(E)-(2R*,3R*)-3,7-dimethyl-2-(phenylmethoxy)oct-4-enal | 102616-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2R*,3R*)-3,7-dimethyl-2-(phenylmethoxy)oct-4-enal
• 英文别名: 4-Octenal, 3,7-dimethyl-2-(phenylmethoxy)-, (R*,R*-(E))-；(E,2R,3R)-3,7-dimethyl-2-phenylmethoxyoct-4-enal
• CAS: 102616-12-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: SGBJYMQPHWXXGQ-FUZMGVLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R*,3R*)-3,7-dimethyl-2-(phenylmethoxy)oct-4-enal 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 magnesium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 82.53h， 生成 (3R,7R)-hexahydrofarnesol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of highly oxygenated acyclic systems via the enolate Claisen rearrangement of O-protected allylic glycolates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00226a032
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙酰氯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (E)-(2R*,3R*)-3,7-dimethyl-2-(phenylmethoxy)oct-4-enal
  参考文献：
  名称：

  An effective strategy for acyclic synthesis via iterative rearrangement of allylic glycolates. Synthesis of a pine sawfly pheromone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00364a058

文献信息

• An effective strategy for acyclic synthesis via iterative rearrangement of allylic glycolates. Synthesis of a pine sawfly pheromone
  作者：James Kallmerten、Michael Balestra

  DOI：10.1021/jo00364a058

  日期：1986.7
• Stereocontrolled synthesis of highly oxygenated acyclic systems via the enolate Claisen rearrangement of O-protected allylic glycolates
  作者：Thomas J. Gould、Michael Balestra、Mark D. Wittman、Jill A. Gary、Lucius T. Rossano、James Kallmerten

  DOI：10.1021/jo00226a032

  日期：1987.8