(Z)-3-[(4R,5S,6S)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]but-2-en-1-ol | 171013-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-[(4R,5S,6S)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]but-2-en-1-ol
• CAS: 171013-64-2
• 化学式: C₁₉H₃₈O₄Si
• 分子量: 358.594
• InChiKey: FJEXVXDCQDUEJH-XZUCYQPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-[(4R,5S,6S)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]but-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (Z)-3-[(4R,5S,6S)-6-(2-hydroxy-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  安沙霉素抗生素（+）-噻嗪诺米诺霉素E的全合成。

  摘要：

  已实现（+）-thiazinotrienomycin E（1）的首个全合成，这是新型细胞毒性安沙霉素抗生素的成员。合成策略的关键特征包括：（a）结合苯胺的TBS保护有效构建砜7，（b）改进烯丙基氯（-）-6的合成，这是我们的曲安霉素A和F总合成中使用的高级中间体，（c）应用Kocienski修改后的Julia协议以立体控制的方式修饰E，E，E-三烯亚基，（d）砜7与高级碘化物62的有效结合，以及（e）Mukaiyama大内酰胺化为访问thiazinotrienomycin大环。

  DOI：

  10.1021/jo991958j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[(4R,5S,6S)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]prop-2-ynoate 在 copper(l) iodide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (Z)-3-[(4R,5S,6S)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Trienomycins A 和 F 通过统一策略全合成

  摘要：

  (+)-trienomycins A 和 F 是一类新的细胞毒性安沙霉素抗生素的代表性成员，已经实现了首次全合成。统一合成方案的关键特征包括通过新的双维蒂希烯化和 (2,2,2-三氯乙氧基) 甲基保护基团将 (E,E,E)-三烯单元与伴随的大环化结合在一起。酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja961401a

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Trienomycins A and F
  作者：Amos B. Smith、Joseph Barbosa、Weichyun Wong、John L. Wood

  DOI：10.1021/ja00148a034

  日期：1995.11
• Total Synthesis of (+)-Thiazinotrienomycin E
  作者：Amos B. Smith、Zehong Wan

  DOI：10.1021/ol991049g

  日期：1999.11.1

  [GRAPHICS]The first total synthesis of (+)-thiazinotrienomycin E (1), member of a novel class of cytotoxic ansamycin antibiotics, has been achieved. The synthesis features a highly efficient construction of the aromatic fragment 3 incorporating TBS protection of the aniline, a significantly improved synthesis of (-)-19, an intermediate employed in our trienomycins A and F total syntheses, application of the Kocienski modified Julia protocol to elaborate the E,E,E-triene subunit, an efficient union of 3 and (+)-4, and Mukaiyama macrolactamization to access the thiazinotrienomycin macrolide.