4(β-D-glucopyranosyloxy)-6-methyl-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4(β-D-glucopyranosyloxy)-6-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-methyl-4-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2H-pyran-2-one；4-(beta-d-Glucopyranosyloxy)-6-methyl-2h-pyran-2-one；6-methyl-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypyran-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₆O₈
• 分子量: 288.254
• InChiKey: SGVBQQQKSDCYTQ-DVYMNCLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-((6-methyl-2-oxo-2H-pyran-4-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到4(β-D-glucopyranosyloxy)-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的糖基炔基β-酮酸酯的分子间重排反应，用于合成4-O-糖基化的2-吡喃酮。

  摘要：

  开发了一种新的金（I）催化的糖基炔基β-酮酸酯为底物的重排反应。PPh3AuOTf催化下的重排反应顺利进行，得到了一系列的4-O-糖基化2-吡喃酮。基于离去基团的离去和竞争反应产生的4-羟基-2-吡喃酮衍生物的分离，提出了金（I）催化的分子间重排反应的合理机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01582