6-(4-fluorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one | 1260675-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-(4-fluorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-(4-fluorophenyl)oxan-2-one
• CAS: 1260675-05-5
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₂
• 分子量: 194.206
• InChiKey: XOJJSCKFUDKCEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-fluorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one 、 甲基锂 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到5-(4-fluorophenyl)-5-hydroxyvaleric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种手性5-(4-氟苯基)-5-羟基戊酸甲酯的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种手性5‑(4‑氟苯基)‑5‑羟基戊酸甲酯的合成方法，包括：以氟苯和戊二酸酐为原料，发生傅克酰基化反应合成5‑(4‑氟苯基)‑5‑羰基戊酸；5‑(4‑氟苯基)‑5‑羰基戊酸发生还原反应合成5‑(4‑氟苯基)‑5‑羟基戊酸；5‑(4‑氟苯基)‑5‑羟基戊酸发生环化反应生产6‑(4‑氟苯基)‑四氢吡喃‑2‑酮；6‑(4‑氟苯基)‑四氢吡喃‑2‑酮发生醇解反应得到目标化合物手性5‑(4‑氟苯基)‑5‑羟基戊酸甲酯。本发明提供的上述合成方法，避免容易同时还原羰基和酯基的问题，反应条件溶液控制，收率高，反应温度温和，方法简单易行，成本低，可实现工业化生产。

  公开号：

  CN111138276A
• 作为产物：
  描述：

  5-(4'-氟苯基)戊酸 在 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate 、 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以54%的产率得到6-(4-fluorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  碘和光氧化还原协同催化直接氧化羧酸的内酯化†

  摘要：

  描述了一种通过直接将苄基CH键转换为CO键从羧酸形成γ-和δ-内酯的新方法。该反应由可见光方便地诱导，并且依赖于分子碘和有机染料的组合的温和协同催化。

  DOI：

  10.1039/c8cc08594c

文献信息

• Study on the HPLC-based separation of some ezetimibe stereoisomers and the underlying stereorecognition process
  作者：Bolin Zhu、Yaqi Yao、Yu Zhao、Tiemin Sun、Qing Li

  DOI：10.1002/chir.22829

  日期：2018.5

  enantioseparation of ezetimibe stereoisomers by high‐performance liquid chromatography on different chiral stationary phases, ie, 3 polysaccharide‐based chiral columns, was studied. It was observed that cellulose‐based Chiralpak IC column exhibited the best resolving ability. After the optimization of mobile phase compositions in both normal and reversed phase modes, satisfactory separation could be obtained on

  高效液相色谱法在不同的手性固定相（即3个基于多糖的手性色谱柱）上对依泽替米贝立体异构体的对映体进行了研究。据观察，基于纤维素的Chiralpak IC色谱柱表现出最佳的分离能力。在正相和反相模式下优化流动相组成后，可在Chiralpak IC色谱柱上获得满意的分离效果，尤其是在正相模式下。与标准流动相（正己烷/酒精系统）相比，使用禁止使用的溶剂作为非标准流动相具有更高的分离度。此外，非标准流动相中乙醇的存在在提高色谱效率和依泽替米贝立体异构体之间的分离度方面也发挥了重要作用。进行了各种尝试，以全面比较固定的，包被的基于多糖的手性色谱柱，基于直链淀粉的与基于纤维素的手性固定相，反相与正相模式以及标准与非标准流动相的手性识别能力。此外，推导了可能的溶质-流动相-固定相相互作用，以解释固定相和流动相如何影响分离。然后进行了关于选择性，线性，精密度，准确度和鲁棒性的方法验证，证明该方法适用于定量测
• Direct Room-Temperature Lactonisation of Alcohols and Ethers onto Amides: An “Amide Strategy” for Synthesis
  作者：Viviana Valerio、Desislava Petkova、Claire Madelaine、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/chem.201203906

  日期：2013.2.18

  Last‐minute deal: A direct lactonisation of ethers and alcohols onto amides that proceeds at room temperature under mild conditions is reported (see scheme). This allows the effective saving of up to two unproductive, sequential deprotection operations in synthetic sequences. Mechanistic studies are described, and a new “amide strategy” that exploits the dual robustness/late‐stage selective activation

  最后一分钟的交易：据报道，醚和醇在酰胺的直接内酯化反应在室温下，在温和条件下进行（见方案）。这允许在合成序列中有效节省多达两个非生产性的顺序脱保护操作。描述了机理研究，并概述了利用该官能团的双重鲁棒性/后期选择性激活特性的新“酰胺策略”。
• [EN] NEW CCR2 RECEPTOR ANTAGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CCR2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011073154A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention relates to novel antagonists for CCR2 (CC chemokine receptor 2) of Formula (I) and their use for providing medicaments for treating conditions and diseases, especially pulmonary diseases like asthma and COPD.

  本发明涉及一种新型CCR2（CC趋化因子受体2）拮抗剂的化学式（I），以及它们用于提供治疗疾病和病症的药物，特别是肺部疾病如哮喘和慢性阻塞性肺病。
• NEW CCR2 RECEPTOR ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Ebel Heiner

  公开号：US20120004252A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The present invention relates to novel antagonists for CCR2 (CC chemokine receptor 2) and their use for providing medicaments for treating conditions and diseases, especially pulmonary diseases like asthma and COPD.

  本发明涉及用于治疗疾病和疾病的新型CCR2（CC趋化因子受体2）拮抗剂及其用途，特别是用于治疗哮喘和慢性阻塞性肺病等肺部疾病的药物。
• Visible-Light-Induced C–O Bond Formation for the Construction of Five- and Six-Membered Cyclic Ethers and Lactones
  作者：Honggu Im、Dahye Kang、Soyeon Choi、Sanghoon Shin、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03166

  日期：2018.12.7

  Visible-light-induced intramolecular C–O bond formation was developed using 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate (TPT), which allows the regiocontrolled construction of cyclic ethers and lactones. The reaction is likely to proceed through the single-electron oxidation of the phenyl group, followed by the formation of a benzylic radical, thus preventing a competing 1,5-hydrogen abstraction pathway

  可见光诱导的分子内C-O键的形成是使用2,4,6-三苯基吡啶鎓四氟硼酸酯（TPT）进行的，该化合物可进行区域控制的环醚和内酯的构建。该反应可能通过苯基的单电子氧化进行，然后形成苄基，从而阻止竞争的1,5-氢提取途径。详细的机理研究表明，分子氧可用于捕获自由基中间体以形成苯甲醇，然后将其进行环化。通过使用统一协议提供对有价值的五元和六元环醚和内酯的有效访问，此新方法可作为强大的平台。