(1R,1'S)-1,1'-bicyclopentyl-2,2'-dione | 51820-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,1'S)-1,1'-bicyclopentyl-2,2'-dione
• 英文别名: meso-2,2'-Dioxo-1,1'-bicyclopentan；(2S)-2-[(1R)-2-oxocyclopentyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 51820-22-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: YRQFXNPDCMSCBL-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,1'S)-1,1'-bicyclopentyl-2,2'-dione 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到(1R,2S,6R,7S)-tricyclo[5.3.0.0^2,6]decan-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  io二碘化物介导的1,4-二酮-I的松酸酯化。稠合的单，双和三环环丁烷-1,2-二醇的立体选择性合成

  摘要：

  标题反应已经以良好的产率应用于各种顺式-环丁烷-1,2-二醇的合成中。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00687-4
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-联(1-环戊烯-1-基) 在 aluminum oxide 作用下， 生成 (1R,1'S)-1,1'-bicyclopentyl-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  Plenat,F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, # 9-10, p. 2227 - 2230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective Oxidative Carbon−Carbon Bond Formation via Silyl Bis-enol Ethers
  作者：Christopher T. Avetta、Leah C. Konkol、Carla N. Taylor、Karen C. Dugan、Charlotte L. Stern、Regan J. Thomson

  DOI：10.1021/ol802516z

  日期：2008.12.18

  Diisopropylsilyl bis-enol ethers are shown to be powerful intermediates for the diastereoselective dimerization and cross-coupling of cyclic ketones. The trends observed for the oxidative coupling of a range of different dialkylsilyl bis-enol ethers derived from cyclohexanone are rationalized by invoking a stereochemical model based on a Thorpe-Ingold effect.

  已显示二异丙基甲硅烷基双烯醇醚是用于环酮的非对映选择性二聚和交叉偶联的强力中间体。通过调用基于Thorpe-Ingold效应的立体化学模型，可以合理化观察到的一系列衍生自环己酮的不同二烷基甲硅烷基双烯醇醚的氧化偶联趋势。
• Variations of the Fischer and Piloty syntheses
  作者：Harvey Posvic、Robert Dombro、Hiroyasu Ito、Thomas Telinski

  DOI：10.1021/jo00931a027

  日期：1974.8
• WHITESELL, J. K.;MINTON, M. A.;CHEN, KUO-MING, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 22, C. 5383-5384
  作者：WHITESELL, J. K.、MINTON, M. A.、CHEN, KUO-MING

  DOI：——

  日期：——
• Samarium diiodide-mediated pinacolization of 1,4-diketones —I. Stereoselective synthesis of fused mono-, bi- and tricyclic cyclobutane-1,2-diols
  作者：H.M.R. Hoffmann、Ira Münnich、Olaf Nowitzki、Holger Stucke、David J. Williams

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00687-4

  日期：1996.9

  The title reaction has been applied to the synthesis of a variety of cis-cyclobutane-1,2-diols in good yield.

  标题反应已经以良好的产率应用于各种顺式-环丁烷-1,2-二醇的合成中。
• Plenat,F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, # 9-10, p. 2227 - 2230
  作者：Plenat,F. et al.

  DOI：——

  日期：——