cis-2b,3,4,5,6,7,8,8a-Octahydro-cyclobuta-as-indacen-1,2-dion | 155797-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2b,3,4,5,6,7,8,8a-Octahydro-cyclobuta-as-indacen-1,2-dion
• 英文别名: (1R,6S)-tetracyclo[9.3.0.02,5.06,10]tetradeca-2(5),10-diene-3,4-dione
• CAS: 155797-14-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: VLLFUQXHAPSPIU-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2b,3,4,5,6,7,8,8a-Octahydro-cyclobuta-as-indacen-1,2-dion 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.5h， 以73%的产率得到3,4,5,6,7,8-Hexahydrocyclobuta-as-indacen-1,2-dion
  参考文献：
  名称：

  Oxokohlenstoffe und verwandte Verbindungen; 21. Mitteilung.¹Diels-Alder Reaktion von 3-Halogeno-3-cyclobuten-1,2-dionen mit 1,1′-Bi-1-cycloalkenylen: Synthese dicycloalkano-anellierter Dihydrobenzocyclobutendione und Benzocyclobutendione

  摘要：

  氧碳化合物及相关化合物；第21.1部分 Diels-Alder反应的3-卤代-3-环丁烯-1,2-二酮与1,1'-双-1-环烷烯的反应。二环烷基并环二氢苯并环丁二烯二酮和苯并环丁二烯二酮的合成 在100°C下加热控制，3-氯-3-环丁烯-1,2-二酮（5a）与1,1'-双-1-环己烯（6）和1,1'-双-1-环戊烯（13）反应，分别得到二环烷基并环二氢苯并环丁二烯二酮7和16。将7和16的四氯化碳溶液在回流温度下与溴反应，分别得到相应的苯并环丁二烯二酮9和17。令人惊讶的是，5a与1,1'-双-1-环庚烯（14）和1,1'-双-1-环辛烯（15）的反应直接得到苯并环丁二烯二酮20和21。迄今未知的3-溴-3-环丁烯-1,2-二酮（5c）通过3-羟基-3-环丁烯-1,2-二酮（5b）与草酸二溴反应制备，产率为76%。其与二烯6、13、14的反应已进行了研究。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25490
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-联(1-环戊烯-1-基) 、 Semisquaric chloride 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以55%的产率得到cis-2b,3,4,5,6,7,8,8a-Octahydro-cyclobuta-as-indacen-1,2-dion
  参考文献：
  名称：

  Oxokohlenstoffe und verwandte Verbindungen; 21. Mitteilung.¹Diels-Alder Reaktion von 3-Halogeno-3-cyclobuten-1,2-dionen mit 1,1′-Bi-1-cycloalkenylen: Synthese dicycloalkano-anellierter Dihydrobenzocyclobutendione und Benzocyclobutendione

  摘要：

  氧碳化合物及相关化合物；第21.1部分 Diels-Alder反应的3-卤代-3-环丁烯-1,2-二酮与1,1'-双-1-环烷烯的反应。二环烷基并环二氢苯并环丁二烯二酮和苯并环丁二烯二酮的合成 在100°C下加热控制，3-氯-3-环丁烯-1,2-二酮（5a）与1,1'-双-1-环己烯（6）和1,1'-双-1-环戊烯（13）反应，分别得到二环烷基并环二氢苯并环丁二烯二酮7和16。将7和16的四氯化碳溶液在回流温度下与溴反应，分别得到相应的苯并环丁二烯二酮9和17。令人惊讶的是，5a与1,1'-双-1-环庚烯（14）和1,1'-双-1-环辛烯（15）的反应直接得到苯并环丁二烯二酮20和21。迄今未知的3-溴-3-环丁烯-1,2-二酮（5c）通过3-羟基-3-环丁烯-1,2-二酮（5b）与草酸二溴反应制备，产率为76%。其与二烯6、13、14的反应已进行了研究。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25490

文献信息

• Oxokohlenstoffe und verwandte Verbindungen; 21. Mitteilung.¹Diels-Alder Reaktion von 3-Halogeno-3-cyclobuten-1,2-dionen mit 1,1′-Bi-1-cycloalkenylen: Synthese dicycloalkano-anellierter Dihydrobenzocyclobutendione und Benzocyclobutendione
  作者：Arthur H. Schmidt、Christian Künz、Marianne Malmbak、Jörg Zylla

  DOI：10.1055/s-1994-25490

  日期：——

  Oxocarbons and Related Compounds; Part 21.1 Diels-Alder Reactions of 3-Halogeno-3-cyclobutene-1,2-diones with 1,1′-Bi-1-cycloalkenyls. Synthesis of Dicycloalkano-annulated Dihydrobenzocyclobutenediones and Benzocyclobutenediones On controlled heating to 100°C, 3-chloro-3-cyclobutene-1,2-diones (5a) reacted with 1,1′-bi-1-cyclohexenyl (6) and 1, 1′-bi-1-cyclopentenyl (13) to give the dicycloalkano-annulated dihydrobenzocyclobutenediones 7 and 16, respectively. Treatment of carbon tetrachloride solutions of 7 and 16 with bromine at reflux temperature afforded the corresponding benzocyclobutenediones 9 and 17. Surprisingly, the reaction of 5a with 1,1′-bi-1-cycloheptenyl (14) and 1,1′-bi-1-cyclooctenyl (15) gave directly the benzocyclobutenediones 20 and 21. The hitherto unknown 3-bromo-3-cyclobutene-1,2-dione (5c) was prepared by treatment of 3-hydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione (5b) with oxalic dibromide in 76% yield. Its reaction with the dienes 6, 13, 14 has been investigated.

  氧碳化合物及相关化合物；第21.1部分 Diels-Alder反应的3-卤代-3-环丁烯-1,2-二酮与1,1'-双-1-环烷烯的反应。二环烷基并环二氢苯并环丁二烯二酮和苯并环丁二烯二酮的合成 在100°C下加热控制，3-氯-3-环丁烯-1,2-二酮（5a）与1,1'-双-1-环己烯（6）和1,1'-双-1-环戊烯（13）反应，分别得到二环烷基并环二氢苯并环丁二烯二酮7和16。将7和16的四氯化碳溶液在回流温度下与溴反应，分别得到相应的苯并环丁二烯二酮9和17。令人惊讶的是，5a与1,1'-双-1-环庚烯（14）和1,1'-双-1-环辛烯（15）的反应直接得到苯并环丁二烯二酮20和21。迄今未知的3-溴-3-环丁烯-1,2-二酮（5c）通过3-羟基-3-环丁烯-1,2-二酮（5b）与草酸二溴反应制备，产率为76%。其与二烯6、13、14的反应已进行了研究。