啶基磺酰胺配体对 CF 还原消除起着至关重要的作用，这可能是由于 kappa(3) 配位模式，其中磺酰基的氧原子与 Pd 协调。吡啶基磺酰胺可以支持 Pd(IV) 并具有适当的几何形状和电子结构以诱导还原消除。

  DOI：

  10.1021/ja909371t

文献信息

• Bimetallic Reductive Elimination from Dinuclear Pd(III) Complexes
  作者：David C. Powers、Diego Benitez、Ekaterina Tkatchouk、William A. Goddard、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja1036644

  日期：2010.10.13

  C-halogen reductive elimination reactions from dinuclear Pd(III) complexes and implicated dinuclear intermediates in Pd(OAc)(2)-catalyzed C-H oxidation chemistry. Herein, we report results of a thorough experimental and theoretical investigation of the mechanism of reductive elimination from such dinuclear Pd(III) complexes, which establish the role of each metal during reductive elimination. Our results

  2009 年，我们报道了双核 Pd(III) 配合物和 Pd(OAc)(2) 催化 CH 氧化化学中涉及的双核中间体的 C-卤素还原消除反应。在此，我们报告了对这种双核 Pd(III) 配合物的还原消除机制的彻底实验和理论研究的结果，这确定了每种金属在还原消除过程中的作用。我们的结果暗示了双核完整的复合物的还原消除，并表明两种金属之间的氧化还原协同作用是观察到的简单还原消除反应的原因。
• Mechanism of C−F Reductive Elimination from Palladium(IV) Fluorides
  作者：Takeru Furuya、Diego Benitez、Ekaterina Tkatchouk、Alexandra E. Strom、Pingping Tang、William A. Goddard、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja909371t

  日期：2010.3.24

  mechanism study of C-F reductive elimination from a transition metal complex is described. C-F bond formation from three different Pd(IV) fluoride complexes was mechanistically evaluated. The experimental data suggest that reductive elimination occurs from cationic Pd(IV) fluoride complexes via a dissociative mechanism. The ancillary pyridyl-sulfonamide ligand plays a crucial role for C-F reductive elimination

  描述了从过渡金属配合物中 CF 还原消除的第一个系统机制研究。对三种不同的 Pd(IV) 氟化物配合物形成的 CF 键进行了机械评估。实验数据表明，阳离子 Pd(IV) 氟化物络合物通过解离机制发生还原消除。辅助吡啶基磺酰胺配体对 CF 还原消除起着至关重要的作用，这可能是由于 kappa(3) 配位模式，其中磺酰基的氧原子与 Pd 协调。吡啶基磺酰胺可以支持 Pd(IV) 并具有适当的几何形状和电子结构以诱导还原消除。