6-甲基-1-氧杂螺[2.5]辛烷 | 38709-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 6-甲基-1-氧杂螺[2.5]辛烷
• 英文名称: 6-methyl-1-oxaspiro[2.5]octane
• CAS: 38709-71-6
• 化学式: C₈H₁₄O
• mdl: MFCD17218347
• 分子量: 126.199
• InChiKey: QWEHPDHDKIVFDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-1-氧杂螺[2.5]辛烷 在 正丁基锂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXYSTEROLS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] OXYSTÉROLS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  根据公式（I）提供化合物及其药学上可接受的盐，以及药物组合物；其中R2、R3、R4、R5和R6的定义如本文所述。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种疾病条件有用。

  公开号：

  WO2018075699A1
• 作为产物：
  描述：

  1-bromomethyl-4-methyl-1-cyclohexanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-甲基-1-氧杂螺[2.5]辛烷
  参考文献：
  名称：

  酵母环氧水解酶的立体化学偏好为1-oxaspiro [2.5]辛烷的O轴C3差向异构体。

  摘要：

  1-氧杂螺[2.5]辛烷部分是许多具有生物活性的螺环氧化物化合物中的常见基序。立体化学在这些螺环氧化物的作用中起重要作用，因为O轴C3差向异构体主要负责生物活性。有鉴于此，研究了来自Rhodotorula glutinis的酵母环氧水解酶（YEH）对各种1-oxaspiro [2.5]辛烷的O轴和O赤道C3差向异构体的反应性。O轴C3差向异构体的水解速度快于O赤道C3差向异构体。立体化学偏好在很大程度上取决于环己烷环上的取代类型。贯穿本研究发现，YEH对O轴C3差向异构体的偏爱说明了YEH在螺环氧化物酶解毒中的有效性。

  DOI：

  10.1039/b709742e

文献信息

• NOVEL REACTIONS OF AMINOOXOSULFONIUM YLIDE WITH EPOXIDES
  作者：Kentaro Okuma、Kenshin Nishimura、Hiroshi Ohta

  DOI：10.1246/cl.1984.93

  日期：1984.1.5

  Reactions of (dimethylamino)phenyloxosulfonium methylide with epoxides were carried out. When aromatic epoxides were used as substrates, cyclopropyl sulfones and oxetanes were obtained. When aliphatic epoxides were used, the products were only the cyclopropyl sulfones. While the aminooxosulfonium ylide acts as a methylene transfer reagent to give the corresponding oxetanes, an intramolecular SN2 type

  进行(二甲氨基)苯基氧锍甲基化物与环氧化物的反应。当芳族环氧化物用作底物时，得到环丙基砜和氧杂环丁烷。当使用脂肪族环氧化物时，产物仅为环丙基砜。虽然氨基氧锍叶立德作为亚甲基转移试剂产生相应的氧杂环丁烷，但甜菜碱的分子内 SN2 型反应产生环丙基砜。
• Oxysterols and methods of use thereof
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：US11149054B2

  公开（公告）日：2021-10-19

  Compounds are provided according to Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein R2, R3, R4, R5, and and R6 are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.

  根据式（I）提供化合物：及其药学上可接受的盐，以及其药物组合物；其中 R2、R3、R4、R5 和 R6 如本文所定义。本发明的化合物可用于预防和治疗多种疾病。
• Ng, John S., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 8, p. 1193 - 1202
  作者：Ng, John S.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselectivity and Substrate Specificity in the Kinetic Resolution of Methyl-Substituted 1-Oxaspiro[2.5]octanes by <i>Rhodotorula </i><i>g</i><i>lutinis</i> Epoxide Hydrolase
  作者：Carel A. G. M. Weijers、Petra Meeuwse、Robert L. J. M. Herpers、Maurice C. R. Franssen、Ernst J. R. Sudhölter

  DOI：10.1021/jo050533w

  日期：2005.8.1

  [GRAPHICS]The kinetic resolution of a range of methyl-substituted 1-oxaspiro[2.5]octanes by yeast epoxide hydrolase (YEH) from Rhodotorula glutinis has been investigated. The structural determinants of substrate specificity and stereoselectivity of YEH toward these substrates appeared to be the configuration of the epoxide ring and the substitution pattern of the cyclohexane ring. For all compounds tested, O-axial epoxides were hydrolyzed faster than the corresponding O-equatorial compounds. In concern of the ring substituents,.YEH preferred methyl groups on the Re side of the ring. Placement of substituents close to the spiroepoxide carbon decreased the reaction rate but increased enantioselectivity. YEH-catalyzed kinetic resolutions of 4-methyl 1-oxaspiro [2.5] octane epimers were most enantioselective,(E > 100).
• Revisiting the Corey–Chaykovsky reaction: the solvent effect and the formation of β-hydroxy methylthioethers
  作者：Yu Peng、Jin-Hui Yang、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.068

  日期：2006.2

  The classical Corey-Chaykovsky (CC) reaction of ketones in ethereal solvents (i.e., THF or Et2O) resulted in the production of a 14 significant amount of P-hydroxy methylthioether 2 along with normal epoxide product 1. Some interesting and synthetically useful transformations of the CC reaction product of cyclopropyl ketones were also described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.