6-溴吡啶-2-磺酰胺 | 856013-04-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-溴吡啶-2-磺酰胺
• 英文名称: 6-bromopyridine-2-sulfonamide
• CAS: 856013-04-2
• 化学式: C₅H₅BrN₂O₂S
• 分子量: 237.077
• InChiKey: WAYSQXHNUWIYPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴吡啶-2-磺酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基溴化铵 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-acetyl-6-(8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-pyridine-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOTHIAZOLE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE BENZOTHIAZOLE

  摘要：

  本发明涉及模拟BH3-only蛋白活性并能够结合和中和促生存Bcl-2蛋白的苯并噻唑化合物。该发明还涉及利用这类化合物调节细胞死亡或细胞存活，在治疗和/或预防与细胞死亡或细胞存活失调相关的疾病或病况。

  公开号：

  WO2009039553A1
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-N-(tert-butyl)pyridine-2-sulfonamide 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以32%的产率得到6-溴吡啶-2-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOTHIAZOLE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE BENZOTHIAZOLE

  摘要：

  本发明涉及模拟BH3-only蛋白活性并能够结合和中和促生存Bcl-2蛋白的苯并噻唑化合物。该发明还涉及利用这类化合物调节细胞死亡或细胞存活，在治疗和/或预防与细胞死亡或细胞存活失调相关的疾病或病况。

  公开号：

  WO2009039553A1

文献信息

• [EN] MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA FIBROSE KYSTIQUE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2021030556A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  This disclosure provides modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (CFTR), pharmaceutical compositions containing at least one such modulator, methods of treatment of cystic fibrosis using such modulators and pharmaceutical compositions, and processes for making such modulators.

  这份披露提供了囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（CFTR）的调节剂，包含至少一种这样的调节剂的药物组合物，使用这种调节剂和药物组合物治疗囊性纤维化的方法，以及制造这种调节剂的过程。
• Heterocyclic compounds as pesticides
  申请人：BRETSCHNEIDER Thomas

  公开号：US20120165345A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present application relates to novel heterocyclic compounds, to the use thereof for controlling animal pests, which include arthropods and especially insects, and to processes for preparing the novel compounds.

  本申请涉及新型杂环化合物，其用于控制动物害虫，包括节肢动物，特别是昆虫，并涉及制备这些新化合物的方法。
• [EN] PHENETHANOLAMINE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF RESPIRATORY DISEASES<br/>[FR] DERIVES DE PHENETHANOLAMINE DESTINES AU TRAITEMENT DE MALADIES RESPIRATOIRES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005058299A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Compounds of formula (I): Wherein: R1 is-XSO2NR6R7; wherein X is -(CH2)p - or C2-6 alkenylene; p is an integer from 0 to 6; Ar2 is a mono or bicyclic heteroaryl or a bicyclic aryl group; and salts, solvates, and physiologically functional derivatives thereof, useful for the prophylaxis or treatment of a clinical condition for which a selective β2-adrenoreceptor agonist is indicated, for example asthma or chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  公式（I）的化合物：其中：R1是-XSO2NR6R7；其中X是-(CH2)p-或C2-6烯烃基；p是从0到6的整数；Ar2是单环或双环杂芳基或双环芳基基团；以及其盐类、溶剂合物和生理功能衍生物，用于预防或治疗选择性β2-肾上腺素受体激动剂适应症的临床病症，例如哮喘或慢性阻塞性肺病（COPD）。
• BENZOTHIAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Watson Keith Geoffrey

  公开号：US20100197711A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention relates to benzothiazole compounds that mimic the activity of BH3 only proteins and are capable of binding to and neutralizing pro survival Bcl 2 proteins. The invention also relates to the use of such compounds in the regulation of cell death or cell survival and the treatment and/or prophylaxis of diseases or conditions associated with the deregulation of cell death or cell survival.

  本发明涉及苯并噻唑化合物，其模拟BH3仅蛋白的活性，并能够结合和中和促生存的Bcl-2蛋白。本发明还涉及使用这种化合物来调节细胞死亡或细胞存活以及治疗和/或预防与细胞死亡或细胞存活失调相关的疾病或病症。
• Synthesis and biological evaluation of (2‐aminosulfonylpyridin‐6‐yl)pyrazolopyrimidinone derivatives as <scp>Wee1</scp> inhibitors for cancer treatment
  作者：Yeon Ju Kim、Myoung Eun Jung、Ju Yeong Lee、Yun‐Han Lee、Gildon Choi、Moon‐Kook Jeon

  DOI：10.1002/bkcs.12791

  日期：2024.1

  For an analog‐based design of novel Wee1 inhibitors, we profiled in vitro ADMET and in vivo PK properties of adavosertib. Based on the properties of adavosertib, we aimed to improve its metabolic stability by designing a novel target compound 1a with an aminosulfonyl group instead of the 2‐hydroxypropan‐2‐yl moiety in adavosertib. Derivatives of target compound 1a were synthesized and evaluated for Wee1 enzyme inhibition and liver microsomal phase I stability. We identified compound 1a as a sub‐nanomolar Wee1 inhibitor and 10 additional compounds with one‐digit nanomolar Wee1 inhibitory activity, among which seven compounds including 1a exhibited improved metabolic stabilities compared with adavosertib. However, MDA‐MB‐231 cell growth inhibitory activities of all synthesized compounds and Wee1 substrate phosphorylation inhibitory activities of selected compounds were inferior to adavosertib overall. Moreover, the representative compound 1a exhibited low permeability, which may be the reason for the low cellular activities of compound 1a.

  摘要为了设计基于类似物的新型Wee1抑制剂，我们分析了adavosertib的体外ADMET和体内PK特性。根据阿达沃舍替的特性，我们设计了一种新型靶向化合物 1a，用氨基磺酰基取代阿达沃舍替中的 2-羟基丙-2-基，从而提高其代谢稳定性。我们合成了目标化合物 1a 的衍生物，并对其 Wee1 酶抑制作用和肝微粒体 I 期稳定性进行了评估。我们发现化合物 1a 是亚纳摩尔 Wee1 抑制剂，另有 10 个化合物具有一位数纳摩尔的 Wee1 抑制活性，其中包括 1a 在内的 7 个化合物的代谢稳定性比 adavosertib 有所提高。然而，所有合成化合物的 MDA-MB-231 细胞生长抑制活性和所选化合物的 Wee1 底物磷酸化抑制活性总体上均逊于 adavosertib。此外，代表性化合物 1a 的渗透性较低，这可能是化合物 1a 细胞活性较低的原因。