(1R)-1-[(2R,3R,5R)-5-[(Z)-3-chloro-6-hydroxyhex-3-enyl]-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]oxolan-2-yl]ethane-1,2-diol | 1023301-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-1-[(2R,3R,5R)-5-[(Z)-3-chloro-6-hydroxyhex-3-enyl]-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]oxolan-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 1023301-72-5
• 化学式: C₂₁H₃₁ClO₇
• 分子量: 430.926
• InChiKey: JCKDZQQYJDMXAN-QIBAFLFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(2R,3R,5R)-5-[(Z)-3-chloro-6-hydroxyhex-3-enyl]-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]oxolan-2-yl]ethane-1,2-diol 、 丙酮 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以774 mg的产率得到(Z)-4-chloro-6-{(2R,4R,5S)-4-[(3,4-dimethoxybenzyl)oxy]-5-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]tetrahydrofuran-2-yl}hex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  帽子内酯的合成，细胞毒性及其人工类似物。

  摘要：

  通过使用B-烷基铃木-宫浦偶联和Nozaki-Hiyama-Kishi偶联作为关键步骤，实现了有效的细胞毒性海洋大环内酯类-香樟内酯NA和B的总合成。与我们的第一代方法-对苯二酚内酯NA甲酯相比，该第二代合成方法产生了更多的关键中间体。这种合成建立了贝雷帽内酯B的相对立体化学。此外，研究了贝帽熊内酯的结构-细胞毒性关系。大环内酯和侧链部分的组合被证明对细胞毒性很重要。

  DOI：

  10.1021/jo802806z
• 作为产物：
  描述：

  2-(((Z)-4-chloro-6-((2R,4R,5S)-4-((3,4-dimethoxybenzyl)oxy)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)tetrahydrofuran-2-yl)hex-3-en-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R)-1-[(2R,3R,5R)-5-[(Z)-3-chloro-6-hydroxyhex-3-enyl]-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]oxolan-2-yl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  帽子内酯的合成，细胞毒性及其人工类似物。

  摘要：

  通过使用B-烷基铃木-宫浦偶联和Nozaki-Hiyama-Kishi偶联作为关键步骤，实现了有效的细胞毒性海洋大环内酯类-香樟内酯NA和B的总合成。与我们的第一代方法-对苯二酚内酯NA甲酯相比，该第二代合成方法产生了更多的关键中间体。这种合成建立了贝雷帽内酯B的相对立体化学。此外，研究了贝帽熊内酯的结构-细胞毒性关系。大环内酯和侧链部分的组合被证明对细胞毒性很重要。

  DOI：

  10.1021/jo802806z

文献信息

• Total Synthesis and Cytotoxicity of Haterumalides NA and B and Their Artificial Analogues
  作者：Mitsuru Ueda、Masashi Yamaura、Yoichi Ikeda、Yuta Suzuki、Kensaku Yoshizato、Ichiro Hayakawa、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1021/jo802806z

  日期：2009.5.1

  first-generation approach for ent-haterumalide NA methyl ester, this second-generation synthesis yielded much more of the key intermediate. This synthesis established the relative stereochemistry of haterumalide B. Furthermore, the structure−cytotoxicity relationships of haterumalides were investigated. The combination of macrolide and side chain parts proved to be important to the cytotoxicity.

  通过使用B-烷基铃木-宫浦偶联和Nozaki-Hiyama-Kishi偶联作为关键步骤，实现了有效的细胞毒性海洋大环内酯类-香樟内酯NA和B的总合成。与我们的第一代方法-对苯二酚内酯NA甲酯相比，该第二代合成方法产生了更多的关键中间体。这种合成建立了贝雷帽内酯B的相对立体化学。此外，研究了贝帽熊内酯的结构-细胞毒性关系。大环内酯和侧链部分的组合被证明对细胞毒性很重要。