α-phthalimido-cinnamic acid | 101439-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: α-phthalimido-cinnamic acid
• 英文别名: α-Phthalimido-zimtsaeure；(E)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 101439-78-5
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₄
• 分子量: 293.279
• InChiKey: VBLUHSFFVJULCF-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-邻苯二甲酰甘氨酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 α-phthalimido-cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Pfleger; v. Strandtmann, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1455,1464

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituierte Phthalimido-Zimtsäurederivate mit herbizider Wirkung
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0939078A2

  公开（公告）日：1999-09-01

  Substituierte Phthalimido-Zimtsäurederivate I wobei R1=H, C1-C4-Alkyl; R2=H, Halogen; R3=CN, NO2, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy; R4=H, CN, NO2, Halogen, C1-C6-Alkyl; R5=H, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Hydroxyalkyl, C1-C6-Mercaptoalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl; R6=einen der unter R5 genannten Reste oder CN, NO2, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl, Hydroxycarbonyl-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkyl-amino)carbonyl-C1-C6-alkyl, Di(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl-C1-C6-alkyl, Aminocarbonyl-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxyimino-C1-C6-alkyl, Hydroxyimino-C1-C6-alkyl, Di-(C1-C6-alkoxy)-C1-C6-alkyl, Di-(C1-C6-alkylthio)-C1-C6-alkyl, C3-C6-Halogenalkenyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, COOH, (C1-C6-Alkylamino)carbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl, Aminocarbonyl-(C1-C6-alkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, geg. subst. Aryl, Hetaryl, Aryl-C1-C6-alkyl oder Hetaryl-C1-C6-alkyl; oder R5 und R6 zusammen = Alkylenkette, in der eine Methyleneinheit durch -O- oder eine C1-C4-Alkyliminogruppe ersetzt sein kann; R7=H, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C2-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Alkoxy-C2-C6-alkyl, C1-C6-Alkylthio-C2-C6-alkyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl, geg. subst. Phenyl oder Benzyl; X=s oder N(R8), wobei R8 für einen der unter R7 genannten Reste oder für (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, Tri-(C1-C6-alkyl)-silyl, Aryloxycarbonyl, Arylmethoxycarbonyl steht oder zusammen mit R6 eine Alkyenkette, in der eine nicht endständige Methyleneinheit durch Sauerstoff oder eine C1-C4-Alkyliminogruppe oder in der die N-gebundene Methyleneinheit durch eine Carbonylgruppe ersetzt sein kann, bedeutet; sowie die Salze von I. Verwendung: Herbizide; Desiccation/Defoliation von Pflanzen.

  取代的邻苯二甲酰亚胺基肉桂酸衍生物 I 其中 R1=H, C1-C4- 烷基； R2=H、卤素 R3=CN、NO2、卤素、C1-C6 烷基、C1-C6 卤代烷基、C1-C6 烷氧基、C1-C6 卤代烷氧基； R4=H、CN、NO2、卤素、C1-C6 烷基 R5=H、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-氰基烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-巯基烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基； R6=R5 下提及的基团之一或 CN、NO2、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基，羟羰基-C1-C6-烷基，(C1-C6-烷基氨基)羰基-C1-C6-烷基，二(C1-C6-烷基)氨基羰基-C1-C6-烷基，氨基羰基-C1-C6-烷基、(C1-C6-烷基)羰基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C6-烷基，羟基亚氨基-C1-C6-烷基，二(C1-C6-烷氧基)-C1-C6-烷基，二(C1-C6-烷硫基)-C1-C6-烷基，C3-C6-卤代烯基、(C1-C6-烷氧基)羰基、COOH、(C1-C6-烷基氨基)羰基、二-(C1-C6-烷基)氨基羰基、氨基羰基-(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-卤代烷基)羰基、g子。芳基、庚芳基、芳基-C1-C6-烷基或庚芳基-C1-C6-烷基； 或 R5 和 R6 合在一起=亚烷基链，其中的亚甲基单元可被-O-或 C1-C4 烷基亚氨基取代； R7=H、C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C2-C6-卤代烷基、C1-C6-氰基烷基、C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基、C1-C6-烷硫基-C2-C6-烷基、(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、取代基。苯基或苄基； X=s 或 N(R8)，其中 R8 是 R7 项下提及的基团之一，或者是 (C1-C6- 烷氧基)羰基、(C1-C6-卤代烷氧基)羰基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-卤代烷基)羰基、三(C1-C6-烷基)硅烷基、芳氧基羰基、芳氧羰基或与 R6 一起表示亚烷基链，其中非末端亚甲基单元可被氧或 C1-C4 烷基亚氨基取代，或其中 N 键亚甲基单元可被羰基取代； 以及 I 的盐类。 用途：除草剂；植物干燥/脱叶。
• [DE] SUBSTITUIERTE PHTHALIMIDO-ZIMTSÄUREDERIVATE MIT HERBIZIDER WIRKUNG<br/>[EN] SUBSTITUTED PHTHALIMIDO-CINNAMIC ACID DERIVATIVES WITH HERBICIDAL EFFECT<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE PHTALIMIDO-CINNAMIQUE SUBSTITUES A ACTION HERBICIDE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996014298A1

  公开（公告）日：1996-05-17

  (DE) Substituierte Phthalimido-Zimtsäurederivate der Formel (I) wobei R1 = H, C1-C4-Alkyl; R2 = H, Halogen; R3= CN, NO2, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy; R4 = H, CN, NO2, Halogen, C1-C6-Alkyl; R5 = H, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, sub. Alkyl; R6 = einen der unter R5 genannten Reste oder CN, NO2, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C3-C6-Cycloalkyl, sub. Alkyl, C3-C6-Halogenalkenyl, (C1-C6-Alkoxy)-carbonyl, COOH, (C1-C6-Alkylamino)carbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl, Aminocarbonyl-(C1-C6-alkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, geg. subst. Aryl, Hetaryl, Aryl-C1-C6-alkyl oder Hetaryl-C1-C6-alkyl; oder R5 und R6 zusammen = Alkylenkette, in der eine Methyleneinheit durch -O- oder eine C1-C4-Alkyliminogruppe ersetzt sein kann; R7 = H, C1-C6-Alkyl, C3-C6 Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C2-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Alkoxy-C2-C6-alkyl, C1-C6-Alkylthio-C2-C6-alkyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl, geg. subst. Phenyl oder Benzyl; X = O, S oder N(R8) sowie die Salze von (I). Verwendung: Herbizide; Desiccation/Defoliation von Pflanzen.(EN) Disclosed are substituted phthalimido-cinnamic acid derivatives of formula (I), wherein R1 is H, C1-C4-alkyl; R2 is H, halogen; R3 is CN, NO2, halogen, C1-C6-alkyl, C1-C6-alkyl halide, C1-C6-alkoxy, C1-C6-alkoxy halide; R4 is H, CN, NO2, halogen, C1-C6-alkyl; R5 is H, C1-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, substituted C1-C6-alkyl; R6 is one of the radicals indicated under R5 or CN, NO2, C1-C6-alkoxy, C1-C6-alkoxy halide, C1-C6-alkyl thio, C1-C6 alkyl thio halide, C3-C6-cycloalkyl, sustituted alkyl, C3-C6-alkenyl halide, (C1-C6-alkoxy)-carbonyl, COOH, (C1-C6-alkyl amino)carbonyl, di-(C1-C6-alkyl)amino carbonyl, (C1-C6-alkyl) carbonyl, (C1-C6-alkyl halide) carbonyl, optionally substituted aryl, hetaryl, aryl C1-C6 alkyl or hetaryl C1-C6 alkyl; or R5 and R6 together are an alkylene chain, in which a methylene unit can be substituted a C1-C4-alkyl imino group; R7 is H, C1-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6 alkinyl, C2-C6 alkyl halide, C1-C6 cyanoalkyl, C1-C6 alkoxy C2-C6 alkyl, C1-C6-alkyl thio C2-C6 alkyl, (C1-C6-alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl, optionally substituted phenyl or benzyl; X is O, S or N(R8), as well as the salts of formula (I). Disclose also is their use as herbicides and for desication/defoliation of plants.(FR) L'invention concerne des dérivés d'acide phtalimido-cinnamique substitués ont la formule (I), dans laquelle R1 = H, alkyle C1-C4; R2 = H, halogène, R3 = CN, NO2, alkyle C1-C6, halogénure d'alkyle C1-C6, alcoxy C1-C6, halogénure d'alcoxy C1-C6; R4 = H, CN, NO2, Halogène, alkyle C1-C6; R5 = H, alkyle C1-C6, alkényle C2-C6, alkinyle C2-C6, alkyle substitué; R6 = un des résidus figurant sous R5 ou CN, NO2, alcoxy C1-C6, halogénure d'alcoxy C1-C6, alkylthio C1-C6, halogénure alkylthio C1-C6, cycloalkyle C3-C6, alkyle substitué, halogénure d'alkényle C3-C6, (alcoxy C1-C6)carbonyle, COOH, (alkylamino C1-C6)carbonyle, di-(alkyle C1-C6)aminocarbonyle, aminocarbonyle-(alkyle C1-C6)carbonyle, (halogénure d'alkényle C1-C6)carbonyle, aryle éventuellement substitué, hétaryle, aryle-alkyle C1-C6, ou hétaryle-alkyle C1-C6; ou R5 et R6 désignent conjointement une chaîne alkylène, dans laquelle une unité méthylène peut être substituée par un groupe -O- ou par un groupe alkylimino; R7 = H, alkyle C1-C6, alkényle C3-C6, alkinyle C3-C6, halogénure d'alkyle C2-C6, cyanoalkyle C1-C6, alcoxy C1-C6-alkyle C2-C6, alkylthio C1-C6-alkyle C2-C6 (alcoxy C1-C6)-carbonyle-alkyle C1-C6, cycloalkyle C3-C6, cycloalkyle C3-C6-alkyle C1-C6, phényle éventuellement substitué ou benzyle; X = O, S ou N (R8), ainsi que les sels des dérivés de formule (I). Ces dérivés s'utilisent comme herbicides, ainsi que dasn la dessication/défoliation des végétaux.

  被取代的双膦酸酐衍生物，具有下述通用式(Ⅰ)： - **R₁ = H，1-4次烷基**； - **R₂ = H，卤素**； - **R₃ = 氯基、硝基、卤素、1-6次烷基、1-6次烷基卤素、1-6次醇基、1-6次醇基卤素**； - **R₄ = H，氯基、硝基、卤素、1-6次烷基**； - **R₅ = H，1-6次烷基、2-6次烯基、2-6次炔基、取代基烷基**； - **R₆ = R₅中的任一基团，或氯基、硝基、1-6次甲氧基、1-6次甲氧基卤素、1-6次烷基硫基、1-6次烷基硫基卤素、3-6环烷基、取代基烷基、3-6环烯基卤素、(1-6次甲氧基)羰基、COOH、(1-6次烷基氨基)羰基、二(1-6次烷基)氨基羰基、(氨基烷基)羰基、烷基卤素羰基**； - **R₇ = H，1-6次烷基、3-6次烯基、3-6次炔基、2-6次烷基卤素、1-6次腈基、1-6次甲氧基2-6次烷基、1-6次烷基硫基2-6次烷基、(1-6次甲氧基)羰基1-6次烷基、3-6环基、3-6环基取代共计基团烷基、可选取代的苯基或苯基烷基**； - **X = O，S或N(R₈)，以及式(Ⅰ)的盐和氢化物的盐**。 用途：作除草剂，用于干燥或脱叶植物。
• SUBSTITUIERTE PHTHALIMIDO-ZIMTSÄUREDERIVATE MIT HERBIZIDER WIRKUNG
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0788479B1

  公开（公告）日：2000-04-19
• US5707937A
  申请人：——

  公开号：US5707937A

  公开（公告）日：1998-01-13
• US5807807A
  申请人：——

  公开号：US5807807A

  公开（公告）日：1998-09-15