6-甲基-1H-2-吲哚甲酸甲酯 | 18377-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基-1H-2-吲哚甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-methyl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: 6-methyl-indole-2-carboxylic acid methyl ester；6-methylindole-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 18377-65-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD06653197
• 分子量: 189.214
• InChiKey: UYJKPZLQOCBHOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  337.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-1H-2-吲哚甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-acetyl-6-bromomethylindole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective thromboxane synthetase inhibitors. 3. 1H-Imidazol-1-yl-substituted benzo[b]furan-, benzo[b]thiophene- and indole-2- and 3-carboxylic acids

  摘要：

  The preparation of a series of 1H-imidazol-1-yl-substituted benzo[b]furan-, benzo[b]thiophene-, and indolecarboxylic acids is described. Most of the compounds were potent inhibitors of TxA2 synthetase in vitro, and the distance between the imidazole and carboxylic acid groups was found to be important for optimal potency. The most potent compound in vivo was 6-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-3-methylbenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid (71), which, in conscious dogs, showed a similar profile of activity to that of dazoxiben (1).

  DOI：

  10.1021/jm00159a012
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-硝基苯胺 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 亚硝酸特丁酯 、 1,10-菲罗啉 、 硫酸 、 甲酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 6-甲基-1H-2-吲哚甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用甲酸酯作为 CO 替代物通过硝基化合物的还原环化合成吲哚

  摘要：

  描述了使用烷基和苯基甲酸酯作为 CO 替代物从适当取代的硝基芳烃制备吲哚和其他N-杂环的非常有效、通用和可扩展的方案。使用甲酸苯酯，产物的分离产率通常高于以前使用气态 CO 实现的产率。通过动力学和机理研究阐明了甲酸苯酯的脱羰反应和环化反应的机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100789

文献信息

• Regioselective and Versatile Synthesis of Indoles via Intramolecular Friedel-Crafts Heteroannulation of Enaminones
  作者：Joaquín Tamariz、María del Carmen Cruz、Fabiola Jiménez、Francisco Delgado

  DOI：10.1055/s-2006-933135

  日期：——

  A new approach is described for the synthesis of substi- tuted indoles 5, through an intramolecular and regioselective Friedel-Crafts cyclization of enaminones 6a-h catalyzed by Lewis acids. Compounds 6 were prepared from the 2-anilinocarbonyl compounds 7, by treatment with DMFDMA under thermal or mi- crowave (MW) irradiation conditions. An alternative and shorter one-pot two-step synthesis of indoles

  描述了一种合成取代的吲哚 5 的新方法，通过路易斯酸催化的烯胺酮 6a-h 的分子内和区域选择性 Friedel-Crafts 环化。通过在热或微波 (MW) 辐射条件下用 DMFDMA 处理，由 2-苯胺基羰基化合物 7 制备化合物 6。从化合物 7 开始并通过 MW 辐射促进了吲哚 5 的替代和较短的一锅两步合成，包括难以捉摸的 2-乙酰吲哚 5i-m。
• [EN] POLYHETEROCYCLIC COMPOUNDS AS METTL3 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS POLYHÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE METTL3
  申请人：STORM THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2021111124A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present invention relates to compounds of formula (I) that function as inhibitors of METTL3 (N6-adenosine-methyltransferase 70 kDa subunit) enzyme activity: X-Y-Z (I) wherein X, Y and Z are each as defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of proliferative disorders, such as cancer, and autoimmune diseases, as well as other diseases or conditions in which METTL3 activity is implicated.

  本发明涉及具有以下式（I）的化合物，其作为METTL3（N6-腺苷-甲基转移酶70kDa亚基）酶活性的抑制剂：X-Y-Z（I），其中X、Y和Z如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗增生性疾病（如癌症）、自身免疫疾病以及METTL3活性相关的其他疾病或病况中的用途。
• A porous metal–organic cage constructed from dirhodium paddle-wheels: synthesis, structure and catalysis
  作者：Lianfen Chen、Tao Yang、Hao Cui、Tao Cai、Li Zhang、Cheng-Yong Su

  DOI：10.1039/c5ta05592j

  日期：——

  A porous metal–organic cage (MOC-Rh-1) with Rh–Rh bonds has been prepared, which can act as a heterogeneous catalyst and promote the intramolecular C–H amination of azides.

  一种具有Rh-Rh键的多孔金属-有机笼（MOC-Rh-1）已经制备完成，可作为异质催化剂，并促进偶氮化物的分子内C-H胺化反应。
• Iron(II) Triflate as a Catalyst for the Synthesis of Indoles by Intramolecular C−H Amination
  作者：Julien Bonnamour、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol2004066

  日期：2011.4.15

  A practical iron-catalyzed intramolecular C−H amination reaction and its application in the synthesis of indole derivatives are presented. As a catalyst, commercially available iron(II) triflate is used.

  提出了一种实用的铁催化分子内胺化反应及其在吲哚衍生物合成中的应用。作为催化剂，使用可商购的三氟甲磺酸铁（II）。
• Synthesis of N-Heterocycles by Reductive Cyclization of Nitro Compounds using Formate Esters as Carbon Monoxide Surrogates
  作者：Dario Formenti、Francesco Ferretti、Fabio Ragaini

  DOI：10.1002/cctc.201701214

  日期：2018.1.9

  A series of alkyl and aryl formate esters were evaluated as CO sources in the Pd‐ and Pd/Ru‐catalyzed reductive cyclization of substituted nitro compounds to afford heterocycles, especially indoles. Phenyl formate was found to be the most effective, and it allowed the desired products to be obtained in excellent yields, often higher than those previously reported with pressurized CO. Through detailed

  在Pd和Pd / Ru催化的取代硝基化合物的还原环化反应中，评估了一系列甲酸烷基酯和芳基酯作为CO的来源，以提供杂环，尤其是吲哚。人们发现甲酸苯甲酸是最有效的，它可以以优异的收率获得所需的产物，通常比以前用加压CO报道的要高。通过详细的实验和动力学研究，我们能够区分金属催化的碱介导的甲酸苯酯的活化，并证实仅碱可有效催化其脱羰基作用。