2-(2-(pyridin-2-ylmethylene)hydrazinyl)-4-phenyl-1,3-thiazole | 16085-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-(pyridin-2-ylmethylene)hydrazinyl)-4-phenyl-1,3-thiazole
• 英文别名: (4-phenyl-2-thiazolyl)hydrazone-2-pyridine-carboxaldehyde；pyridine-2-carbaldehyde (4-phenyl-thiazol-2-yl)-hydrazone；4-phenyl-N-(pyridin-2-ylmethylideneamino)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 16085-62-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄S
• 分子量: 280.353
• InChiKey: JTHIWSXJCFHERN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(pyridin-2-ylmethylene)hydrazinyl)-4-phenyl-1,3-thiazole 在 碘苯二乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-phenyl-3-(pyridin-2-yl)thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  在苯并[4,5]噻唑并[2,3-c][1,2,4]三唑和相关杂环的形成中使用PhI(OAc)2进行氧化环化的研究——范围和限制

  摘要：

  本文开发了一种在温和条件下合成苯并[4,5]噻唑并[2,3-c][1,2,4]三唑和相关杂环的一锅两步反应。这种转化的关键步骤是使用 PhI(OAc) 2 作为试剂的氧化环化。研究了范围和限制（基团功能耐受性和空间），显示了本方法的稳健性，可用作获取新的融合杂环库的潜在途径。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341159
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(2-(pyridin-2-ylmethylene)hydrazinyl)-4-phenyl-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  新设计的 2-(2-亚芳基肼基)-4-芳基噻唑的合成、抗 HIV 活性、分子模型研究和 QSAR

  摘要：

  摘要 考虑到 1,3-噻唑类化合物在药物化学方面的优势，为了获得更显着的生物轮廓，通过环化反应合成 2-(2-亚芳基肼基)-4-芳基噻唑类化合物 6-43 成为可能。缩氨基硫脲和 α-溴苯乙酮。缩氨基硫脲 5a-m 依次由取代的苯甲醛或苯乙酮和缩氨基硫脲合成。进行反应条件的优化以得到良好产率的目标分子。使用 MTT 测定法在体外评估了所有新化合物对 MT4 细胞中 HIV-1 和 HIV-2 复制的抗病毒活性。筛选结果表明，化合物 32-34 是该系列中唯一抑制细胞培养物中 HIV-1 和 HIV-2 复制的化合物，IC50 > 2.71，分别 >2.19 和 >1.71 μM。还研究了化合物 32 和 34 与人类免疫缺陷病毒逆转录酶 (HIV RT) 的一些氨基酸的分子对接。通过多元线性回归（MRL）和遗传函数逼近（GFA）两种方法获得了新合成的同类物之间的初步量子构效关系（QSAR）。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.07.113

文献信息

• Synthesis, anti-HIV activity, molecular modeling study and QSAR of new designed 2-(2-arylidenehydrazinyl)-4-arylthiazoles
  作者：Amna Rauf、Muhammad K. Kashif、Bahjat A. Saeed、Najim A. Al-Masoudi、Shahid Hameed

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.07.113

  日期：2019.12

  Abstract Taking into consideration the eminence of 1,3-thiazoles in medicinal chemistry and in a view of procuring more pronounced biological contour, the synthesis of 2-(2-arylidenehydrazinyl)-4-arylthiazoles 6–43 was made possible by the cyclization reaction of thiosemicarbazones and α-bromoacetophenones. The thiosemicarbazones 5a-m were in turn synthesized from substituted benzaldehydes or acetophenones

  摘要 考虑到 1,3-噻唑类化合物在药物化学方面的优势，为了获得更显着的生物轮廓，通过环化反应合成 2-(2-亚芳基肼基)-4-芳基噻唑类化合物 6-43 成为可能。缩氨基硫脲和 α-溴苯乙酮。缩氨基硫脲 5a-m 依次由取代的苯甲醛或苯乙酮和缩氨基硫脲合成。进行反应条件的优化以得到良好产率的目标分子。使用 MTT 测定法在体外评估了所有新化合物对 MT4 细胞中 HIV-1 和 HIV-2 复制的抗病毒活性。筛选结果表明，化合物 32-34 是该系列中唯一抑制细胞培养物中 HIV-1 和 HIV-2 复制的化合物，IC50 > 2.71，分别 >2.19 和 >1.71 μM。还研究了化合物 32 和 34 与人类免疫缺陷病毒逆转录酶 (HIV RT) 的一些氨基酸的分子对接。通过多元线性回归（MRL）和遗传函数逼近（GFA）两种方法获得了新合成的同类物之间的初步量子构效关系（QSAR）。
• Synthesis of new Zn (II) complexes for photo decomposition of organic dye pollutants, industrial wastewater and photo-oxidation of methyl arenes under visible-light
  作者：Jakeer Ahemed、Jakeer Pasha、Venkateshwar Rao D、Ranjith Kore、Ramesh Gade、Yadagiri Bhongiri、Prabhakar Chetti、Someshwar Pola

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113455

  日期：2021.10

  photodegradation of food industrial wastewater and oxidation of methyl arenes which are converted into its respective aldehydes with moderate yields under visible light irradiation. The photooxidation reaction dependency on the intensity of the visible light was also studied. With the increase in the dosage of photocatalyst, the methyl groups are oxidized to get aldehydes and mono acid products, which

  报道了在可见光照射条件下合成用于甲基芳烃和二甲苯光氧化的新型希夫碱 Zn 配合物。所有合成的新配体和锌配合物都通过各种光谱分析进行了彻底的表征，并证实锌和配体的比例为 1:1，具有扭曲的八面体结构。配体的带隙能量高于其锌配合物。这些合成的新型 Zn(II) 配合物用于有机染料污染物的光裂解、食品工业废水的光降解和甲基芳烃的氧化，甲基芳烃在可见光照射下以中等产率转化为相应的醛。还研究了光氧化反应对可见光强度的依赖性。随着光催化剂用量的增加，甲基被氧化得到醛和单酸产物，这些产物也可以从 LC-MS 数据中识别出来。最后，据报道，在可见光驱动条件下，[Zn(PPMHT)Cl] 比 [Zn(PTHMT)Cl] 和 [Zn(MIMHPT)Cl] 具有更好的氧化甲基芳烃的效率。
• Study of the anticancer potential of Cd complexes of selenazoyl-hydrazones and their sulfur isosters
  作者：Sanja B. Marković、Natalia Maciejewska、Mateusz Olszewski、Aleksandar Višnjevac、Adrián Puerta、José M. Padrón、Irena Novaković、Snežana Kojić、Henrique S. Fernandes、Sérgio F. Sousa、Sandra Ramotowska、Agnieszka Chylewska、Mariusz Makowski、Tamara R. Todorović、Nenad R. Filipović

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114449

  日期：2022.8

  anticancer activity of cadmium complexes showed that the complexation of various ligands resulted in complexes that showed better activities than approved drugs. In the present study, cadmium complexes with biologically potent thiazolyl/selenazoyl-hydrazone ligands have been prepared, and tested for their activity against different types of tumor cell models. The complexation of ligands with Cd(II) resulted

  自从 Cd 被认为是人类致癌物以来，对 Cd 化合物的生物活性的研究很少。然而，镉的毒性与贵金属如 Pt 和 Pd 的毒性相当。金属毒性的范式受到了挑战，表明金属毒性不是恒定的属性，但它取决于许多因素，如适当配体的存在。镉配合物的抗癌活性研究表明，各种配体的配合导致配合物的活性优于批准的药物。在本研究中，制备了具有生物活性噻唑基/硒唑基-腙配体的镉复合物，并测试了它们对不同类型肿瘤细胞模型的活性。配体与 Cd(II) 的络合产生协同效应。抗增殖活性研究表明，与 5-氟尿嘧啶和顺铂相比，所有复合物都具有更高的活性。肿瘤细胞生长抑制机制揭示硒类化合物通过凋亡诱导 T-47D（腺癌）细胞死亡通过caspase-3/7 激活。此外，与依托泊苷和顺铂相比，它们的促凋亡作用更强。通过凝胶电泳检测的核酸酶活性可能是所研究复合物抗癌作用的可能机制。
• Zn(<scp>ii</scp>) complexes with thiazolyl–hydrazones: structure, intermolecular interactions, photophysical properties, computational study and anticancer activity
  作者：Jovana B. Araškov、Aleksandar Višnjevac、Jasminka Popović、Vladimir Blagojević、Henrique S. Fernandes、Sérgio F. Sousa、Irena Novaković、José M. Padrón、Berta Barta Holló、Miguel Monge、María Rodríguez-Castillo、José M. López-de-Luzuriaga、Nenad R. Filipović、Tamara R. Todorović

  DOI：10.1039/d2ce00443g

  日期：——

  excitations are of LLCT character. The thermal stability of the complexes is in accord with the strength of respective intermolecular interactions. The antiproliferative activity of the complexes was in the nanomolar range on some of the investigated cancer cell lines. Contrary to the increase of antiproliferative activity of the complexes in comparison to the free ligands in cancer cell lines, an acute

  地球上丰富、廉价且无毒的锌基配位化合物作为各种应用的有希望的候选物，如光致发光材料和抗癌剂，正引起研究的关注。在本文中，我们报告了六种具有吡啶基噻唑基-腙配体的锌配合物（1-3 -NO 3和1-3 -Cl），它们在配体外围的取代基性质、阴离子类型和周围的几何形状上有所不同金属离子。通过单晶和粉末 X 射线衍射分析以及 IR 和 NMR 光谱对配合物进行表征。对称配合物2 -Cl和3 -Cl，其中锌原子位于双轴上，不表现出光物理性质，不像它们的不对称类似物2 -NO 3和3 -NO 3具有相同的络合阳离子。不对称的五配位1 -Cl和六配位1 -NO 3配合物表现出光物理特性。允许的配体内 ( 1 IL) 和氯 (X) 到配体的电荷转移 ( 1 XLCT) 电子跃迁的混合物负责1 -Cl复合物的荧光。1 -NO 3的排放源络合物归因于3 IL 和配体-配体电荷转移 ( 3 LLCT) 禁止电子跃迁的混合物，而对于3
• Structural, physicochemical and anticancer study of Zn complexes with pyridyl-based thiazolyl-hydrazones
  作者：Jovana B. Araškov、Natalia Maciejewska、Mateusz Olszewski、Aleksandar Višnjevac、Vladimir Blagojević、Henrique S. Fernandes、Sérgio F. Sousa、Adrián Puerta、José M. Padrón、Berta Barta Holló、Miguel Monge、María Rodríguez-Castillo、José M. López-de-Luzuriaga、Özlem Uğuz、Atıf Koca、Tamara R. Todorović、Nenad R. Filipović

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135157

  日期：2023.6

  interactions in the solid state, and consequently photophysical properties. The deprotonation of the ligands mainly affects the relative energies of electronic levels in the complexes, compared to cationic counterparts, resulting in similar photoluminescence mechanisms and quantum yields with a small shift in emission energy. The influence of the substitution at the ligands’ periphery on the selected

  噻唑基腙 (THs) 表现出广泛的生物活性，可以通过与各种金属离子络合来增强。Zn(II) 与 α-pyridine-1,3-TH 配体的配合物可能代表标准铂类化疗药物的替代品。此外，它们还具有光致发光特性，因此可被视为多功能材料。在这项研究中，我们合成并表征了三种具有基于吡啶的 TH 配体 HLS 1-3的中性 Zn(II) 配合物 ( 1 – 3 )为了研究配体电荷对固态结构和分子间相互作用的影响，以及因此对光物理性质的影响。与阳离子对应物相比，配体的去质子化主要影响配合物中电子能级的相对能量，从而导致类似的光致发光机制和量子产率，发射能量略有变化。配体外围的取代对复合物的选定量子分子描述符的影响局限于取代位点。此外，取代基并没有显着影响配合物的氧化还原反应。然而，在第一次还原和氧化过程中观察到主要的光谱变化，这导致明显的光谱颜色变化，表明它们可能用于电致变色应用。此外，复杂1在所有测试的癌细胞系上显示出抗增殖活性，GI