3-hydroxy-1-phenylhex-5-en-1-one | 948050-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-phenylhex-5-en-1-one
• CAS: 948050-80-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: VPEUOSWEUYISKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-phenylhex-5-en-1-one 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 二苯基氯化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-chloro-6-phenyl-tetrahydropyran-2-yl)-1-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过Prins反应全合成（+/-）-双甘氨酸A

  摘要：

  描述了一种从苯甲醛开始的直接合成（+/-）-双甘皂苷A的方法。控制三个立体生成中心相对构型的Prins环化反应和Mitsunobu反转代表了该方法的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.089
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylhex-5-ene-1,3-diol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到3-hydroxy-1-phenylhex-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过Prins反应全合成（+/-）-双甘氨酸A

  摘要：

  描述了一种从苯甲醛开始的直接合成（+/-）-双甘皂苷A的方法。控制三个立体生成中心相对构型的Prins环化反应和Mitsunobu反转代表了该方法的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.089

文献信息

• 3-Methylflavone-8-carboxylic acid derivatives and process for the preparation of the same
  申请人：Yamamoto Chemical Industrial Company, Limited

  公开号：EP0107804B1

  公开（公告）日：1988-06-08
• Total synthesis of (+/−)-diospongin A via Prins reaction
  作者：Marie-Aude Hiebel、Béatrice Pelotier、Olivier Piva

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.089

  日期：2007.8

  A straightforward synthesis of (+/−)-diospongin A starting from benzaldehyde is described. A Prins cyclization reaction to control the relative configuration of the three stereogenic centers and a Mitsunobu inversion represent the key steps of the approach.

  描述了一种从苯甲醛开始的直接合成（+/-）-双甘皂苷A的方法。控制三个立体生成中心相对构型的Prins环化反应和Mitsunobu反转代表了该方法的关键步骤。