dodecyl 3-O-allyl-2,4-di-O-benzoyl-6-O-chloroacetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1029884-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dodecyl 3-O-allyl-2,4-di-O-benzoyl-6-O-chloroacetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[allyl(-3)][Bz(-4)][ClAc(-6)]Glc(b)-Sdodecyl；[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-2-[(2-chloroacetyl)oxymethyl]-6-dodecylsulfanyl-4-prop-2-enoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1029884-20-5
• 化学式: C₃₇H₄₉ClO₈S
• 分子量: 689.31
• InChiKey: UQNSDTLTEYPHOH-LFPLGHSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苯甲酰-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 dodecyl 3-O-allyl-2,4-di-O-benzoyl-6-O-chloroacetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体选择性的tris-糖基化作用，将β-（1-> 3）分支引入龙胆四糖中，以合成植物抗毒素新剂七葡糖苷。

  摘要：

  十二烷基硫糖苷（3、4、5）是通过d-葡萄糖的常规转化制备的，并用作新的糖基供体，用于植物抗毒素新剂七葡糖苷的短步合成。通过NIS-TfOH促进的糖基化反应以超过90％的产率合成具有三个羟基的龙胆四糖苷衍生物（6），然后选择性除去临时保护基。发现通过使用亲硫试剂系统BSP（1-苯亚磺酰基哌啶）-Tf2O抑制了将β-（1-> 3）分支引入龙胆寡糖中时不希望的α-糖苷形成。七糖苷仅需四个糖基化步骤。

  DOI：

  10.1039/b800809d
• 作为产物：
  描述：

  、 氯乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以380 mg的产率得到dodecyl 3-O-allyl-2,4-di-O-benzoyl-6-O-chloroacetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体选择性的tris-糖基化作用，将β-（1-> 3）分支引入龙胆四糖中，以合成植物抗毒素新剂七葡糖苷。

  摘要：

  十二烷基硫糖苷（3、4、5）是通过d-葡萄糖的常规转化制备的，并用作新的糖基供体，用于植物抗毒素新剂七葡糖苷的短步合成。通过NIS-TfOH促进的糖基化反应以超过90％的产率合成具有三个羟基的龙胆四糖苷衍生物（6），然后选择性除去临时保护基。发现通过使用亲硫试剂系统BSP（1-苯亚磺酰基哌啶）-Tf2O抑制了将β-（1-> 3）分支引入龙胆寡糖中时不希望的α-糖苷形成。七糖苷仅需四个糖基化步骤。

  DOI：

  10.1039/b800809d

文献信息

• Stereoselective tris-glycosylation to introduce β-(1→3)-branches into gentiotetraose for the concise synthesis of phytoalexin-elicitor heptaglucoside
  作者：Sang-Hyun Son、Chiharu Tano、Jun-ichi Furukawa、Tetsuya Furuike、Nobuo Sakairi

  DOI：10.1039/b800809d

  日期：——

  Dodecyl thioglycosides (3, 4, 5) were prepared by conventional transformation of d-glucose and used as new glycosyl donors for a short-step synthesis of phytoalexin elicitor heptaglucoside. A gentio-tetraoside derivative (6) having three hydroxyl groups was synthesized by NIS-TfOH promoted glycosylate in more than 90% yield followed by selective removal of temporary protective groups. Undesired formation

  十二烷基硫糖苷（3、4、5）是通过d-葡萄糖的常规转化制备的，并用作新的糖基供体，用于植物抗毒素新剂七葡糖苷的短步合成。通过NIS-TfOH促进的糖基化反应以超过90％的产率合成具有三个羟基的龙胆四糖苷衍生物（6），然后选择性除去临时保护基。发现通过使用亲硫试剂系统BSP（1-苯亚磺酰基哌啶）-Tf2O抑制了将β-（1-> 3）分支引入龙胆寡糖中时不希望的α-糖苷形成。七糖苷仅需四个糖基化步骤。