(+/-)-dimethyl 2-methylene-3-(2-oxo-2-phenylethyl)succinate | 174644-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-dimethyl 2-methylene-3-(2-oxo-2-phenylethyl)succinate
• 英文别名: dimethyl 2-(benzoylmethyl)-3-methylenebutanedioate；Dimethyl 2-methylidene-3-phenacylbutanedioate
• CAS: 174644-30-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: UTOZWLMCQIZEHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-dimethyl 2-methylene-3-(2-oxo-2-phenylethyl)succinate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到(+/-)-methyl 2-(2-oxo-5-phenyl-tetrahydrofuran-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  顺式-3,5-二取代γ-丁内酯和熔融γ-丁内酯的简便化学，区域和非对映选择性方法

  摘要：

  化学选择性小号Ñ 2'烷基甲基酮的初级烯醇化物的缩合2A - ë用二甲bromomethylfumarate（1后跟高度非对映选择性的NaBH）4中所形成的ketodiesters还原酮功能的图3a - Ë并在unisolable中间体的原位内酯化的区域选择性图4a - Ë专门布置的顺式-3,5-二取代的γ丁内酯（±） - 5A - ë中非常良好的产率。同样，环己酮烯酸酯与1的面选择性偶联反应形成比例为8：2的非对映异构体的混合物，然后对9加10进行高度选择性的还原环化，仅以70％的总收率提供了顺式-八氢苯并呋喃（±）-12。

  DOI：

  10.1021/jo0619128
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸二甲酯 在 碘 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 2.5h， 生成 (+/-)-dimethyl 2-methylene-3-(2-oxo-2-phenylethyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  2-（甲苯磺酰基甲基）富马酸二甲酯：烯丙基砜作为用于合成衣康酸酯衍生物的亲电试剂

  摘要：

  二甲基-2-（甲苯磺酰基甲基）富马酸酯（6），由衣康酸二甲酯iodosulfonylation-脱碘化氢制备，carbonucleophiles或甲醇钠的反应允许3-取代的衣康酸酯衍生物的直接合成8经由A S Ñ 2'通路。当硫醇钠被用作亲核试剂2-（烷基硫代）富马酸酯9个或alkylthiomethylene丁酸酯10经由双S得到Ñ 2'处理过程。在吡咯烷和环戊酮烯胺的情况下，分别获得相应的二氨基衍生物11和双环[3.2.1]酮12。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00937-x

文献信息

• Facile Chemo-, Regio-, and Diastereoselective Approach to <i>cis</i>-3,5-Disubstituted γ-Butyrolactones and Fused γ-Butyrolactones
  作者：Md. Merajuddin Baag、Vedavati G. Puranik、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1021/jo0619128

  日期：2007.2.1

  Chemoselective SN2‘ condensation of primary enolates of alkyl methyl ketones 2a−e with dimethyl bromomethylfumarate (1) followed by highly diastereoselective NaBH4 reduction of the ketone function in the formed ketodiesters 3a−e and the regioselective in situ lactonization of the unisolable intermediates 4a−e exclusively furnished the cis-3,5-disubstituted γ-butyrolactones (±)-5a−e in very good yields

  化学选择性小号Ñ 2'烷基甲基酮的初级烯醇化物的缩合2A - ë用二甲bromomethylfumarate（1后跟高度非对映选择性的NaBH）4中所形成的ketodiesters还原酮功能的图3a - Ë并在unisolable中间体的原位内酯化的区域选择性图4a - Ë专门布置的顺式-3,5-二取代的γ丁内酯（±） - 5A - ë中非常良好的产率。同样，环己酮烯酸酯与1的面选择性偶联反应形成比例为8：2的非对映异构体的混合物，然后对9加10进行高度选择性的还原环化，仅以70％的总收率提供了顺式-八氢苯并呋喃（±）-12。
• Dimethyl 2-(tosylmethyl)fumarate: An allyl sulfone as electrophilic reagent for the synthesis of itaconate ester derivatives
  作者：Rafael Chinchilla、Nuria Galindo、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00937-x

  日期：1996.1

  The reaction of dimethyl 2-(tosylmethyl)fumarate (6), prepared by iodosulfonylation-dehydroiodination of dimethyl itaconate, with carbonucleophiles or sodium methoxide allows the direct synthesis of 3-substituted itaconate ester derivatives 8 via a SN2′ pathway. When sodium thiolates are used as nucleophiles dimethyl 2-(alkylthiomethyl)fumarates 9 or alkylthiomethylene butanoates 10 are obtained via

  二甲基-2-（甲苯磺酰基甲基）富马酸酯（6），由衣康酸二甲酯iodosulfonylation-脱碘化氢制备，carbonucleophiles或甲醇钠的反应允许3-取代的衣康酸酯衍生物的直接合成8经由A S Ñ 2'通路。当硫醇钠被用作亲核试剂2-（烷基硫代）富马酸酯9个或alkylthiomethylene丁酸酯10经由双S得到Ñ 2'处理过程。在吡咯烷和环戊酮烯胺的情况下，分别获得相应的二氨基衍生物11和双环[3.2.1]酮12。