5,11,17,23,29-penta(1,1-dimethylethyl)-31,32,33,34,35-penta(4-methylpentyloxy)calix[5]arene | 204704-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23,29-penta(1,1-dimethylethyl)-31,32,33,34,35-penta(4-methylpentyloxy)calix[5]arene
• 英文别名: calix[5]arene；5,11,17,23,29-Pentatert-butyl-31,32,33,34,35-pentakis(4-methylpentoxy)hexacyclo[25.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25]pentatriaconta-1(30),3,5,7(35),9,11,13(34),15,17,19(33),21(32),22,24,27(31),28-pentadecaene；5,11,17,23,29-pentatert-butyl-31,32,33,34,35-pentakis(4-methylpentoxy)hexacyclo[25.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25]pentatriaconta-1(30),3,5,7(35),9,11,13(34),15,17,19(33),21(32),22,24,27(31),28-pentadecaene
• CAS: 204704-48-3
• 化学式: C₈₅H₁₃₀O₅
• 分子量: 1231.96
• InChiKey: JWXIQPLUVANUPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  28
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23,29-penta(1,1-dimethylethyl)-31,32,33,34,35-penta(4-methylpentyloxy)calix[5]arene 在 硝酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 5-amino-11,17,23,29-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-31,32,33,34,35-penta(4-methylpentyloxy)calix[5]arene
  参考文献：
  名称：

  Multipoint Molecular Recognition of Amino Acids and Biogenic Amines by Ureidocalix[5]arene Receptors

  摘要：

  [GRAPHIC]p-tert-Butylcalix[5]arenes in a fixed cone conformation, endowed with a urea functionality at the upper rim, behave as remarkably efficient abiotic receptors of omega-amino acids and biogenic amines, which are bound with one end of the chain within the pi-basic cavity (primary recognition site) and the other grasped by the secondary hydrogen bonding donor/acceptor binding site.

  DOI：

  10.1021/ol034093b
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-甲基戊烷 、 4-叔丁基杯[5]芳烃 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到5,11,17,23,29-penta(1,1-dimethylethyl)-31,32,33,34,35-penta(4-methylpentyloxy)calix[5]arene
  参考文献：
  名称：

  Ultrasensitive and specific fluorescence detection of a cancer biomarkerviananomolar binding to a guanidinium-modified calixarene

  摘要：

  一种设计良好的大环化合物可以对癌症生物标志物溶血磷脂酸进行纳摩尔级别的结合，展示了在妇科癌症诊断中的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c7sc04989g
• 作为试剂：
  描述：

  (n-Pent)2NH2(+)*TFPB(-) 、 37,38,39,40,41,42-hexahexyloxy-p-tert-butylcalix[6]arene 在 5,11,17,23,29-penta(1,1-dimethylethyl)-31,32,33,34,35-penta(4-methylpentyloxy)calix[5]arene 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二烷基铵客体的杯[5]芳烃环空穿线与TFPB阴离子弱配对

  摘要：

  透环杯[5]芳烃五的穿线ø由耦合到松散地配位超弱TFPB二烷基铵阳离子-醚-阴离子已经实现。1 H NMR滴定数据表明，杯[5]芳烃骨架的预组织导致假轮烷配合物的很大的热力学稳定性以及良好的穿线动力学。因此，杯[5]芳烃1C，轴承叔丁基基团在宽边沿，被所有阳离子的所研究的螺纹（与二苄除外2B +）比所研究的其它衍生物更紧密地（ķ一个' s高达2.02±0.2×10 5 M–1），因为它具有预先组织好的圆锥构象。根据DFT计算，1c的叔丁基与阳离子轴的烷基链之间的范德华相互作用可能是观察到的显着稳定性的原因。杯[5]芳烃轮与不对称戊基苄基铵轴2c +的螺纹连接导致内戊基-伪轮烷立体异构体的拓扑选择性形成，这与已知的“内烷基规则”相符。由于轴苯基的空间位阻，可见客体的穿线以单向方式穿过杯芳烃窄轮辋。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00406

文献信息

• Calix[5]arene-Based Molecular Vessels for Alkylammonium Ions
  作者：Francoise Arnaud-Neu、Saowarux Fuangswasdi、Anna Notti、Sebastiano Pappalardo、Melchiorre F. Parisi

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980202)37:1/2<112::aid-anie112>3.0.co;2-o

  日期：1998.2.2
• Ultrasensitive and specific fluorescence detection of a cancer biomarker<i>via</i>nanomolar binding to a guanidinium-modified calixarene
  作者：Zhe Zheng、Wen-Chao Geng、Jie Gao、Yu-Ying Wang、Hongwei Sun、Dong-Sheng Guo

  DOI：10.1039/c7sc04989g

  日期：——

  A well-designed macrocycle affords nanomolar binding to a cancer biomarker lysophosphatidic acid, showing potential application in the diagnosis of gynecologic cancers.

  一种设计良好的大环化合物可以对癌症生物标志物溶血磷脂酸进行纳摩尔级别的结合，展示了在妇科癌症诊断中的潜在应用。
• Multipoint Molecular Recognition of Amino Acids and Biogenic Amines by Ureidocalix[5]arene Receptors
  作者：Francesco P. Ballistreri、Anna Notti、Sebastiano Pappalardo、Melchiorre F. Parisi、Ilenia Pisagatti

  DOI：10.1021/ol034093b

  日期：2003.4.1

  [GRAPHIC]p-tert-Butylcalix[5]arenes in a fixed cone conformation, endowed with a urea functionality at the upper rim, behave as remarkably efficient abiotic receptors of omega-amino acids and biogenic amines, which are bound with one end of the chain within the pi-basic cavity (primary recognition site) and the other grasped by the secondary hydrogen bonding donor/acceptor binding site.
• Calix[5]arene Through-the-Annulus Threading of Dialkylammonium Guests Weakly Paired to the TFPB Anion
  作者：Margherita De Rosa、Carmen Talotta、Carmine Gaeta、Annunziata Soriente、Placido Neri、Sebastiano Pappalardo、Giuseppe Gattuso、Anna Notti、Melchiorre F. Parisi、Ilenia Pisagatti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00406

  日期：2017.5.19

  Through-the-annulus threading of calix[5]arene penta-O-ethers by dialkylammonium cations coupled to the loosely coordinating superweak TFPB– anion has been achieved. 1H NMR titration data show that preorganization of the calix[5]arene scaffold leads to great thermodynamic stability of the pseudorotaxane complexes as well as to a favorable threading kinetic. Thus, calix[5]arene 1c, bearing tert-butyl groups

  透环杯[5]芳烃五的穿线ø由耦合到松散地配位超弱TFPB二烷基铵阳离子-醚-阴离子已经实现。1 H NMR滴定数据表明，杯[5]芳烃骨架的预组织导致假轮烷配合物的很大的热力学稳定性以及良好的穿线动力学。因此，杯[5]芳烃1C，轴承叔丁基基团在宽边沿，被所有阳离子的所研究的螺纹（与二苄除外2B +）比所研究的其它衍生物更紧密地（ķ一个' s高达2.02±0.2×10 5 M–1），因为它具有预先组织好的圆锥构象。根据DFT计算，1c的叔丁基与阳离子轴的烷基链之间的范德华相互作用可能是观察到的显着稳定性的原因。杯[5]芳烃轮与不对称戊基苄基铵轴2c +的螺纹连接导致内戊基-伪轮烷立体异构体的拓扑选择性形成，这与已知的“内烷基规则”相符。由于轴苯基的空间位阻，可见客体的穿线以单向方式穿过杯芳烃窄轮辋。