3-iodo-6-isopropoxy-2-(3'-isopropoxy-4'-methoxyphenyl)-5-methoxybenzofuran | 218903-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-iodo-6-isopropoxy-2-(3'-isopropoxy-4'-methoxyphenyl)-5-methoxybenzofuran
• 英文别名: 3-Iodo-5-methoxy-2-(4-methoxy-3-propan-2-yloxyphenyl)-6-propan-2-yloxy-1-benzofuran；3-iodo-5-methoxy-2-(4-methoxy-3-propan-2-yloxyphenyl)-6-propan-2-yloxy-1-benzofuran
• CAS: 218903-35-6
• 化学式: C₂₂H₂₅IO₅
• 分子量: 496.342
• InChiKey: VMKAUQKZOBKXFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.254±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-6-isopropoxy-2-(3'-isopropoxy-4'-methoxyphenyl)-5-methoxybenzofuran 在 三氯化铝 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 45.2h， 生成 2-(3'-hydroxy-4'-methoxyphenyl)-5-methoxy-3-(3'',4'',5''-trimethoxyphenyl)benzofuran-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, X-Ray Crystal Structure and Tubulin- Binding Properties of a Benzofuran Analogue of the Potent Cytotoxic Agent Combretastatin A4

  摘要：

  苯并呋喃（4）是强效抗胆碱能药物 苯并呋喃（4）是一种环状融合的类似物，其制备方法包括 5-endo-dig iodocyclization of 5-endo-dig iodocyclization of o-hydroxytolan (5) 作为关键步骤。化合物 (4) 在晶体学和光谱学上均有表征，但其作为小管蛋白结合剂并无活性。 作为一种小管蛋白结合剂不具有活性。

  DOI：

  10.1071/ch99022
• 作为产物：
  描述：

  β,β-dibromo-3-isopropoxy-4-methoxystyrene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 氨 、 potassium hydrogencarbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3-iodo-6-isopropoxy-2-(3'-isopropoxy-4'-methoxyphenyl)-5-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, X-Ray Crystal Structure and Tubulin- Binding Properties of a Benzofuran Analogue of the Potent Cytotoxic Agent Combretastatin A4

  摘要：

  苯并呋喃（4）是强效抗胆碱能药物 苯并呋喃（4）是一种环状融合的类似物，其制备方法包括 5-endo-dig iodocyclization of 5-endo-dig iodocyclization of o-hydroxytolan (5) 作为关键步骤。化合物 (4) 在晶体学和光谱学上均有表征，但其作为小管蛋白结合剂并无活性。 作为一种小管蛋白结合剂不具有活性。

  DOI：

  10.1071/ch99022

文献信息

• Selective Cleavage of Isopropyl Aryl Ethers by Aluminum Trichloride^†
  作者：Martin G. Banwell、Bernard L. Flynn、Scott G. Stewart

  DOI：10.1021/jo9808526

  日期：1998.11.1
• Synthesis, X-Ray Crystal Structure and Tubulin- Binding Properties of a Benzofuran Analogue of the Potent Cytotoxic Agent Combretastatin A4
  作者：Martin G. Banwell、Bernard L. Flynn、Ernest Hamel、Anthony C. Willis

  DOI：10.1071/ch99022

  日期：——

  The benzofuran (4), a ring-fused analogue of the potent antimitotic agent combretastatin A4 (1), has been prepared by a convergent route involving 5-endo-dig iodocyclization of o-hydroxytolan (5) as the key step. Compound (4), which has been characterized crystallographically as well as spectroscopically, is inactive as a tubulin-binding agent.

  苯并呋喃（4）是强效抗胆碱能药物 苯并呋喃（4）是一种环状融合的类似物，其制备方法包括 5-endo-dig iodocyclization of 5-endo-dig iodocyclization of o-hydroxytolan (5) 作为关键步骤。化合物 (4) 在晶体学和光谱学上均有表征，但其作为小管蛋白结合剂并无活性。 作为一种小管蛋白结合剂不具有活性。