[(2R,3R,5R)-5-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy]-4,4-difluoro-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate | 1005768-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,5R)-5-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy]-4,4-difluoro-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1005768-72-8
• 化学式: C₃₁H₃₂F₂N₂O₁₀
• 分子量: 630.599
• InChiKey: FVEJQUTXFIFUKV-YTMCKLIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 2’,3’邻异亚丙基尿苷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 Angstroem MS 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3R,5R)-5-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy]-4,4-difluoro-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate 、
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of gem-difluorinated nucleoside analogues of the liposidomycins and evaluation as MraY inhibitors

  摘要：

  两种含有gem-二氟亚甲基的核苷部分的脂肪霉素，3和4，进行了设计和合成。化合物3是由醇盐5和gem-二氟亚甲基核苷6组装而成。在目标分子4的合成中，gem-二氟亚甲基呋喃糖7的三氯乙酰亚胺衍生物与核苷8的耦合在TMSOTf的存在下，使用CH3CN作为溶剂时意外产生了化合物16。这是因为乙腈作为亲核试剂参与了糖苷化反应。这一异常过程可能与呋喃糖C-2位置上存在的吸电子gem-二氟取代基有关。化合物3在11.4 mM浓度下对MraY表现出29%的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b713068f

文献信息

• Synthesis of gem-difluorinated nucleoside analogues of the liposidomycins and evaluation as MraY inhibitors
  作者：Xiu-Hua Xu、Amy E. Trunkfield、Timothy D. H. Bugg、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1039/b713068f

  日期：——

  Two gem-difluoromethylenated nucleoside moieties of liposidomycins, 3 and 4, were designed and synthesized. Compound 3 was assembled from lactol5 and gem-difluoromethylenated nucleoside6. In the synthesis of target molecule 4, the coupling of the trichloroacetimidate derivative of gem-difluoromethylenated furanose7 with nucleoside8 in the presence of TMSOTf gave the unexpected compound 16 when CH3CN was used as solvent. This results from acetonitrile acting as a nucleophile and participating in the glycosylation reaction. This unusual process may be correlated with the presence of the electron-withdrawing gem-difluoro substituents at the C-2 position of furanose. Compound 3 demonstrated 29% inhibition of MraY at 11.4 mM.

  两种含有gem-二氟亚甲基的核苷部分的脂肪霉素，3和4，进行了设计和合成。化合物3是由醇盐5和gem-二氟亚甲基核苷6组装而成。在目标分子4的合成中，gem-二氟亚甲基呋喃糖7的三氯乙酰亚胺衍生物与核苷8的耦合在TMSOTf的存在下，使用CH3CN作为溶剂时意外产生了化合物16。这是因为乙腈作为亲核试剂参与了糖苷化反应。这一异常过程可能与呋喃糖C-2位置上存在的吸电子gem-二氟取代基有关。化合物3在11.4 mM浓度下对MraY表现出29%的抑制作用。