6-甲基-1-氮杂-9H-咔唑 | 108349-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基-1-氮杂-9H-咔唑
• 英文名称: 6-methyl-9H-pyrido[2,3-b]indole
• 英文别名: 6-Methyl-α-carbolin
• CAS: 108349-67-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• mdl: MFCD18803922
• 分子量: 182.225
• InChiKey: HDJSKOXEKNZSFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-221 °C
• 沸点：
  384.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-1-氮杂-9H-咔唑 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚-1-胺和衍生物作为新型尿紧张素-II受体拮抗剂。

  摘要：

  高通量筛选我们的化合物收集物导致发现了一系列新的N-烷基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚-1-胺类化合物作为尿紧张素-II受体拮抗剂。描述了该系列的合成，初始结构和活性关系，功能和动物直系同源活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.054
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-氯吡啶 在 silver hexafluoroantimonate 、 四(三苯基膦)钯 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 6-甲基-1-氮杂-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四唑通过电环化的 Ir 催化分子内环化/C(sp2)-H 胺化

  摘要：

  描述了一种对含有 C8 取代芳烃、杂芳烃和烯烃的 1,2,3,4-四唑进行分子内脱氮环化/C(sp2)-H 胺化的有效策略。该过程涉及通过 [Cp*IrCl2]2 和 AgSbF6 的组合从四唑生成金属-氮烯中间体。已经表明该反应通过前所未有的电环化过程进行。该方法已成功应用于合成各种 α-咔啉和 7-氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05343

文献信息

• MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE UTILIZING THE SAME
  申请人：Iwakuma Toshihiro

  公开号：US20090017330A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  A material for organic electroluminescence devices of the invention which is for use in combination with at least one phosphorescent metal complex has a specific heterocyclic structure. The material for organic electroluminescence devices is used as a host material or a hole transporting material. An organic electroluminescence device having an anode, a cathode and an organic thin film layer having one or more layers which is interposed between the anode and cathode, in which at least one layer of the organic thin film layer contains the material for organic electroluminescence devices, has a high emitting efficiency, causes little pixel defects, is excellent in heat resistance, and shows a long lifetime.

  该发明的有机电致发光器件材料，用于与至少一种磷光金属配合使用，具有特定的杂环结构。该有机电致发光器件材料用作主体材料或空穴传输材料。具有阳极、阴极和有机薄膜层的有机电致发光器件，该有机薄膜层具有至少一层，位于阳极和阴极之间，其中有机薄膜层的至少一层含有该有机电致发光器件材料，具有高发光效率，几乎没有像素缺陷，具有优异的耐热性，并显示出长寿命。
• A short entry into the pyrido[2,3-b]indole ring system. Synthesis of the tetracyclic segment of the marine antitumor agents: Grossularines-1 and -2
  作者：Saïd Achab、Michéle Guyot、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60362-3

  日期：1993.3

  A new method for the synthesis of substituted pyrido[2,3-b] indoles (α-carbolines) (14, 27-31), featuring Pd-catalyzed cross coupling between pyridine and aniline derivatives and subsequent intramolecular cylization, has been developed. This method provided a highly convergent access to the tetracyclic segment (3) of the marine antitumor agents: grossularines-1 and -2 (1,2).

  为取代的吡啶并[2,3的合成的新方法b〕吲哚（α咔啉）（14，27-31），具有吡啶和苯胺衍生物和随后分子内cylization之间Pd-催化的交叉偶联，已经研制成功。该方法提供了高度收敛的海洋抗肿瘤药物四环片段（3）的途径：grosularines-1和-2（1,2）。
• ALPHA-CARBOLINE DERIVATIVES AND METHODS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：Mizuno Masahiro

  公开号：US20090326229A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  To provide methods for preparing alpha-carboline derivatives in few steps, as well as conveniently and industrially advantageously. A method for preparation of a compound represented by Formula (II) or a salt thereof, comprising subjecting a compound represented by Formula (I) or a salt thereof to a ring closure reaction in the presence of a palladium catalyst, a ligand, and a base; a method for preparation of a compound represented by Formula (IX) or a salt thereof, comprising subjecting a compound represented by Formula (VII) or a salt thereof to a ring closure reaction in the presence of a palladium catalyst, a ligand, and a base, and subsequently to an aromatization reaction; and methods for preparation of compounds represented by Formulae (XV), (XVII), and (XIX) or a salt thereof, comprising subjecting respective compounds represented by Formulae (II) and (IX) or a salt thereof to a reaction for introducing a leaving group when necessary, and subsequently to a coupling reaction: wherein the symbols respectively represent the same meaning as defined in the present specification.

  提供几步制备α-咔啉衍生物的方法，以及方便和具有工业优势的方法。一种制备式（II）化合物或其盐的方法，包括在钯催化剂、配体和碱的存在下，将式（I）化合物或其盐进行环闭合反应；一种制备式（IX）化合物或其盐的方法，包括在钯催化剂、配体和碱的存在下，将式（VII）化合物或其盐进行环闭合反应，然后进行芳构化反应；以及制备式（XV）、（XVII）和（XIX）化合物或其盐的方法，包括在必要时将式（II）和（IX）化合物或其盐分别进行引入离去基团的反应，然后进行偶联反应：其中符号分别表示本说明书中定义的相同含义。
• BISCARBAZOLE DERIVATIVE HOST MATERIALS AND RED EMITTER FOR OLED EMISSIVE REGION
  申请人：Yamamoto Hitoshi

  公开号：US20150194622A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The organic electroluminescence device utilizes a novel combination of a biscarbazole derivative compound as a phospherescent host materials and an orgaphosphorescent material as a red phosphorescent dopant material in the light emitting region of the device, where the biscarbazole derivative compound is represented by a formula (1); wherein the red phosphorescent dopant material is a phosphorescent organometallic complex having a substituted chemical structure represented by one of the partial chemical structures represented by a formulas (D1), (D2) and (D3).

  这个有机电致发光器件利用了一种新颖的组合，即在器件的发光区域中使用一种双咔唑衍生物化合物作为荧光主体材料，以及一种有机磷光材料作为红色磷光掺杂材料。其中，双咔唑衍生物化合物由公式（1）表示；红色磷光掺杂材料是一种磷光有机金属配合物，具有由公式（D1）、（D2）和（D3）中的任一部分化学结构进行替代的化学结构。
• CaMKII INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：ALLOSTEROS THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20160024078A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of Ca 2+ /calmodulin-dependent protein kinase (CaMKII), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了作为Ca2+/钙调蛋白激酶（CaMKII）抑制剂有用的化合物，其组成物和使用方法。