14-chloroketo-tetradecacarboxylic acid ethylester | 14812-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 14-chloroketo-tetradecacarboxylic acid ethylester
• 英文别名: 13-chlorocarbonyltridecanoic acid ethyl ester；13-Chlorcarbonyl-tridecansaeure-aethylester；Ethyl 14-chloro-14-oxotetradecanoate
• CAS: 14812-21-6
• 化学式: C₁₆H₂₉ClO₃
• 分子量: 304.857
• InChiKey: YZBXDZSIIQHKLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-chloroketo-tetradecacarboxylic acid ethylester 在 magnesium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-oxohexacosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  来自Stelletta sp。的细胞毒性糖基化脂肪酸酰胺。海洋海绵

  摘要：

  我们已经发现了新的糖基化的脂肪酸酰胺，stellettosides，从Stelletta SP。海洋海绵。通过提取物的LC-MS分析和预分离样品的细胞毒性测定相结合，对它们进行了检测。通过分析NMR和串联FABMS数据确定了它们的平面结构。硬脂甙A1和A2（1和2）以及硬脂甙B1-B4（3 – 6）是不可分离的混合物。仔细分析每种混合物的NMR和串联FABMS数据，以及将串联FABMS数据与合成模型化合物的数据进行比较，使我们能够确定混合物中各成分的结构。手性衍生化后，通过LC-MS确定单糖单元的绝对构型。通过异亚丙基衍生物的1 H NMR数据确定脂肪酸链上邻位氧化次甲基的相对构型。（stellettosides B1-B4的混合物3 - 6）显示出适度的细胞毒性活性对HeLa细胞的IC 50 浓度为9μM，而硬脂甙A1和A2（1和2）的混合物在10μM的浓度下没有活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00795
• 作为产物：
  描述：

  十四烷二酸二甲酯 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 14-chloroketo-tetradecacarboxylic acid ethylester
  参考文献：
  名称：

  来自Stelletta sp。的细胞毒性糖基化脂肪酸酰胺。海洋海绵

  摘要：

  我们已经发现了新的糖基化的脂肪酸酰胺，stellettosides，从Stelletta SP。海洋海绵。通过提取物的LC-MS分析和预分离样品的细胞毒性测定相结合，对它们进行了检测。通过分析NMR和串联FABMS数据确定了它们的平面结构。硬脂甙A1和A2（1和2）以及硬脂甙B1-B4（3 – 6）是不可分离的混合物。仔细分析每种混合物的NMR和串联FABMS数据，以及将串联FABMS数据与合成模型化合物的数据进行比较，使我们能够确定混合物中各成分的结构。手性衍生化后，通过LC-MS确定单糖单元的绝对构型。通过异亚丙基衍生物的1 H NMR数据确定脂肪酸链上邻位氧化次甲基的相对构型。（stellettosides B1-B4的混合物3 - 6）显示出适度的细胞毒性活性对HeLa细胞的IC 50 浓度为9μM，而硬脂甙A1和A2（1和2）的混合物在10μM的浓度下没有活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00795

文献信息

• Influence of Positional Isomers on the Macroscale and Nanoscale Architectures of Aggregates of Racemic Hydroxyoctadecanoic Acids in Their Molecular Gel, Dispersion, and Solid States
  作者：Shibu Abraham、Yaqi Lan、Ricky S. H. Lam、Douglas A. S. Grahame、Jennifer Jae Hee Kim、Richard G. Weiss、Michael A. Rogers

  DOI：10.1021/la204412t

  日期：2012.3.20

  Inter/intramolecular hydrogen bonding of a series of hydroxystearic acids (HSAs) are investigated. Self-assembly of molecular gels obtained from these fatty acids with isomeric hydroxyl groups is influenced by the position of the secondary hydroxyl group. 2-Hydroxystearic acid (2HSA) does not form a molecular dimer, as indicated by FT-IR, and growth along the secondary axis is inhibited because the secondary hydroxyl

  研究了一系列羟基硬脂酸（HSA）的分子间/分子间氢键。由这些具有异构羟基的脂肪酸获得的分子凝胶的自组装受到仲羟基位置的影响。如FT-IR所示，2-羟基硬脂酸（2HSA）不会形成分子二聚体，并且由于仲羟基无法形成分子间的H键，因此沿仲轴的生长受到抑制。同样，XRD长间隔短于羟基硬脂酸的二聚体长度。3-羟基硬脂酸（3HSA）形成无环二聚体，并且羟基无法氢键结合，从而阻止了晶体结构沿副轴生长。最后，异构体6HSA，8HSA，10HSA，12HSA和14HSA具有相似的XRD和FT-IR模式，这表明这些分子都以相似的方式自组装。单体形成羧基环状二聚体，并且仲羟基促进沿仲轴的生长。
• Location of hydroperoxide groups in monohydroperoxides formed by chlorophyll-photosensitised oxidation of unsaturated esters
  作者：D. Cobern、J. S. Hobbs、R. A. Lucas、D. J. Mackenzie

  DOI：10.1039/j39660001897

  日期：——

  Monohydroperoxides were isolated from chlorophyll-photosensitised oxidation of methyl oleate, methyl linoleate, methyl linolenate, and ethyl arachidonate. The positions of the hydroperoxide substituent were determined by two methods of analysis of the saturated hydroxy-esters formed by catalytic hydrogenation. Gas–liquid chromatographic analysis of degradation products and mass spectrometric analysis

  从油酸甲酯，亚油酸甲酯，亚油酸甲酯和花生四烯酸乙酯的叶绿素光敏氧化分离出单氢过氧化物。通过两种分析由催化氢化形成的饱和羟基酯的方法确定氢过氧化物取代基的位置。降解产物的气液色谱分析和相应的酮酸酯的质谱分析均证明氢过氧化物基团位于最初形成双键一部分的每个碳原子上。
• Synthesis, Lipophilicity Studies and Antibacterial Properties of Some Novel Quaternary Ammonium Salts.
  作者：Theodora SIATRA-PAPASTAIKOUDI、Aspasia PAPADAKI-VALIRAKI、Anna TSANTILI-KAKOULIDOU、Leonidas TZOUVELEKIS、Andreas MENTIS

  DOI：10.1248/cpb.42.392

  日期：——

  The synthesis of some novel quaternary ammonium salts, derivatives of 15-phenyl-decapentanoic acid, is described. Their lipophilicity was estimated applying the Hansch-Leo fragmental procedure and measured by means of reversed phase thin layer chromatography. All compounds were tested for their antibacterial activity against Gram positive and gram negative microorganisms. The less lipophilic compounds

  描述了一些新颖的季铵盐（15-苯基-癸酸的衍生物）的合成。使用Hansch-Leo片段程序评估其亲脂性，并通过反相薄层色谱法进行测量。测试所有化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物的抗菌活性。亲脂性较低的化合物显示出弱的活性，主要针对革兰氏阳性微生物。
• Jones, Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 2352
  作者：Jones

  DOI：——

  日期：——
• Oura et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 1433
  作者：Oura et al.

  DOI：——

  日期：——