1-acetyl-6-bromomethylindole-2-carboxylic acid methyl ester | 82788-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-6-bromomethylindole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-acetyl-6-(bromomethyl)indole-2-carboxylate
• CAS: 82788-45-2
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₃
• 分子量: 310.147
• InChiKey: BABFBADHGFMOFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  412.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-6-bromomethylindole-2-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6-Imidazol-1-ylmethyl-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Selective thromboxane synthetase inhibitors. 3. 1H-Imidazol-1-yl-substituted benzo[b]furan-, benzo[b]thiophene- and indole-2- and 3-carboxylic acids

  摘要：

  The preparation of a series of 1H-imidazol-1-yl-substituted benzo[b]furan-, benzo[b]thiophene-, and indolecarboxylic acids is described. Most of the compounds were potent inhibitors of TxA2 synthetase in vitro, and the distance between the imidazole and carboxylic acid groups was found to be important for optimal potency. The most potent compound in vivo was 6-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-3-methylbenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid (71), which, in conscious dogs, showed a similar profile of activity to that of dazoxiben (1).

  DOI：

  10.1021/jm00159a012
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-6-methylindole-2-carboxylic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到1-acetyl-6-bromomethylindole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective thromboxane synthetase inhibitors. 3. 1H-Imidazol-1-yl-substituted benzo[b]furan-, benzo[b]thiophene- and indole-2- and 3-carboxylic acids

  摘要：

  The preparation of a series of 1H-imidazol-1-yl-substituted benzo[b]furan-, benzo[b]thiophene-, and indolecarboxylic acids is described. Most of the compounds were potent inhibitors of TxA2 synthetase in vitro, and the distance between the imidazole and carboxylic acid groups was found to be important for optimal potency. The most potent compound in vivo was 6-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-3-methylbenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid (71), which, in conscious dogs, showed a similar profile of activity to that of dazoxiben (1).

  DOI：

  10.1021/jm00159a012

文献信息

• Heterocyclic thromboxane synthetase inhibitors and pharmaceutical
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04410539A1

  公开（公告）日：1983-10-18

  Heterocyclic thromboxane synthetase inhibitors of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, which is attached to the 2-, 3- or 4-position, is hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, hydroxy or C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy; Y, which is attached to the 2- or 3-position, is --COOH, --COO(C.sub.1 -C.sub.4 alkyl) or --CONH.sub.2 ; X is O, S, NH, N(C.sub.1 -C.sub.4 alkyl) or N(benzyl); and R, which is attached to the 5-, 6- or 7-position, is a group of the formula ##STR2## or (3- or 4-pyridyl)-Z.sup.2 - wherein Z.sup.1 is --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 CH.sub.2 -- or --CH.sub.2 CH.sub.2 O-- and Z.sup.2 is --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, --CH.sub.2 O-- or --OCH.sub.2 --; and their pharmaceutically acceptable salts; processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them.

  杂环血栓素合成酶抑制剂的化学式为##STR1##其中R.sup.1，连接到2-、3-或4-位置，是氢、卤素、C.sub.1 -C.sub.4烷基、羟基或C.sub.1 -C.sub.4烷氧基；Y，连接到2-或3-位置，是--COOH、--COO(C.sub.1 -C.sub.4烷基)或--CONH.sub.2；X为O、S、NH、N(C.sub.1 -C.sub.4烷基)或N(苄基)；R，连接到5-、6-或7-位置，是化学式##STR2##或(3-或4-吡啶基)-Z.sup.2-其中Z.sup.1为--CH.sub.2 --、--CH.sub.2 CH.sub.2 --或--CH.sub.2 CH.sub.2 O--，Z.sup.2为--CH.sub.2 --、--CH.sub.2 CH.sub.2 --、--CH.dbd.CH--、--CH.sub.2 O--或--OCH.sub.2 --；以及它们的药学上可接受的盐；它们的制备方法和含有它们的药物组合物。
• Heterocyclic thromboxane synthetase inhibitors, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0050957A1

  公开（公告）日：1982-05-05

  Heterocyclic thromboxane synthetase inhibitors of the formula:- wherein R', which is attached to the 2-, 3- or 4- position, is hydrogen, halogen, C1-C4 alkyl, hydroxy or C1-C4 alkoxy; Y, which is attached to the 2- or 3-position, is -COOH, -COO(C1-C4 alkyl) or-CONH2; X is O, S, NH. N(C1-C4 alkyl) or N(benzyi): and R. which is attached to the 5-, 6- or 7-position, is a group of the formula:- or/3-or 4- pyridyl)-Z2- whereinZ' is.CH2.,-CH2CH2-or-CH2CH2O. and Z2 is-CH2.,-CH2CH2-.-CH=CH--CH2O-or-OCH2-: and their pharmaceutically acceptable satts; processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them.

  式中的杂环血栓素合成酶抑制剂 其中连接到 2-、3-或 4-位的 R'为氢、卤素、C1-C4 烷基、羟基或 C1-C4 烷氧基； 连接到 2-或 3-位的 Y 是-COOH、-COO（C1-C4 烷基）或-CONH2； X 是 O、S、NHN（C1-C4 烷基）或 N（苄基）： 而连接在 5-、6- 或 7-位的 R.是式中的一个基团：- R. 或/3-或 4-吡啶基）-Z2- 其中Z'是.CH2.,-CH2CH2-或-CH2CH2O.和Z2是-CH2.,-CH2CH2-.-CH=CH--CH2O-或-OCH2-：及其药学上可接受的饱和物；它们的制备工艺和含有它们的药物组合物。
• Verfahren zum Spinnfärben von Polymeren oder Mischpolymeren des Acrylnitrils
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0055224A2

  公开（公告）日：1982-06-30

  Verfahren zum Spinnfärben von Polymeren des Acrylnitrils oder Mischpolymeren mit überwiegendem Acrylnitrilanteil, dadurch gekennzeichnet, dass man der Spinnlösung ein monokationisches Farbsalz der Formel zusetzt, worin D die zur Schliessung des 5gliedrigen zwei N-Atome enthaltenden Heteroringes oder eines 6gliedrigen Heteroringes, die gegebenenfalls annellierte Benzolringe enthalten können oder eines Benzthiazolringes erforderliche Atomgruppierung, und Q den Rest einer carbocyclischen oder heterocyclischen aromatischen Kupplungskomponente bedeuten. Man erhält gelb-rot gefärbte transparente Fasern mit ausgezeichneten Echtheiten.

  一种对丙烯腈聚合物或丙烯腈含量占优势的共聚物进行旋染的工艺，包括在旋染溶液中 加入式如下的单配位着色盐 其中 D 表示封闭含有两个 N 原子的 5 元杂环或 6 元杂环所需的原子团，6 元杂环可选择含有融合苯环或苯并噻唑环，Q 表示碳环或杂环芳香偶联组分的基团。由此可获得牢度极佳的黄红色透明纤维。
• CROSS P. E.; DICKINSON R. P.; PARRY M. J.; RANDALL M. J., J. MED. CHEM., 1986, 29, N 9, 1637-1643
  作者：CROSS P. E.、 DICKINSON R. P.、 PARRY M. J.、 RANDALL M. J.

  DOI：——

  日期：——
• US4410539A
  申请人：——

  公开号：US4410539A

  公开（公告）日：1983-10-18